"Химия. Базовый и углублённый уровни", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Гомологи — органические вещества одного класса, похожие по строению и химическим свойствам. Соседние вещества такого ряда отличаются друг от друга на группу –CH₂–, называемую гомологической разностью. По нескольким членам ряда можно вывести общую формулу и предсказать состав следующих соединений. На примере алканов видно, как с ростом углеродной цепи постепенно меняются физические свойства, тогда как химическое поведение остаётся сходным.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Гомологи — вещества одного класса органических соединений, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–. Например, метан, этан и пропан относятся к алканам. Это понятие помогает объединять вещества с общими закономерностями поведения.
Гомологический ряд — последовательность соединений одного класса, в которой каждый следующий член отличается от предыдущего на группу –CH₂–. Так выстроены ряды алканов, алкенов, спиртов и других классов. Ряд позволяет увидеть связь между строением молекулы и свойствами вещества.
Гомологическая разность — группа –CH₂–, на которую различаются соседние члены гомологического ряда. При сравнении любых двух членов число таких групп может быть больше одной. Это обозначение удобно для быстрого определения положения веществ в одном ряду.
Общая формула гомологического ряда — формула, связывающая число атомов углерода с числом атомов других элементов в молекулах соединений ряда. Например, для алканов это CₙH₂ₙ₊₂. По ней можно составить формулу неизвестного члена, если известно число атомов углерода.
Гомологический ряд строится последовательным увеличением углеродной цепи. Если к молекуле метана CH₄ добавить фрагмент –CH₂–, получится этан C₂H₆; добавление такого же фрагмента к этану даёт пропан C₃H₈, а затем бутан C₄H₁₀. Число атомов углерода и водорода поэтому возрастает закономерно, а не произвольно.
Сходство свойств объясняется тем, что у гомологов сохраняется основа строения. В пределах ряда одинаков тип углеродного скелета, а также функциональная группа или характерный тип связей, определяющий химические превращения. Добавленная группа –CH₂– увеличивает молекулу, но не меняет главную химическую особенность класса.
Общую формулу можно вывести, сравнив несколько последовательных членов. У алканов формулы имеют вид CH₄, C₂H₆, C₃H₈: если число атомов углерода обозначить n, число атомов водорода равно 2n + 2. Поэтому общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂, и по ней можно получить, например, формулу вещества с семью атомами углерода.
Чтобы проверить принадлежность двух веществ к одному ряду, сначала сравнивают их класс и строение, а затем формулы. Если соединения имеют общий тип скелета и их составы отличаются на целое число групп –CH₂–, они являются гомологами. Например, C₂H₆ и C₄H₁₀ — алканы, а разница между ними составляет две группы –CH₂–.
Физические свойства меняются постепенно потому, что каждая новая группа –CH₂– немного увеличивает массу и размеры молекулы. В ряду алканов растут температуры кипения и плавления, изменяется агрегатное состояние: первые представители — газы, более тяжёлые становятся жидкостями и твёрдыми веществами. Химические свойства при этом остаются сходными, поскольку определяющий тип связей сохраняется.
| Характеристика | Метан | Этан | Пропан | Бутан |
|---|---|---|---|---|
| Молекулярная формула | CH₄ | C₂H₆ | C₃H₈ | C₄H₁₀ |
| Число атомов углерода | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Разность формул с предыдущим членом | — | –CH₂– | –CH₂– | –CH₂– |
| Относительная молекулярная масса | 16 | 30 | 44 | 58 |
| Агрегатное состояние при комнатной температуре | газ | газ | газ | газ |
| Изменение температуры кипения в ряду | −161,5 °C | −88,6 °C | −42,1 °C | −0,5 °C |
Сначала по таблице удобно проверить повторяющуюся разность формул: от каждого вещества к следующему добавляется –CH₂–. Затем можно проследить, как увеличиваются число атомов углерода и относительная молекулярная масса. Последняя строка показывает постепенное повышение температуры кипения, хотя первые четыре алкана при комнатной температуре остаются газами.
Даны формулы CH₄, C₂H₆ и C₃H₈. Требуется найти общую закономерность и записать формулу следующего члена ряда. Сравнивать нужно отдельно число атомов углерода и водорода.
Ответ: следующая формула — C₄H₁₀, формула бутана. Закономерность ряда выражается общей формулой CₙH₂ₙ₊₂.
Нужно определить, являются ли C₂H₆ и C₄H₁₀ гомологами, и найти число групп –CH₂– между ними. Одного сходства записи недостаточно, поэтому сначала устанавливаем принадлежность веществ к классу.
Ответ: вещества являются гомологами. Между этаном и бутаном находятся две гомологические разности: C₂H₆ → C₃H₈ → C₄H₁₀.
Требуется установить формулу алкана, в молекуле которого семь атомов углерода, и вычислить его относительную молекулярную массу. Используем общую формулу алканов CₙH₂ₙ₊₂ и подставляем n = 7.
Ответ: формула алкана C₇H₁₆, относительная молекулярная масса Mr = 100. При расчёте использованы относительные атомные массы углерода 12 и водорода 1.
Ошибка — считать гомологами любые вещества с похожими формулами. Похожая запись ещё не доказывает общий класс, одинаковый тип строения и различие на –CH₂–. Проверяйте сразу три признака: один класс, сходное строение и разность состава, кратная этой группе.
Иногда гомологической разностью называют группу CH₃. Так происходит потому, что именно такая группа часто находится на конце углеродной цепи. Но при переходе между соседними членами добавляются один атом углерода и два атома водорода, то есть –CH₂–.
Гомологов путают с изомерами, поскольку оба понятия связаны со строением органических веществ. У гомологов различаются молекулярные формулы, а у изомеров формула одинаковая, но атомы соединены по-разному. Для проверки сначала сравните состав, а затем строение.
Сходные химические свойства не означают полного совпадения физических свойств. Увеличение молекулы меняет её массу, размеры, температуры кипения и плавления. Поэтому нужно разделять химическое сходство и постепенное изменение физических характеристик.
Для изучения темы нужно уметь читать молекулярные и структурные формулы и подсчитывать атомы в молекуле. Без этого трудно увидеть разность между соседними членами ряда и вывести закономерность состава.
Тема опирается на понятия органического вещества, углеродного скелета и функциональной группы. Углеродный скелет задаёт основу молекулы, а функциональная группа или характерный тип связей во многом определяет её химические свойства.
Гомологические ряды понадобятся при изучении алканов, алкенов, спиртов и других классов органических соединений. Для каждого ряда можно устанавливать общую формулу, сравнивать состав соседних веществ и предсказывать изменение свойств.
Чем гомологи отличаются от изомеров?
Гомологи относятся к одному классу и отличаются составом на одну или несколько групп –CH₂–. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.
Почему гомологическая разность равна именно –CH₂–?
При переходе к соседнему члену ряда углеродная цепь увеличивается на один атом углерода и два атома водорода. Поэтому состав добавляемой группы равен –CH₂–.
Обязательно ли гомологи должны отличаться только на одну группу –CH₂–?
Соседние члены ряда отличаются на одну группу –CH₂–. Два любых гомолога могут различаться на несколько таких групп, если между ними есть промежуточные члены.
Как по нескольким формулам найти общую формулу ряда?
Нужно сравнить числа атомов углерода и водорода в нескольких формулах, найти их зависимость и проверить её на всех примерах. Для алканов получается зависимость H = 2n + 2, поэтому общая формула имеет вид CₙH₂ₙ₊₂.
Почему у гомологов сходные химические, но не одинаковые физические свойства?
Химические свойства определяются прежде всего одинаковым типом связей и функциональной группой. Физические свойства зависят также от размера и массы молекул, поэтому при добавлении групп –CH₂– они изменяются постепенно.
§4. Гомологи образуют гомологический ряд
