Данный доклад посвящен анализу взаимосвязей между философскими воззрениями П.Я. Чаадаева, изложенными в его "Философических письмах", и творчеством А.С. Пушкина, в частности, его сказками. Исследование направлено на выявление общих идейных оснований, отражающих особенности восприятия русской истории, культуры и идентичности, которые нашли отражение в произведениях двух выдающихся мыслителей. Особое внимание уделяется выявлению точек соприкосновения в их взглядах на место России в мировом сообществе и её будущее, что позволяет глубже понять эволюцию русской мысли XIX века. Анализ проводится с учетом исторического и культурного контекста, определявшего формирование их мировоззрений.