§ 6. Простые органические вещества в биосистемах

Определения и обозначения

Моносахарид — простая углеводная молекула, например глюкоза. Она может быть источником энергии, потому что клетка использует её при обмене веществ, а также строительным материалом: некоторые моносахариды входят в состав более крупных молекул. Поэтому простые сахара нужны не только для получения энергии.

Аминокислота — органическое соединение, в котором есть аминогруппа и карбоксильная группа. Эти группы позволяют аминокислотам соединяться друг с другом. Получившиеся цепи становятся основой белков, выполняющих в организме разные задачи.

Жирная кислота — органическая молекула, которая вместе с глицерином входит в состав многих липидов. Её строение позволяет включаться в такие молекулы, а свойства жирных кислот влияют на свойства липида. Глицерин служит соединительной частью для нескольких жирнокислотных остатков.

Нуклеотид — соединение из сахара, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания. Это мономер, то есть звено, из которого складываются цепи нуклеиновых кислот. Составные части нуклеотида важны для строения этих цепей и хранения биологической информации.

Как это устроено

Простые органические вещества различаются составом и тем, как именно участвуют в построении клеточных молекул. Аминокислоты и нуклеотиды могут соединяться в цепи и служить мономерами белков и нуклеиновых кислот. Глицерин и жирные кислоты тоже входят в состав более крупных соединений, но липиды не устроены как цепи из повторяющихся одинаковых звеньев. Поэтому их не следует называть полимерами.

Моносахариды различаются числом атомов углерода и расположением атомов в молекуле. Эти особенности состава и строения влияют на их свойства и на то, где клетка может их использовать. Глюкоза особенно важна, потому что её молекулы доступны для клеточных реакций, в ходе которых высвобождается энергия. Кроме того, её атомы могут использоваться для построения других органических веществ.

Аминокислоты соединяются в цепь: карбоксильная группа одной реагирует с аминогруппой другой, и между ними возникает связь. Разные аминокислоты могут занимать разные места в цепи, поэтому последовательностей получается очень много. Их боковые части отличаются свойствами и взаимодействуют между собой и с окружающей средой. Из-за этого цепь сворачивается определённым образом, а строение влияет на свойства и работу белка.

Глицерин и жирные кислоты образуют вместе многие молекулы липидов: к молекуле глицерина присоединяются жирнокислотные остатки. Такая организация помогает липидам выполнять задачи, связанные с запасанием энергии и формированием клеточных структур. При этом жирные кислоты и глицерин — не «кирпичики» повторяющегося полимера: состав и устройство липида отличаются от цепи одинаковых мономеров. Поэтому корректнее говорить, что эти вещества входят в состав липидов.

Нуклеотид включает сахар, фосфатный остаток и азотистое основание; основание может быть разным. Нуклеотиды соединяются последовательно: сахар одного звена связывается с фосфатным остатком соседнего. Так формируется основа цепи нуклеиновой кислоты, а основания располагаются вдоль неё. Различия в последовательности оснований позволяют записывать биологическую информацию.

Простые органические вещества и их роль в биосистемах

В таблице сопоставлены строение веществ и то, какую роль они играют в клетке. Чтобы определить возможную роль незнакомого вещества, сначала найдите его характерные части, а затем проследите, с какими крупными молекулами они связаны. Отдельно обратите внимание, что не всякое вещество, входящее в состав более крупного, является мономером полимера.

Разбор задач

1. Звено для построения белка

Условие: укажите, какое простое органическое вещество служит непосредственным звеном для построения белка, и назовите его характерные группы. Нужно найти вещество, которое соединяется с другими такими же звеньями в белковую цепь. Затем назовите группы, характерные для его строения.

1. Сопоставим крупные молекулы и их звенья: белковые цепи образуются из аминокислот.
2. Вспомним строение аминокислоты: в ней присутствуют аминогруппа и карбоксильная группа.
3. Не будем называть звеном белок: белок — результат соединения множества аминокислот.

Ответ: непосредственное звено белка — аминокислота; её характерные группы — аминогруппа и карбоксильная группа.

2. Глицерин и жирные кислоты в образце

Условие: в образце обнаружены глицерин и жирные кислоты. Объясните, о каком классе органических веществ можно предположить и почему. Важно сделать вывод именно по сочетанию обнаруженных веществ, не приписывая им роль, характерную для другого класса биомолекул.

1. Определим, в состав каких крупных веществ входят оба найденных компонента.
2. Глицерин и жирные кислоты совместно участвуют в образовании многих липидов.
3. Проверим альтернативы: белки строятся из аминокислот, а нуклеиновые кислоты — из нуклеотидов.
4. Сформулируем предположение, учитывая, что выявление компонентов само по себе не описывает все свойства образца.

Ответ: можно предположить наличие липидов, поскольку глицерин и жирные кислоты входят в состав многих их молекул. Эти вещества не являются мономерами белков или нуклеиновых кислот.

3. Аминокислота и нуклеотид

Условие: сравните аминокислоту и нуклеотид по строению и по тому, какие крупные молекулы образуются из их звеньев. Для решения составим пары «вещество — его характерные части — образуемая цепь». Так сравнение покажет не только различия состава, но и связь строения с ролью.

1. У аминокислоты найдём аминогруппу и карбоксильную группу; из аминокислотных звеньев образуются белки.
2. У нуклеотида выделим сахар, остаток фосфорной кислоты и азотистое основание.
3. Определим результат соединения нуклеотидов: они формируют цепи нуклеиновых кислот.
4. Сопоставим ответы и не будем считать эти вещества взаимозаменяемыми.

Ответ: аминокислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу и служит звеном белка. Нуклеотид состоит из сахара, фосфатного остатка и азотистого основания и служит звеном нуклеиновой кислоты.

Типичные ошибки

Ошибка — считать все простые органические вещества мономерами полимеров. Так думают, потому что многие крупные клеточные молекулы действительно построены из повторяющихся звеньев. Однако глицерин и жирные кислоты входят в состав липидов, которые не являются полимерами из одинаковых мономеров. Проверьте себя: выясните, есть ли у вещества повторяющиеся звенья и образует ли оно цепь.

Ошибка — называть аминокислоту готовым белком. Путаница возникает из-за прямой связи между этими понятиями: белок действительно состоит из аминокислот. Но одна аминокислота — лишь отдельное звено, а белок образуется из их цепи. Для самопроверки спросите себя, речь идёт об одной молекуле-звене или о соединении многих звеньев.

Ошибка — считать жирную кислоту самостоятельным липидом. Её так воспринимают, потому что слово «жирная» напоминает название класса веществ, а сама кислота входит в липиды. В действительности многие липиды образуются с участием жирных кислот и глицерина. Проверяйте, назван ли компонент или целая молекула липида.

Ошибка — называть нуклеотид только азотистым основанием. Основание заметно по названию и важно для различий между нуклеотидами, поэтому остальные части легко упустить. Но полный нуклеотид включает также сахар и остаток фосфорной кислоты. Проверить ответ просто: перечислите все три компонента, а не один из них.

Связь с другими темами

Для разбора состава простых органических веществ нужно знать, чем органические соединения отличаются по составу, а также понимать слова «мономер» и «полимер». Эти понятия помогают отличить звенья белковых и нуклеиновых цепей от компонентов липидов. Тема связана с химическим составом клетки: простые органические молекулы входят в состав её веществ. Позже эти знания пригодятся при изучении строения белков, углеводов, липидов и нуклеиновых кислот, а также обмена веществ.

Что запомнить

• Моносахариды — простые углеводы и важный источник энергии.
• Аминокислоты служат звеньями белков.
• Глицерин и жирные кислоты входят в состав многих липидов.
• Липиды не являются полимерами из повторяющихся одинаковых мономеров.
• Нуклеотид состоит из сахара, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания.
• Нуклеотиды соединяются в цепи нуклеиновых кислот.