§ 22. Синтетические органические соединения

Определения и обозначения

Синтетические органические соединения — вещества, получаемые химическим синтезом, то есть в результате реакций, проводимых человеком. В отличие от природных органических веществ, которые образуются в организмах или встречаются в природе, синтетические получают из исходных веществ целенаправленно. Синтез позволяет создавать материалы с заранее выбранными свойствами и производить их в нужном количестве.

Полимеры — высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся звеньев. Такие длинные молекулы называют макромолекулами. Полимерное строение помогает объяснить свойства материала: например, почему он может быть прочным, гибким или эластичным.

Пластмассы — материалы на основе полимеров, предназначенные для изготовления изделий. Кроме полимера, они часто содержат добавки: пластификаторы, красители, наполнители и вещества, повышающие устойчивость к нагреванию или свету. Добавки нужны, чтобы приспособить материал к конкретному применению.

Синтетические волокна — волокна, полученные химическим способом из синтетических полимеров. Их вытягивают в тонкие нити, которые можно использовать отдельно или вплетать в ткань. Прочность и упругость таких нитей делают их подходящими для одежды, канатов и технических изделий.

Как это устроено

Получение полимера начинается с исходного органического вещества, которое превращают в мономер — небольшую молекулу, способную соединяться с другими такими же или подходящими молекулами. Затем множество мономеров связываются в длинную цепь. Повторяющийся фрагмент этой цепи называют структурным звеном: именно его многократное повторение отличает макромолекулу от маленькой молекулы мономера. Например, из молекул этилена CH₂=CH₂ получают полиэтилен, в цепи которого повторяется звено –CH₂–CH₂–.

При полимеризации молекулы мономера соединяются, образуя полимер, а низкомолекулярное вещество обычно не выделяется. Часто для реакции подходят ненасыщенные соединения: при раскрытии двойной связи между молекулами возникают новые связи, и цепь растёт. При поликонденсации взаимодействуют молекулы, в которых есть подходящие функциональные группы, способные образовывать связи друг с другом. При этом наряду с полимером выделяется небольшое вещество — например, вода или хлороводород; наличие такого побочного продукта и помогает отличить этот процесс от полимеризации.

Пластмассы отличаются друг от друга, потому что свойства зависят не только от состава полимера, но и от строения его цепей. Длинные, разветвлённые или расположенные близко друг к другу цепи по-разному влияют на прочность, гибкость и способность материала размягчаться при нагревании. Добавки дополнительно меняют характеристики: пластификатор повышает гибкость, наполнитель может увеличить жёсткость, а краситель меняет внешний вид. Поэтому из полимеров и добавок получают материалы для упаковки, деталей, труб и других изделий.

Синтетическое и природное волокно — это тонкие нити, но их состав и строение могут заметно различаться. Вытянутые макромолекулы, ориентированные вдоль волокна, помогают ему выдерживать растяжение; взаимодействие между цепями влияет на упругость и прочность. От этих особенностей зависит и применение: одни волокна подходят для одежды, другие — для прочных технических тканей. В отличие от природных волокон, синтетические можно получать из специально выбранных полимеров и настраивать их свойства под задачу.

Синтетические каучуки ценят за эластичность: после деформации материал способен возвращаться к прежней форме. Это свойство полезно для шин, уплотнителей и других изделий, которым нужно выдерживать многократные растяжения и сжатия. Однако исходный каучук может быть недостаточно прочным и устойчивым, поэтому его вулканизируют. При вулканизации между полимерными цепями появляются поперечные связи, из-за чего материал становится более прочным и упругим; вулканизированный каучук называют резиной.

Синтетические полимерные материалы: строение, свойства и применение

Сначала определите основу материала и способ его получения, а затем сопоставьте характерные свойства с задачей изделия. Если нужны тонкие прочные нити, выбирают волокно; если требуется эластичность — каучук или резину. Пластмассу выбирают, когда важны свойства, заданные конкретным полимером и добавками.

Разбор задач

Почему полиэтилен относят к полимерам и каково его повторяющееся звено?

Условие: нужно объяснить, почему полиэтилен является полимером, и назвать его структурное звено. Для решения сопоставим исходный мономер с тем фрагментом, который повторяется в цепи. Здесь важно не путать отдельную молекулу исходного вещества и часть готовой макромолекулы.

1. Определяем исходное вещество: полиэтилен получают из этилена CH₂=CH₂. Этилен — мономер, то есть молекула, из которой строится полимерная цепь.
2. При соединении молекул этилена двойная связь раскрывается, а между атомами углерода образуются связи с соседними фрагментами. В результате появляется длинная цепь, состоящая из множества одинаковых частей.
3. Записываем повторяющееся звено как –CH₂–CH₂–. Поскольку макромолекула содержит много таких звеньев, полиэтилен относится к полимерам.

Ответ: полиэтилен — полимер, потому что его макромолекулы состоят из повторяющихся звеньев –CH₂–CH₂–; мономер для его получения — этилен.

Как сравнить полимеризацию и поликонденсацию?

Условие: требуется различить два способа получения полимеров по схеме реакции и наличию побочного продукта. Сравним, какие исходные молекулы вступают в реакцию и что получается вместе с макромолекулой. Такой порядок помогает распознать тип процесса, даже если название полимера неизвестно.

1. В схеме полимеризации проследите, соединяются ли молекулы мономера в цепь без выделения малых молекул. Пример — превращение этилена в полиэтилен: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ.
2. В схеме поликонденсации проверьте, есть ли у исходных молекул функциональные группы, которые реагируют друг с другом. При образовании полимера одновременно выделяется низкомолекулярный продукт, например вода.
3. Сопоставьте продукты реакции: если указан только полимер, это характерный признак полимеризации; если рядом записаны полимер и малое вещество, признак поликонденсации. При этом учитывайте саму схему реакции, а не только размер исходных молекул.

Ответ: полимеризация обычно протекает без низкомолекулярного побочного продукта, а при поликонденсации он образуется вместе с полимером.

Как выбрать материал по его свойствам и назначению?

Условие: нужно выбрать материал для изделия, ориентируясь на описание его свойств и применения. Например, изделие должно быть эластичным, выдерживать повторные деформации и возвращаться к исходной форме. Чтобы обосновать выбор, связываем требование с характерным свойством группы материалов.

1. Выделяем главное требование: многократное растяжение и восстановление формы указывают на необходимость эластичного материала. Это свойство характерно для каучуков.
2. Уточняем условия работы: если изделие должно быть прочным и сохранять форму при повторной нагрузке, подходит резина. Её получают вулканизацией каучука, которая создаёт связи между полимерными цепями.
3. Сравниваем с другими группами: пластмассы часто используют для формованных деталей и упаковки, а волокна — для нитей и тканей. Они могут быть прочными, но требование к эластичности здесь важнее общего признака прочности.

Ответ: для эластичного изделия, работающего при повторных деформациях, выбирают резину; если нужно просто эластичное сырьё, можно назвать каучук. Выбор обоснован способностью материала растягиваться и возвращать форму.

Типичные ошибки

Полимер и пластмассу иногда считают синонимами, потому что оба понятия связаны с одним и тем же материалом. Но полимер — химическое соединение, а пластмасса — материал на его основе, часто с добавками. Проверка: спросите себя, речь идёт о макромолекуле или о готовом материале для изделия. Если в составе названы краситель или пластификатор, рассматривается пластмасса.

Мономер можно спутать с повторяющимся звеном, поскольку они связаны с образованием полимера. Мономер — исходное вещество до реакции, а звено — часть макромолекулы после соединения молекул. Проверка: выясните, записана ли самостоятельная исходная молекула или фрагмент внутри цепи. Например, этилен CH₂=CH₂ — мономер, а –CH₂–CH₂– — звено полиэтилена.

Неверно считать, что при любой реакции получения полимера обязательно выделяется побочный продукт. Это характерно для поликонденсации, тогда как при полимеризации обычно образуется только цепь полимера. Ошибка возникает, если ориентироваться лишь на слово «соединяются» и не учитывать продукты. Проверяйте уравнение реакции: есть ли в нём, кроме полимера, вода или другое низкомолекулярное вещество.

Каучук и резина — не два названия одного и того же материала. Каучук является исходным эластичным полимером, а резину получают из него, в частности, при вулканизации. Эти понятия путают, потому что оба материала применяют для упругих изделий. Проверка: если указано образование связей между цепями при обработке, речь идёт о превращении каучука в резину.

Связь с другими темами

Для понимания синтеза полимеров нужны знания о строении органических молекул и функциональных группах: они помогают предсказать, как исходные вещества могут соединяться. Основой для получения многих мономеров служат углеводороды, поэтому важно знать их строение и реакции. Позже эти понятия пригодятся при изучении природных полимеров и материаловедения. Они также помогают рассматривать переработку отходов: свойства материала связаны с тем, как его можно повторно использовать или утилизировать.

Что запомнить

• Полимеры состоят из макромолекул с повторяющимися звеньями.
• Мономер — исходное вещество для получения полимера.
• Полимеризация протекает без выделения низкомолекулярного побочного продукта.
• При поликонденсации наряду с полимером образуется низкомолекулярное вещество.
• Свойства полимерного материала зависят от строения полимера и добавок.
• Вулканизация изменяет свойства каучука и позволяет получать резину.