2. Изготовление моделей молекул углеводородов

Определения и обозначения

Модель молекулы — условное изображение строения и пространственного расположения атомов. Она помогает представить, какие атомы соединены и как они ориентированы относительно друг друга. Модель передаёт основные особенности строения, но может упрощать размеры атомов, длины связей и форму электронных облаков.

Шаростержневая модель показывает атомы шарами, а химические связи — стержнями. По числу шаров можно определить состав молекулы, а по стержням — порядок соединения атомов. Такая модель особенно удобна, когда нужно увидеть не только связи, но и расположение атомов в пространстве.

Валентный угол — угол между направлениями связей, исходящих от одного атома. Он влияет на форму молекулы: если изменить направление связей, изменится и пространственное расположение остальных атомов. Поэтому при сборке модели важно не сводить все связи к плоскому рисунку.

Длина связи — расстояние между ядрами связанных атомов. В модели её условно передаёт длина стержня, соединяющего шары. Стержни могут быть одинаковыми или различаться для наглядности, но их размеры не следует считать точным изображением реальных расстояний.

Как это устроено

Число шаров и стержней определяют по валентности атомов. Углерод образует четыре связи, а водород — одну, поэтому у каждого углерода в модели должно быть четыре направления соединения, а у каждого водорода — только одно. Например, в метане один шар углерода соединён с четырьмя шарами водорода; каждый водород завершает одну связь, но не продолжает цепь.

В метане четыре связи углерода направлены к вершинам тетраэдра, а не лежат в одной плоскости. Такое расположение делает направления связей более равномерными в пространстве и уменьшает их взаимное сближение. Если показать связи как плоский крест, модель будет противоречить реальной пространственной форме молекулы. При сборке нужно отводить стержни от центрального шара в разные стороны.

Чтобы построить этан C₂H₆, сначала соединяют два шара углерода одним стержнем. На каждом углероде после этого остаются три свободных направления для связей, поэтому к нему присоединяют по три шара водорода. Одинарная связь между атомами углерода допускает вращение вокруг своей оси: части молекулы могут менять взаимное положение, не разрывая связь. Поэтому разные положения шаров водорода в модели не обязательно означают разные вещества.

В этене C₂H₄ между атомами углерода показывают двойную связь, а к каждому углероду присоединяют по два атома водорода. В этине C₂H₂ связь между углеродами тройная, и каждый углерод соединён ещё с одним водородом. Кратность связи не означает, что нужно соединить атомы несколькими разнесёнными стержнями: это одна связь между той же парой атомов, изображённая условным знаком или пучком стержней. Изменение кратности меняет строение и расположение атомов в молекуле.

Шаростержневая модель наглядно показывает форму молекулы, потому что шары и стержни можно расположить в трёх измерениях. Однако сами шары обычно увеличены, а расстояния между ними условны, иначе модель была бы неудобной и плохо читалась. Длина стержня лишь условно соответствует расстоянию между ядрами связанных атомов. Поэтому по модели судят прежде всего о связях и форме, а не о точных размерах.

Сравнение моделей молекул углеводородов

Сначала сравните формулы и число атомов водорода, затем проследите, какая связь соединяет атомы углерода. Последний столбец помогает проверить, отражает ли модель пространственную особенность вещества. Так таблица показывает, как изменение связи C—C связано с изменением состава молекулы.

Разбор задач

Задача 1. Составить шаростержневую модель молекулы метана CH₄. Требуется показать состав и расположение всех связей. Начинать удобно с атома углерода, потому что именно его валентность задаёт число присоединяемых атомов водорода. Затем проверяют не только количество связей, но и их направления.

1. Подготовьте один шар для углерода и четыре шара для водорода: это соответствует формуле CH₄.
2. Соедините каждый шар водорода с шаром углерода одним стержнем. У углерода получатся четыре связи, у каждого водорода — одна.
3. Расположите стержни от центрального шара в направлениях к вершинам тетраэдра, а не в одной плоскости.

Ответ: модель содержит один атом углерода и четыре атома водорода; четыре связи C—H направлены в пространстве к вершинам тетраэдра.

Задача 2. Построить модель этана C₂H₆ и проверить число атомов водорода у каждого углерода. В молекуле два атома углерода, соединённых одинарной связью. После этого нужно определить, сколько связей каждого углерода осталось для водорода, чтобы его валентность равнялась четырём.

1. Возьмите два шара углерода и соедините их одним стержнем — это связь C—C.
2. У каждого углерода уже занято одно направление связи. До четырёх не хватает трёх, поэтому к каждому добавьте по три шара водорода.
3. Проверьте результат: два углерода и шесть водородов дают формулу C₂H₆; у каждого углерода четыре связи, у каждого водорода — одна.

Ответ: к каждому атому углерода присоединены три атома водорода. В модели два углеродных шара, шесть водородных шаров и одна связь между углеродами; вокруг неё возможно вращение.

Задача 3. Собрать модели этена C₂H₄ и этина C₂H₂, сравнить расположение атомов. В обеих молекулах по два атома углерода, но связь между ними имеет разную кратность. Это меняет число оставшихся связей углерода и, следовательно, количество атомов водорода.

1. Для этена соедините два углерода двойной связью. На каждый углерод остаются две связи, поэтому присоедините к нему по два водорода.
2. Для этина соедините атомы углерода тройной связью. У каждого углерода остаётся по одной связи для одного атома водорода.
3. Сравните состав: в этене четыре водорода, а в этине два. Изображайте кратность между той же парой атомов, не добавляя новых атомов углерода.

Ответ: этен имеет строение C₂H₄ с двойной связью C=C и двумя водородами у каждого углерода; этин — C₂H₂ с тройной связью C≡C и одним водородом у каждого углерода.

Типичные ошибки

Все связи углерода с водородом располагают в одной плоскости. Так происходит, когда плоскую запись структурной формулы буквально переносят на модель. Но рисунок формулы условен и не всегда показывает пространственную форму. Проверьте себя: связи метана должны расходиться от углерода в трёх измерениях, к вершинам тетраэдра.

К атому углерода присоединяют неверное число связей. Часто считают только присоединённые водороды и забывают включить связь с другим углеродом. Пересчитайте все связи, исходящие от каждого углерода: их должно быть четыре. Для водорода достаточно одной связи.

Двойную или тройную связь изображают как несколько отдельных направлений между атомами. Ошибка возникает из-за смешения кратности связи с количеством атомов, которые она соединяет. Все компоненты кратной связи относятся к одной и той же паре атомов. Проверьте, что в этене и этине число шаров углерода остаётся равным двум.

Размеры шаров и длину стержней принимают за точные. Это кажется убедительным, потому что детали модели выглядят наглядно, но модель не обязана быть выполнена в масштабе. Сверяйтесь с назначением модели: она показывает состав, связи и форму, а не реальные размеры. Точные расстояния между ядрами нельзя определить, просто измерив стержень.

Связь с другими темами

Для сборки моделей нужны знания о молекулярных и структурных формулах, валентности углерода и водорода, а также об одинарных, двойных и тройных связях. Формула помогает установить состав, а представление о валентности — проверить число связей каждого атома. Эти знания превращают модель из набора деталей в изображение конкретной молекулы.

Позже модели помогут изучать пространственное строение органических веществ и изомерию — существование веществ с одинаковым составом, но разным строением. Они также позволяют увидеть, почему свойства вещества зависят не только от состава, но и от того, как атомы соединены и расположены. Это пригодится при сравнении молекул и объяснении их поведения.

Что запомнить

• Число связей атома углерода в модели должно соответствовать его валентности — четырём.
• Атом водорода образует одну связь.
• Молекулярная формула показывает состав, а модель помогает представить строение и форму молекулы.
• Кратность связи углерод—углерод влияет на число атомов водорода в молекуле.
• Шаростержневая модель условна и не передаёт реальные размеры атомов и межъядерные расстояния.
• При сборке модели важно учитывать не только связи, но и их пространственное расположение.