§ 3. Органические вещества. Аминокислоты. Белки

Определения и обозначения

Органические вещества — соединения углерода, составляющие основу веществ живых организмов. Однако не всякое соединение углерода относят к органическим: углекислый газ и карбонаты, например, считают неорганическими. Поэтому при определении органического вещества учитывают не только наличие углерода, но и особенности соединения.

Аминокислота — органическое вещество, в молекуле которого есть аминогруппа и карбоксильная группа. Они связаны с одним атомом углерода, а особая часть молекулы — радикал — различается у разных аминокислот. Радикал помогает объяснить, почему аминокислоты имеют неодинаковые свойства.

Пептидная связь — связь, соединяющая остатки аминокислот в цепи. Она образуется между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой. Благодаря таким связям отдельные молекулы аминокислот могут объединяться в более длинные цепочки.

Белок — биополимер, построенный из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Биополимерами называют крупные молекулы живых организмов, состоящие из повторяющихся структурных единиц. Белковая цепь может сворачиваться в определённую форму, необходимую для её работы.

Как это устроено

Атом углерода способен образовывать несколько прочных связей с другими атомами. Поэтому углеродные атомы могут соединяться между собой в цепи и кольца, а к получившимся каркасам присоединяются атомы водорода, кислорода, азота и других элементов. Разнообразие сочетаний и объясняет множество органических молекул, среди которых есть вещества с разными свойствами и функциями.

В общей структуре аминокислоты аминогруппа и карбоксильная группа связаны с одним центральным атомом углерода; с ним также связаны атом водорода и радикал. Именно это общее строение позволяет аминокислотам соединяться друг с другом сходным способом. Радикалы различаются по составу и строению, поэтому меняют свойства отдельных аминокислот и влияют на особенности белков.

Аминокислоты проявляют двойственные кислотно-основные свойства, потому что содержат две группы разного характера. Карбоксильная группа может отдавать ион водорода, а аминогруппа способна его присоединять. В зависимости от условий реакции в них могут участвовать обе группы, поэтому аминокислоты взаимодействуют с разными веществами.

При соединении аминокислот карбоксильная группа одной взаимодействует с аминогруппой другой. От первой группы отделяется OH, от второй — H; вместе они образуют молекулу воды, а между остатками аминокислот возникает пептидная связь. Если соединяются две аминокислоты, образуется дипептид, а повторение процесса позволяет построить более длинную цепь.

Порядок аминокислот в цепи влияет на то, как она сворачивается и какие участки оказываются рядом в пространстве. Пространственная форма определяет, с какими молекулами белок может взаимодействовать, а значит — и его свойства и функции. При денатурации под действием, например, нагревания нарушается пространственная организация, и белок может утратить активность; последовательность аминокислот обычно остаётся прежней.

Сравнение аминокислот и белков

Сначала сравните строение: у аминокислоты видны группы, из которых может образоваться цепь, а белок уже содержит много связанных остатков. Затем проследите, как роль отдельной структурной единицы отличается от роли целой молекулы. Таблица помогает не смешивать аминокислоту как мономер и белок как биополимер.

Разбор задач

Задача 1. В молекуле вещества обнаружены аминогруппа и карбоксильная группа, связанные с одним атомом углерода. Определите, относится ли вещество к аминокислотам.

1. Проверяем наличие аминогруппы: это группа, содержащая азот, обычно обозначаемая —NH₂. Она является одним из характерных элементов строения аминокислоты.
2. Проверяем наличие карбоксильной группы —COOH и выясняем, связаны ли обе группы с одним атомом углерода. По условию выполнены оба условия, значит, характерное строение аминокислоты обнаружено.
3. Радикал в условии не указан, но для распознавания достаточно описанного сочетания групп. Ответ: вещество относится к аминокислотам.

Задача 2. Запишите схему образования дипептида из глицина и аланина, обозначив пептидную связь и выделяющуюся молекулу.

1. Записываем формулы: глицин NH₂–CH₂–COOH, аланин NH₂–CH(CH₃)–COOH. Выбираем карбоксильную группу глицина и аминогруппу аланина, чтобы соединить две аминокислоты в заданном порядке.
2. От карбоксильной группы глицина убираем OH, а от аминогруппы аланина — H. Эти части составляют воду H₂O; оставшиеся фрагменты соединяем в цепь.
3. Получаем схему NH₂–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–COOH + H₂O. Участок –CO–NH– является пептидной связью. Ответ: образуется дипептид глицилаланин и выделяется молекула воды.

Задача 3. Раствор белка нагрели, после чего он свернулся и утратил прежние свойства. Объясните произошедшее и укажите, сохранится ли последовательность аминокислот.

1. Нагревание изменило условия, в которых белок сохранял свою форму. Свёртывание и утрата свойств указывают на нарушение его пространственной структуры, то есть денатурацию.
2. Форма белка важна для его взаимодействий и работы, поэтому после её изменения белок может утратить активность. Сам факт денатурации не означает, что разорвались все связи между аминокислотными остатками.
3. Первичная структура — последовательность аминокислот в цепи — обычно сохраняется, хотя пространственная организация нарушена. Ответ: произошла денатурация; последовательность аминокислот, как правило, остаётся прежней.

Типичные ошибки

Ошибка — считать органическим любое соединение углерода. Такое обобщение возникает из краткого определения, в котором не упоминают исключения. Проверьте себя на примерах: углекислый газ и карбонаты содержат углерод, но относятся к неорганическим соединениям.

Аминогруппу иногда путают с карбоксильной, потому что обе входят в состав одной молекулы. Но аминогруппа содержит азот, а карбоксильная группа — сочетание углерода и кислорода и обладает кислотными свойствами. Чтобы проверить обозначение, найдите в записи группы атом N для аминогруппы или фрагмент COOH для карбоксильной.

Неверно утверждать, что пептидная связь возникает между одинаковыми группами. Путаница появляется, если запомнить лишь, что аминокислоты соединяются, не проследив реакцию. Проверьте направление соединения: участвуют карбоксильная группа одной аминокислоты и аминогруппа другой.

Денатурацию часто называют разрушением всей белковой цепи. Однако при ней обычно нарушается пространственная организация, а первичная последовательность аминокислот сохраняется. Разделите в ответе два уровня строения: если речь идёт о сворачивании белка, это не означает автоматического разрыва цепи.

Связь с другими темами

Для понимания органических молекул полезно знать, как устроен атом углерода и сколько связей он может образовывать. Знакомство с функциональными группами помогает различать части молекул по их строению и свойствам. На этих знаниях основано распознавание аминогруппы и карбоксильной группы.

Образование пептидной связи связано с темой химических связей и реакций соединения. Важно представлять, как две молекулы объединяются и почему при этом может выделиться вода. Это позволяет не просто запомнить название связи, а восстановить схему её образования.

Строение белков понадобится при изучении ферментов и обмена веществ, поскольку форма белка связана с его активностью. Белки также входят в состав клеток, а их синтез связан с использованием наследственной информации. Поэтому тема помогает соединить знания о молекулах, клетке и работе организма.

Что запомнить

• Аминокислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу.
• Различия между аминокислотами определяются их радикалами.
• Аминокислоты служат структурными единицами белков.
• Пептидная связь соединяет остатки аминокислот.
• При образовании пептидной связи выделяется молекула воды.
• Строение белка связано с его свойствами и функциями.
• Денатурация нарушает пространственную структуру белка.