"Химия (базовый уровень)", Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др./ Под ред. Лунина В.В.
Жиры — природные сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они служат источником энергии и запасным питательным веществом, а также используются в пищевой промышленности и производстве мыла. Свойства жира зависят от того, какие кислотные остатки входят в его молекулы: насыщенные обычно делают его более твёрдым, ненасыщенные — более жидким. При гидролизе жиры распадаются, при омылении дают мыло, а по двойным связям ненасыщенных кислот присоединяют водород.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Жиры — природные сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; их называют триглицеридами. Общую формулу записывают как C₃H₅(OOCR)₃, где R — углеводородный остаток кислоты. Эта запись показывает, что в молекуле три кислотных остатка связаны с глицерином.
Глицерин — трёхатомный спирт, в молекуле которого находятся три гидроксильные группы –OH. Остаток глицерина входит в состав каждой молекулы жира. Благодаря трём группам –OH одна молекула глицерина может соединиться сразу с тремя кислотами.
Высшие карбоновые кислоты — одноосновные кислоты с длинной углеводородной цепью, остатки которых входят в состав жиров. Они могут быть насыщенными, без двойных связей между атомами углерода, или ненасыщенными, с одной или несколькими связями C=C. Это различие помогает объяснить свойства жиров.
Омыление — щелочной гидролиз жиров, то есть их расщепление под действием щёлочи. В результате образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот — мыло. Термин нужен, чтобы отличать эту реакцию от гидролиза водой, при котором образуются свободные кислоты.
Жиры относят к сложным эфирам, потому что при их образовании реагируют три гидроксильные группы глицерина и три карбоксильные группы кислот. При каждом взаимодействии отщепляется вода и возникает сложноэфирная связь. Поэтому одна молекула глицерина соединяется с тремя кислотными остатками, а не с одним.
Строение кислот влияет на химические свойства жира. В насыщенных цепях все связи между атомами углерода одинарные, поэтому присоединить водород по такой цепи нельзя. В ненасыщенных цепях есть одна или несколько двойных связей C=C, которые могут вступать в реакции присоединения, например с водородом.
Природный жир обычно не состоит из одинаковых молекул. В одном образце могут находиться триглицериды, содержащие разные сочетания кислотных остатков: например, три остатка одной кислоты или остатки нескольких кислот. Поэтому такой жир — смесь веществ, а не индивидуальное соединение с единственной формулой.
Твёрдость жира связана с составом его кислотных остатков. Преобладание насыщенных остатков обычно повышает температуру плавления, тогда как двойные связи ненасыщенных цепей обычно понижают её. Поэтому многие животные жиры при комнатной температуре твёрдые, а масла с высокой долей ненасыщенных компонентов — жидкие.
При гидролизе вода разрывает сложноэфирные связи: на одну молекулу триглицерида требуется три молекулы воды, а продуктами становятся глицерин и три кислоты. Если вместо воды реакция идёт со щёлочью, образуются соли кислот — это омыление. Двойные связи ненасыщенных кислот участвуют в другой реакции: при гидрировании к ним присоединяется водород, и степень ненасыщенности уменьшается.
| Признак | Жиры с остатками насыщенных кислот | Жиры с остатками ненасыщенных кислот |
|---|---|---|
| Наличие двойных связей в углеводородных цепях | Нет | Есть одна или несколько связей C=C |
| Агрегатное состояние при комнатной температуре | Чаще твёрдые | Чаще жидкие (масла) |
| Температура плавления | Обычно выше | Обычно ниже |
| Типичные природные источники | Животные жиры | Растительные масла, жиры некоторых рыб |
| Реакция с водородом | По углеродным цепям не присоединяют | Присоединяют водород по связям C=C |
| Примеры кислотных остатков | Пальмитиновой, стеариновой кислот | Олеиновой, линолевой кислот |
Таблица показывает общие закономерности, а не безусловное правило для каждого природного жира: реальные жиры являются смесями. Сравнивая состав, можно объяснить агрегатное состояние и способность к гидрированию. Важен именно преобладающий тип кислотных остатков.
Составьте уравнение гидролиза тристеарина водой и назовите органические продукты реакции. Тристеарин — триглицерид, образованный глицерином и стеариновой кислотой. Для разрыва всех трёх сложноэфирных связей нужны три молекулы воды.
C₃H₅(OCOC₁₇H₃₅)₃ + 3H₂O → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH. Органические продукты — глицерин и стеариновая кислота.
Найдите массу глицерина, полученного из 89 г трипальмитина при выходе 100%. Соотношение вещества трипальмитина и глицерина равно 1:1: одна молекула жира даёт одну молекулу глицерина. Сначала по формуле жира определяем его молярную массу, затем используем это соотношение.
Ответ: около 10,2 г глицерина.
Рассчитайте объём водорода при н. у. для полного гидрирования 0,20 моль триолеина. В молекуле триолеина три остатка олеиновой кислоты, и в каждом остатке есть одна двойная связь. Значит, на одну молекулу триолеина требуется три молекулы водорода.
Ответ: для полного гидрирования нужно 13,44 л водорода.
Считают, что любой жир образован глицерином и только одной определённой кислотой. Так думают, перенося формулу отдельного триглицерида на природный образец, но обычно в жире есть несколько видов триглицеридов. Проверка: различайте формулу конкретного соединения и состав смеси.
Путают гидролиз и омыление, записывая в продуктах щелочной реакции свободные кислоты. Причина в том, что обе реакции разрушают сложноэфирные связи, но щёлочь превращает кислоты в соли. Проверьте реагенты: при гидролизе водой получаются кислоты, при омылении щёлочью — их соли.
Называют масла полностью ненасыщенными веществами. Это упрощение возникает из-за того, что в маслах обычно много ненасыщенных триглицеридов, однако в их составе могут быть и насыщенные компоненты. Проверяйте формулировку: корректнее говорить о преобладании ненасыщенных остатков.
В уравнении гидролиза или омыления ставят неверные коэффициенты, забывая о трёх сложноэфирных связях. Каждая связь требует отдельной молекулы воды или щёлочи, поэтому коэффициент перед реагентом равен трём. Для самопроверки сопоставьте его с числом кислотных остатков и продуктов-солей.
Для изучения жиров нужны знания о строении и свойствах спиртов, карбоновых кислот и сложных эфиров, а также умение составлять уравнения реакций. Связь с углеводородами проявляется в двойных связях: именно они позволяют ненасыщенным жирам присоединять водород. Позже тема поможет разбираться в пищевой химии, обмене веществ, строении углеводов и белков, а также в производстве мыла.
Почему жиры относят к сложным эфирам?
Молекула жира образуется из глицерина и трёх высших карбоновых кислот. Между ними возникают три сложноэфирные связи — так называют связи, образованные при взаимодействии гидроксильных и карбоксильных групп.
Чем жиры отличаются от масел?
Масла — это жиры, жидкие при комнатной температуре, а не отдельный класс веществ. В них обычно много остатков ненасыщенных кислот, но также могут присутствовать насыщенные компоненты.
Почему большинство животных жиров твёрдые, а растительных масел — жидкие?
В животных жирах часто преобладают остатки насыщенных кислот, а в растительных маслах — ненасыщенных. Различие в составе влияет на температуру плавления: насыщенные остатки обычно повышают её, ненасыщенные — понижают.
Что образуется при гидролизе и омылении жиров?
При гидролизе водой жир распадается на глицерин и высшие карбоновые кислоты. Омыление — это гидролиз в присутствии щёлочи: вместо свободных кислот образуются их соли, то есть мыло.
Зачем проводят гидрирование растительных масел?
При гидрировании водород присоединяется к двойным связям ненасыщенных кислот. Так можно повысить температуру плавления масла и получить более твёрдый продукт.
§ 17. Жиры
