"Химия. Базовый и углублённый уровни", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Органические реакции различают по тому, как меняются связи и строение молекул исходных веществ и продуктов. При присоединении обычно исчезает кратная связь, при замещении один фрагмент меняет другой, при отщеплении частицы уходят, а при изомеризации меняется строение при неизменном составе. Такая классификация помогает объяснять превращения и предсказывать продукты. Чтобы определить тип реакции, сравнивают формулы до и после реакции, а не судят только по реагентам или условиям.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Реакция присоединения — превращение, при котором атомы или группы атомов присоединяются по кратной связи, и она становится одинарной. Кратная связь — это двойная или тройная связь между атомами; она позволяет молекуле присоединить новые частицы. Такое определение помогает распознать характерное изменение алкенов и других веществ с кратными связями.
Реакция замещения — превращение, при котором атом или группа атомов в молекуле заменяется другим атомом или группой. В продукте сохраняется основная часть молекулы, но один её фрагмент становится другим. Определение нужно, чтобы отличать замену частицы от присоединения новых атомов по кратной связи.
Реакция отщепления — превращение, при котором от молекулы отщепляются атомы или группы атомов и обычно образуется кратная связь. Удаляемые частицы могут уходить с соседних атомов, между которыми возникает дополнительная связь. Это понятие помогает находить реакции, в которых из более насыщенной молекулы образуется менее насыщенная.
Реакция изомеризации — превращение, при котором меняется строение молекулы, но её состав остаётся прежним. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, однако атомы в них соединены по-разному. Поэтому определение позволяет отличить перестройку молекулы от реакции, в которой атомы добавляются или удаляются.
Классифицировать органическую реакцию удобно по изменениям связей и строения молекул. Сначала нужно сопоставить исходные вещества с продуктами и проследить за атомами: что осталось на месте, что пришло, что ушло и что перестроилось. Такой подход надёжнее, чем попытка угадать реакцию по названию реагента или условиям, потому что одинаковые условия могут встречаться в разных превращениях.
При присоединении реагирующие частицы связываются с атомами, между которыми была кратная связь. В кратной связи есть дополнительная связь, которая может разрушиться, тогда как одинарные связи сохраняются и образуются новые. Поэтому алкен, например, способен присоединить водород или галоген, а в продукте между бывшими участниками двойной связи остаётся одинарная связь.
При замещении один фрагмент молекулы отходит, а другой занимает его место. Чтобы это произошло, связь с уходящим атомом или группой разрывается и образуется новая связь с пришедшим фрагментом. Углеродный скелет обычно остаётся тем же, поэтому удобно проверять, не изменилось ли число и соединение атомов углерода, а поменялся ли только заместитель.
При отщеплении частицы удаляются от молекулы, часто от соседних атомов углерода. После разрыва связей с уходящими группами между этими атомами может образоваться дополнительная связь, отчего появляется двойная связь. По этой причине отщепление часто рассматривают как превращение, обратное присоединению: при одном кратная связь расходуется, а при другом может возникнуть.
При изомеризации атомы не добавляются и не удаляются, но меняется их соединение друг с другом или перестраивается углеродный скелет. Причина изменения формул здесь не в смене состава, а в перераспределении связей внутри молекулы. Поэтому у исходного вещества и продукта совпадает молекулярная формула, но различается строение, а значит, могут различаться и свойства.
| Тип реакции | Что происходит с молекулой | Изменение связей | Пример |
|---|---|---|---|
| Присоединение | К молекуле присоединяются атомы или группы | Кратная связь становится одинарной | CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br |
| Замещение | Атом или группа заменяется другим атомом или группой | Одна связь разрывается, другая образуется | CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl |
| Отщепление | От молекулы удаляются атомы или группы | Обычно образуется кратная связь | CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O |
| Изомеризация | Меняется порядок соединения атомов | Перестраиваются связи внутри молекулы | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ |
Пользуйся таблицей как схемой сравнения: сначала найди, что изменилось в молекулах, а затем проверь изменение связей. Например, потеря кратной связи вместе с присоединением атомов указывает на присоединение. Если признаки кажутся похожими, отдельно проверь, сохранились ли состав и углеродный скелет.
Задача 1. Определите тип реакции: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃. Нужно сравнить связи между атомами углерода до и после реакции и учесть, что происходит с водородом. Не следует называть реакцию только по тому, что в левой части записаны два вещества: решающим будет изменение молекул.
Ответ: реакция присоединения. Этот вывод следует сразу из двух признаков: прибавились атомы водорода и исчезла двойная связь. Такая проверка помогает не путать присоединение с другими реакциями, в которых тоже участвуют несколько веществ.
Задача 2. Определите тип реакции: CH₃–CH₂Br + KOH → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O. Внимательно проследите, какие атомы входят в этен и какие частицы образуются отдельно. Важен не сам факт участия KOH, а изменения связей в органической молекуле.
Ответ: реакция отщепления. Образование этена объясняется тем, что после удаления водорода и брома соседние атомы углерода образуют дополнительную связь. Следовательно, это не замещение: бром не заменяется другим фрагментом в органической молекуле.
Задача 3. Сравните CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl и CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Классифицируйте каждое превращение и обоснуйте вывод. Для этого сопоставьте отдельно органические молекулы в левой и правой частях каждого уравнения.
Ответ: первое уравнение описывает замещение, второе — изомеризацию. Для второго ответа решающим является совпадение молекулярной формулы при различном строении. Этот пример показывает, почему нужно учитывать и состав, и порядок соединения атомов.
Ошибка — считать реакцию присоединением только потому, что среди реагентов указаны два вещества. Это делают, заметив два исходных компонента, но число реагентов не показывает, как меняется органическая молекула. Проверь, присоединились ли атомы к участникам кратной связи и стала ли она одинарной.
Ошибка — путать отщепление с замещением. При замещении на место ушедшего фрагмента приходит другой, а при отщеплении частицы удаляются и часто появляется кратная связь; сходство в том, что в обоих случаях связь может разрываться. Чтобы проверить себя, проследи, есть ли новый фрагмент на месте старого и изменился ли тип связи между атомами углерода.
Ошибка — считать, что при изомеризации меняется молекулярная формула. Такое впечатление возникает, когда формулы структурных изомеров записаны по-разному, однако различается в них соединение атомов, а не состав. Сосчитай каждый вид атомов в исходном веществе и продукте: при изомеризации их количество совпадает.
Ошибка — определять тип реакции только по условиям или названию реагента. Реагент может участвовать в разных превращениях, а условия сами по себе не показывают, какие связи изменились. Сравни формулы реагентов и продуктов, сосредоточься на органической молекуле и сформулируй, что именно произошло с её атомами.
Для классификации нужны навыки чтения структурных и молекулярных формул, различения одинарных и кратных связей и составления уравнений реакций. Эти знания опираются на представления о строении алканов, алкенов и других углеводородов: строение подсказывает, какие превращения возможны. Далее классификация пригодится при изучении механизмов органических реакций и свойств функциональных групп. Она также помогает строить генетические связи между классами веществ, то есть прослеживать переходы от одного класса к другому.
Как определить тип реакции по химическому уравнению?
Сравни формулы исходных веществ и продуктов: проследи, какие атомы или группы добавились, удалились или заменились и как изменились связи. Если состав молекулы сохранился, но поменялось её строение, это изомеризация.
Чем реакция присоединения отличается от реакции замещения?
При присоединении атомы или группы присоединяются по кратной связи, которая обычно становится одинарной. При замещении один атом или фрагмент в молекуле меняется на другой, а углеродный скелет обычно сохраняется.
Почему отщепление часто приводит к образованию двойной связи?
При отщеплении частицы уходят от соседних атомов углерода. Освободившиеся связи между этими атомами могут образовать дополнительную связь, поэтому одинарная связь становится двойной.
Меняется ли молекулярная формула при изомеризации?
Нет, при изомеризации число и виды атомов остаются прежними, поэтому молекулярная формула не меняется. Меняется порядок соединения атомов или строение углеродного скелета.
Может ли одна реакция относиться сразу к нескольким типам классификации?
Да, одну реакцию можно описывать по нескольким признакам, если это требуется заданием. Например, классификацию по изменению связей можно дополнить делением по другому основанию; важно назвать признак для каждого типа.
Тема 4. Классификация химических реакций органических веществ
