§ 3. Предельные углеводороды. Алканы

Определения и обозначения

Предельные углеводороды — соединения углерода и водорода, в которых между атомами углерода есть только одинарные связи. Слово «предельные» означает, что при таком строении цепи атомы углерода уже связаны с максимально возможным числом атомов водорода. Это название помогает отличать их от непредельных углеводородов, содержащих кратные связи.

Алканы — ациклические предельные углеводороды, то есть вещества с незамкнутой углеродной цепью и только одинарными связями между атомами углерода. Их общая формула — CₙH₂ₙ₊₂, где n показывает число атомов углерода в молекуле. Формула нужна, чтобы находить состав алкана по числу атомов углерода.

Гомологический ряд алканов — последовательность веществ с общей формулой и сходными свойствами, в которой соседние представители отличаются на группу –CH₂–. Например, этан C₂H₆ отличается от метана CH₄ на одну такую группу. Ряд позволяет предсказывать формулы следующих соединений и прослеживать, как меняются их свойства.

Гомологи — вещества одного гомологического ряда, различающиеся на одну или несколько групп –CH₂–. Так, пропан C₃H₈ и пентан C₅H₁₂ — гомологи: между их формулами разница составляет две группы –CH₂–. Это понятие важно, чтобы не путать постепенное изменение состава с изомерией, при которой состав одинаков.

Как это устроено

Атом углерода четырёхвалентен: он может образовать четыре химические связи. В алканах связи между атомами углерода одинарные, поэтому атомы соединяются друг с другом в цепи, а оставшиеся связи каждого атома занимают атомы водорода. Цепь может быть прямой или разветвлённой, но не замыкается в кольцо. Именно возможность соединять атомы углерода между собой создаёт множество алканов.

Общую формулу можно понять на примере открытой цепи из n атомов углерода. У двух крайних атомов углерода остаётся по три связи для водорода, а у каждого из n − 2 внутренних атомов — по две. Число атомов водорода равно 3 + 3 + 2(n − 2), то есть 2n + 2. Поэтому формула ациклического алкана — CₙH₂ₙ₊₂; например, при n = 3 получается C₃H₈.

Ряд начинается с метана CH₄, затем идут этан C₂H₆, пропан C₃H₈ и бутан C₄H₁₀. Каждая следующая формула получается добавлением группы –CH₂–, а число атомов углерода и водорода увеличивается. Из-за сходного строения у алканов похожие химические свойства, но физические свойства меняются с ростом размера молекул. Например, повышаются температуры кипения, поскольку крупные молекулы сильнее взаимодействуют друг с другом.

У бутана C₄H₁₀ атомы углерода можно соединить двумя способами: в цепь из четырёх атомов или в цепь из трёх атомов с ответвлением. Эти варианты — нормальная и разветвлённая цепи — имеют одинаковый состав, но различное строение, поэтому являются изомерами. Для метана, этана и пропана разветвить скелет нельзя: в них слишком мало атомов углерода. Изомерия углеродного скелета появляется с бутана.

Небольшие алканы — газы, а при увеличении молекулярной массы вещества переходят к жидкому и затем твёрдому состоянию; в таблице приведены первые представители. Повышение температур кипения связано с тем, что более крупные молекулы сильнее притягиваются друг к другу. При горении алканы реагируют с кислородом: если кислорода достаточно, продуктами становятся углекислый газ и вода. В реакции замещения атом водорода в алкане может заменяться другим атомом или группой, при этом углеродный скелет сохраняется.

Первые представители гомологического ряда алканов

Пользуйся формулой CₙH₂ₙ₊₂, чтобы проверить молекулярную формулу каждого представителя: число атомов водорода должно быть на два больше удвоенного числа атомов углерода. Таблица также показывает, что первые четыре алкана при комнатной температуре — газы, а пентан и гексан — жидкости. При сравнении веществ учитывай, что с ростом молекулярной массы обычно повышается температура кипения.

Разбор задач

1. Запишите молекулярные формулы пропана и пентана, используя общую формулу алканов.

Нужно определить число атомов углерода и подставить его вместо n в формулу CₙH₂ₙ₊₂. Названия алканов показывают, какое число атомов углерода следует взять: у пропана их три, у пентана — пять. Затем вычислим число атомов водорода и запишем формулы.

1. Для пропана n = 3, поэтому число водородов равно 2 · 3 + 2 = 8.
2. Для пентана n = 5, поэтому число водородов равно 2 · 5 + 2 = 12.

Ответ: пропан — C₃H₈, пентан — C₅H₁₂. Проверка по общей формуле подтверждает, что в обоих случаях число атомов водорода на два больше удвоенного числа атомов углерода. Так можно проверить формулу любого алкана.

2. Составьте структурные формулы двух изомеров состава C₄H₁₀ и назовите их.

Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу, поэтому нельзя менять число атомов углерода или водорода. Нужно изменить только способ соединения атомов углерода. Сначала построим цепь из четырёх атомов, а затем цепь с ответвлением и проверим, что каждый атом углерода образует четыре связи.

1. Прямая цепь: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Это бутан.
2. Разветвлённая цепь: CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Это 2-метилпропан, или изобутан.

Ответ: бутан и 2-метилпропан — два изомера состава C₄H₁₀. В каждой записи четыре атома углерода и десять атомов водорода, но углеродные скелеты различаются. Такая проверка помогает не перепутать изомеры с гомологами.

3. Составьте уравнение полного сгорания бутана и расставьте коэффициенты.

При полном сгорании углеводорода углерод переходит в CO₂, а водород — в H₂O. Поэтому для бутана сначала запишем схему C₄H₁₀ + O₂ → CO₂ + H₂O. Затем уравняем атомы по очереди, оставляя кислород напоследок, так как он входит сразу в два продукта.

1. В четырёх молекулах бутана содержится четыре атома углерода, поэтому ставим 4 перед CO₂.
2. В C₄H₁₀ содержится десять атомов водорода, поэтому ставим 5 перед H₂O.
3. Справа теперь 8 + 5 = 13 атомов кислорода, то есть нужно 13/2 молекулы O₂. Умножаем все коэффициенты на 2, чтобы получить целые числа.

Ответ: 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O. Проверка показывает, что по обе стороны уравнения по 8 атомов углерода, 20 атомов водорода и 26 атомов кислорода. Это подтверждает правильность коэффициентов.

Типичные ошибки

Первая ошибка — считать алканы непредельными углеводородами. Её допускают, потому что в обоих случаях речь идёт о соединениях углерода и водорода, но решающее значение имеет тип связи между атомами углерода. Проверь структурную формулу: у алкана между ними только одинарные связи.

Вторая ошибка — записывать для алканов формулу CₙH₂ₙ. Такая формула не учитывает два дополнительных атома водорода, которые есть у открытой цепи по сравнению с соответствующим кольцевым скелетом. Подставь n = 1: для метана должна получиться формула CH₄, а CₙH₂ₙ даёт CH₂. Проверка на первом представителе сразу показывает ошибку.

Третья ошибка — называть изомерами вещества с разными молекулярными формулами. Это происходит, если сравнивать только похожие названия или свойства, а не состав. Сверь число атомов каждого элемента: у изомеров оно одинаково, различается лишь строение. Если формулы разные, перед тобой не изомеры.

Четвёртая ошибка — забывать, что углерод образует четыре связи. Из-за этого в структурных формулах могут появиться атомы углерода с незаполненными связями или с лишней связью. Проверяй каждый углерод отдельно: учитывай связи с соседними атомами и водородом, а их сумма должна быть равна четырём. В уравнении реакции дополнительно проверь число атомов каждого элемента с обеих сторон.

Связь с другими темами

Для изучения алканов нужно знать валентность углерода, различать молекулярную и структурную формулы и уметь правильно составлять химические формулы. Эти знания позволяют проверять, соответствует ли строение молекулы четырёхвалентности углерода. С алканов начинается изучение классов органических веществ и закономерностей их строения.

Дальше понятия предельности и строения углеродного скелета пригодятся при изучении непредельных углеводородов и изомерии органических веществ. Сравнивая классы соединений, можно увидеть, как кратные связи влияют на свойства и реакции. Знание алканов также помогает разбирать способы получения углеводородов и понимать, какие превращения возможны для их молекул.

Что запомнить

• Алканы — ациклические предельные углеводороды.
• Общая формула алканов — CₙH₂ₙ₊₂.
• Соседние гомологи отличаются на группу –CH₂–.
• Углерод в алканах образует четыре одинарные связи.
• Изомерия алканов связана с различным строением углеродного скелета.
• При полном сгорании алкана образуются углекислый газ и вода.
• В реакциях замещения атомы водорода в алкане могут заменяться другими атомами или группами.