"Химия. Базовый и углублённый уровни", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Алканы — углеводороды, в которых атомы углерода соединены одинарными связями. Четырёхвалентность углерода определяет их строение и приводит к общей формуле CₙH₂ₙ₊₂. Соседние алканы отличаются на группу –CH₂–, а при увеличении углеродной цепи могут появляться вещества с той же молекулярной формулой, но другим строением. Эти закономерности помогают предсказывать свойства алканов и разбираться в их реакциях: прежде всего горении и замещении.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Предельные углеводороды, или алканы, — вещества, состоящие из углерода и водорода, в которых атомы углерода соединены одинарными связями. Каждая связь углерод—углерод и углерод—водород образует общую электронную пару. Это определение помогает отличать алканы от углеводородов с двойными или тройными связями и предсказывать типичные реакции веществ.
Гомологический ряд алканов — последовательность соединений, в которой соседние представители отличаются по составу на группу –CH₂–. Например, этан C₂H₆ отличается от метана CH₄ именно на CH₂, а пропан C₃H₈ — от этана на ту же группу. Такая закономерность позволяет записывать формулы следующих членов ряда и сравнивать их свойства.
Гомологи — вещества одного гомологического ряда, сходные по строению и основным химическим свойствам, но различающиеся числом групп –CH₂–. Поэтому для них часто характерны общие типы реакций, хотя физические свойства могут заметно меняться. Понятие гомологов удобно, когда нужно переносить знания об одном алкане на другие вещества ряда.
Структурная изомерия — явление, при котором вещества с одинаковой молекулярной формулой имеют различное строение. У алканов различаться может порядок соединения атомов углерода: цепь бывает неразветвлённой или разветвлённой. Изомерию важно учитывать, потому что одной молекулярной формулы недостаточно, чтобы однозначно определить строение вещества и его название.
Атом углерода образует четыре ковалентные связи, а атом водорода — одну. В алкане каждый атом углерода соединён одинарными связями с соседними атомами углерода и водорода так, чтобы в сумме получить четыре связи. Поэтому атомы водорода заполняют оставшиеся связи углеродного скелета, а кратных связей между атомами углерода не возникает. Эта особенность строения объясняет, почему алканы относят к предельным углеводородам.
Общую формулу можно получить, рассматривая последовательность метан CH₄, этан C₂H₆ и пропан C₃H₈. При добавлении каждого атома углерода цепь удлиняется на фрагмент –CH₂–: число углеродов становится n, а число водородов — 2n + 2. Например, у пропана при n = 3 получается 2 · 3 + 2 = 8 атомов водорода. Значит, формула ациклических алканов — CₙH₂ₙ₊₂, где n — число атомов углерода.
Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше способов соединить их в непрерывный скелет или разветвить его, не нарушая четырёхвалентность углерода. Для метана, этана и пропана возможен только один вариант скелета, а у бутана уже два: прямая цепь и цепь с ответвлением. Оба вещества сохраняют формулу C₄H₁₀, но отличаются порядком связей, поэтому являются структурными изомерами. При ещё большем числе атомов углерода число возможных скелетов растёт.
Длина молекул влияет на физические свойства, потому что молекулы притягиваются друг к другу. У более крупных алканов это притяжение сильнее, поэтому для перехода в газ при кипении нужно больше энергии и температура кипения повышается. При комнатной температуре первые четыре алкана — газы, пентан и многие более тяжёлые представители — жидкости, а очень длинные цепи могут быть твёрдыми. Так изменение состава гомологов связано с постепенной сменой агрегатного состояния.
Одинарные связи алканов достаточно прочны, поэтому при обычных условиях эти вещества сравнительно малоактивны и для них не типично присоединение по связи углерод—углерод. При горении алкан реагирует с кислородом: при полном сгорании углерод переходит в углекислый газ, а водород — в воду. В реакциях замещения, например при взаимодействии с хлором на свету, атом водорода может замениться атомом хлора. Прочность связей объясняет, почему таким реакциям часто нужны подходящие условия, а не только смешивание веществ.
| Название алкана | Число атомов углерода | Молекулярная формула | Сокращённая структурная формула | Состояние при комнатной температуре |
|---|---|---|---|---|
| Метан | 1 | CH₄ | CH₄ | газ |
| Этан | 2 | C₂H₆ | CH₃–CH₃ | газ |
| Пропан | 3 | C₃H₈ | CH₃–CH₂–CH₃ | газ |
| Бутан | 4 | C₄H₁₀ | CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ | газ |
| Пентан | 5 | C₅H₁₂ | CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ | жидкость |
Используйте таблицу, чтобы увидеть, как при переходе к следующему гомологу добавляется группа –CH₂– и меняются формулы. Сокращённая структурная формула показывает порядок соединения атомов, а не только их общее число. Состояние указано для комнатной температуры: при других условиях агрегатное состояние может измениться.
Записать молекулярную формулу алкана, содержащего 6 атомов углерода, и определить число атомов водорода. Здесь уже известно число углеродных атомов, поэтому достаточно подставить его в общую формулу. Затем нужно проверить, что полученная формула соответствует алкану, а не другому классу углеводородов.
Ответ: молекулярная формула — C₆H₁₄, в молекуле 14 атомов водорода. Проверка: шесть атомов углерода при формуле CₙH₂ₙ₊₂ должны сопровождаться 2 · 6 + 2 атомами водорода.
Составить структурные формулы двух изомеров состава C₄H₁₀ и назвать их. Молекулярная формула задаёт число атомов, но не говорит, как именно они связаны. Поэтому перебираем разные углеродные скелеты, не считая новым вариантом простую перестановку записи той же цепи.
Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ — бутан; CH₃–CH(CH₃)–CH₃ — 2-метилпропан. Формулы различаются строением скелета, поэтому это изомеры.
При полном сгорании 2 моль пропана определить количество вещества кислорода, необходимое для реакции. Сначала составляем уравнение сгорания: продукты полного сгорания углеводорода — углекислый газ и вода. После уравнивания коэффициент перед кислородом покажет, сколько его молей требуется на один моль пропана.
Ответ: для полного сгорания 2 моль пропана нужно 10 моль кислорода. Соотношение веществ взято из уравненного уравнения реакции, а не из индексов формулы пропана.
Путают формулу алканов и записывают CₙH₂ₙ. Такую ошибку допускают, смешивая формулы разных классов углеводородов. Проверка проста: подставьте n = 1 и сравните результат с формулой метана CH₄; для алканов подходит CₙH₂ₙ₊₂.
Принимают перестановку записи за новый изомер. Например, запись одной и той же непрерывной цепи с другого конца не меняет связей между атомами. Чтобы проверить изомерию, сравните углеродные скелеты: они должны быть действительно разными, а не просто нарисованными в другом направлении.
Нарушают четырёхвалентность углерода. При составлении формулы легко оставить углероду меньше или больше четырёх связей, особенно в местах разветвления. Сосчитайте все связи каждого атома: одинарная связь считается одной, а у каждого углерода сумма связей должна равняться четырём.
Считают, что алканы легко вступают в реакции присоединения. Так думают, перенося свойства веществ с двойными или тройными связями на алканы. Проверьте строение формулы: если кратных связей нет, для алканов характерны прежде всего горение и замещение, а не присоединение.
Для изучения алканов нужны знания о валентности углерода и водорода, а также умение читать молекулярные и структурные формулы и уравнивать реакции. Гомологический ряд помогает сравнивать алканы с другими классами органических веществ: различия в составе и типе связей связаны с различиями в свойствах. Знание строения и реакций алканов пригодится при изучении нефти и природного газа, галогенпроизводных и способов получения органических веществ.
Почему алканы называют предельными углеводородами?
В алканах между атомами углерода только одинарные связи, а остальные связи углерода заняты атомами водорода. Поэтому для данного углеродного скелета число атомов водорода максимально; такие вещества называют предельными.
Как вывести общую формулу алканов?
В ациклической цепи из n атомов углерода на концах находятся группы CH₃, а каждый внутренний атом углерода входит в группу CH₂. Подсчёт атомов водорода даёт 2n + 2, поэтому формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂.
Чем гомологи отличаются от изомеров?
Гомологи относятся к одному классу веществ и отличаются друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение; например, у них может быть разветвлена углеродная цепь.
Почему у алканов меняются физические свойства при увеличении числа атомов углерода?
Чем длиннее молекулы, тем сильнее их взаимное притяжение. Чтобы разделить такие молекулы при кипении, требуется больше энергии, поэтому температура кипения растёт, а агрегатное состояние постепенно меняется от газообразного к жидкому и далее к твёрдому.
Какие реакции наиболее характерны для алканов?
Для алканов характерны горение и реакции замещения, например замещение атома водорода на галоген при освещении. Реакции присоединения для них обычно нехарактерны: в молекулах нет кратных связей, которые могли бы раскрыться при присоединении.
Тема 6. Предельные углеводороде
