"Химия (базовый уровень)", Габриелян О.С., Остороумов И.Г., Сладков С.А.
Синтетические полимеры — вещества из очень длинных молекул, которые получают химическим синтезом. Их макромолекулы построены из повторяющихся структурных звеньев, а исходными веществами служат небольшие молекулы-мономеры. Полимеры используют для изготовления упаковки, деталей, волокон и покрытий: их свойства зависят от строения цепи. Разберём, как образуются полимеры, чем различаются полимеризация и поликонденсация и как находить степень полимеризации.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Синтетические полимеры — высокомолекулярные вещества, получаемые химическим синтезом. Их молекулы, называемые макромолекулами, могут включать множество повторяющихся частей. Это определение помогает отличать такие материалы от небольших молекул исходных веществ и объясняет, почему полимеры широко применяют в производстве.
Мономер — исходное небольшое вещество, молекулы которого способны соединяться друг с другом при химической реакции. Они служат «строительными деталями»: при образовании полимера много молекул мономера связываются в одну длинную цепь. Знание мономера позволяет понять, из какого сырья и каким способом получают полимер.
Структурное звено — повторяющаяся часть цепи, которая образуется из молекулы мономера в ходе реакции. В формуле полимера звено обычно заключают в квадратные скобки, а справа ставят индекс n, например [–CH₂–CH₂–]ₙ. По звену можно увидеть, какие атомы входят в цепь и как устроен полимер.
Степень полимеризации — число структурных звеньев в одной макромолекуле. Её обозначают переменной n, потому что цепи одного полимера могут содержать разное число звеньев и иметь неодинаковую длину. Чем больше n, тем больше молекулярная масса макромолекулы; обычно её оценивают как массу звена, умноженную на n.
Во время получения полимера молекулы мономера вступают в реакцию и соединяются в длинную макромолекулу. Каждый мономер даёт вклад в состав цепи, а повторяющийся фрагмент становится структурным звеном. Чем больше звеньев вошло в цепь, тем больше её молекулярная масса, поэтому у полимера часто указывают не одно точное значение, а усреднённые характеристики.
Один из способов получить полимер — полимеризация алкена. У алкена есть двойная связь между атомами углерода: при реакции одна её часть превращается в связи, соединяющие соседние молекулы. Так мономеры выстраиваются в цепь, а отдельные малые вещества не отщепляются. Поэтому состав звена можно получить, раскрыв двойную связь в формуле алкена.
Иначе проходит поликонденсация: молекулы исходных веществ соединяются, но одновременно отщепляются небольшие молекулы. Например, при образовании некоторых полимеров выделяется вода. Причина в том, что при создании связей между фрагментами часть атомов исходных молекул не входит в цепь и образует побочный продукт. Поэтому поликонденсацию нельзя записывать как простое соединение мономеров без побочных веществ.
Полиэтилен получают полимеризацией этилена CH₂=CH₂. Двойная связь раскрывается, между молекулами образуются новые связи, и повторяющееся звено записывают как –CH₂–CH₂–. Формула макромолекулы — [–CH₂–CH₂–]ₙ: скобки показывают повтор звена, а n — сколько таких звеньев содержится в цепи.
Строение макромолекул влияет на свойства материала, потому что определяет, как цепи взаимодействуют и насколько легко им смещаться друг относительно друга. Длинные цепи могут обеспечивать прочность, а особенности их расположения и подвижности — эластичность или жёсткость. Состав звена также влияет на устойчивость к химическим воздействиям. Поэтому разные полимеры выбирают для разных задач: упаковки, труб, волокон, покрытий и деталей.
| Полимер | Мономер | Способ получения | Структурное звено | Свойство или применение |
|---|---|---|---|---|
| Полиэтилен | Этилен | Полимеризация | –CH₂–CH₂– | Лёгкий материал для плёнок, упаковки и труб |
| Полипропилен | Пропен | Полимеризация | –CH₂–CH(CH₃)– | Лёгкий и прочный; применяется в упаковке и изделиях |
| Поливинилхлорид | Винилхлорид | Полимеризация | –CH₂–CH(Cl)– | Используется для труб, кабельной изоляции и покрытий |
| Полистирол | Стирол | Полимеризация | –CH₂–CH(C₆H₅)– | Применяется для упаковки и теплоизоляционных материалов |
| Политетрафторэтилен | Тетрафторэтилен | Полимеризация | –CF₂–CF₂– | Устойчив к химическим воздействиям; используется для покрытий и уплотнений |
Чтобы пользоваться таблицей, проследи путь от мономера через способ получения к структурному звену: это помогает связать исходное вещество с составом цепи. Последний столбец показывает, почему конкретный полимер подходит для определённых изделий. Названия и формулы мономеров здесь приведены в упрощённом учебном виде.
Задача 1. Запишите уравнение полимеризации этилена и укажите структурное звено полиэтилена. В формуле этилена CH₂=CH₂ есть двойная связь, которая раскрывается при образовании цепи. Запись должна показывать множество молекул мономера и повторяющуюся часть макромолекулы.
Ответ: структурное звено полиэтилена — –CH₂–CH₂–. Побочный продукт в уравнении не указывают, поскольку при полимеризации этилена молекулы соединяются без его выделения.
Задача 2. По структурному звену [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ определите мономер и название полимера. Чтобы восстановить исходное вещество, нужно понять, каким было звено до присоединения к соседним звеньям. При полимеризации алкена между двумя атомами углерода этого фрагмента была двойная связь.
Ответ: мономер — пропен, полимер — полипропилен. Проверка: формула звена должна сохранять атомы углерода и водорода пропена, но без двойной связи между атомами основной цепи.
Задача 3. Молекулярная масса полимера равна 28 000, а масса его структурного звена — 28. Найдите степень полимеризации. Считаем, что масса макромолекулы приблизительно равна сумме масс её звеньев. Поэтому число звеньев можно найти делением общей молекулярной массы на массу одного звена.
Ответ: степень полимеризации приблизительно равна 1000. Это число звеньев в одной макромолекуле, а не количество молекул мономера во всей исходной порции вещества.
Ошибка — считать мономер и структурное звено одним и тем же. Их путают, потому что звено происходит из мономера и часто похоже на него по составу; однако во время реакции меняется строение связей. Проверь себя: отдельно запиши исходную молекулу, а затем фрагмент, который повторяется в готовой цепи.
Ошибка — записывать выделение воды или другого побочного вещества при полимеризации алкена. Так происходит, если полимеризацию смешивают с поликонденсацией; при присоединении молекул алкена побочный продукт не образуется. Проверь уравнение: если мономеры лишь соединяются после раскрытия двойных связей, добавлять воду не нужно.
Ошибка — оставлять двойную связь в структурном звене полиэтилена. Её переносят из формулы этилена, не учитывая, что при реакции она раскрывается и помогает связать молекулы в цепь. Для проверки сравни формулу мономера CH₂=CH₂ со звеном: в нём записывают –CH₂–CH₂–.
Ошибка — принимать n за число молекул мономера в исходной порции вещества. Такое толкование возникает из-за коэффициента n перед мономером в уравнении; в формуле полимера n показывает число звеньев в одной макромолекуле. Проверь смысл обозначения по записи: индекс у скобок относится к повторению звена в цепи.
Для понимания полимеризации нужно знать строение алкенов, различать одинарную и двойную связи и узнавать реакции присоединения. Также пригодятся молекулярные формулы органических веществ и умение составлять простые уравнения реакций: без этих навыков трудно перейти от мономера к звену.
Эта тема помогает объяснить свойства пластмасс, волокон и каучуков и понять, почему их выбирают для разных изделий. Синтетические материалы связаны и с экологическими вопросами: их производство требует сырья и энергии, а утилизация и переработка полимерных отходов нуждаются в специальных решениях.
Чем мономер отличается от структурного звена?
Мономер — исходная молекула, которая вступает в реакцию образования полимера. Структурное звено — повторяющаяся часть цепи после реакции; её строение может отличаться от исходной молекулы.
Почему при полимеризации алкенов раскрывается двойная связь?
Двойная связь состоит из двух связей между атомами углерода, и одна из них может превратиться в связь с соседней молекулой. Так мономеры соединяются в длинную цепь, а атомы углерода сохраняют возможность образовать новые связи.
Чем полимеризация отличается от поликонденсации?
При полимеризации мономеры соединяются в цепь без выделения побочных веществ. При поликонденсации образование полимера сопровождается выделением небольших молекул, например воды.
Как определить мономер по структурному звену полимера?
Нужно восстановить двойную связь между атомами углерода в звене, убрав связи, которыми оно соединяется с соседними звеньями. Получившийся алкен и будет мономером; например, звену –CH₂–CH(CH₃)– соответствует пропен.
Как вычислить степень полимеризации?
Молекулярную массу макромолекулы делят на массу одного структурного звена: n ≈ M(полимера) / M(звена). Значение получается приближённым, поскольку молекулярные массы полимеров обычно указывают усреднённо.
§ 23. Синтетические полимеры