§ 9. Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты

Определения и обозначения

Биогенные элементы — химические элементы, которые входят в состав живых организмов и необходимы для их жизнедеятельности. К ним относятся, например, углерод, водород, кислород, азот, фосфор и сера. Их называют биогенными, то есть связанными с жизнью, потому что из этих элементов построены вещества клеток и тканей. Это понятие помогает понять, из каких химических «кирпичиков» складываются организмы.

Единство химического состава живых организмов — сходство набора элементов и основных классов веществ, обнаруживаемых у организмов разных видов. Это не значит, что у всех одинаковые количества воды, белков или солей: пропорции меняются в зависимости от вида, органа и условий жизни. Общими остаются основные составляющие, а их соотношение может быть разным. Такое понятие позволяет увидеть химическую общность живого при всём его разнообразии.

Спирты — органические вещества, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп связаны с углеводородным радикалом. Углеводородный радикал — часть молекулы, образованная из углеводорода после удаления атома водорода. В спирте к этой части присоединяется группа —OH, поэтому спирт отличается от углеводорода наличием кислорода. Определение помогает распознавать спирты по строению формулы.

Гидроксильная группа — группа атомов —OH, состоящая из одного атома кислорода и одного атома водорода. Она является функциональной группой спиртов: это часть молекулы, которая заметно влияет на её химические свойства. Число групп —OH используют для деления спиртов на одноатомные и многоатомные. При этом считают целые группы —OH, а не отдельные атомы кислорода.

Как это устроено

У организмов разных видов находят одни и те же биогенные элементы, потому что живые системы построены по общим химическим принципам. Углерод, водород, кислород и азот особенно важны: они входят в молекулы многих органических веществ. Однако доли элементов и конкретные соединения неодинаковы: состав зависит от вида организма, его клеток и выполняемых ими функций. Поэтому химическое единство означает общий набор, а не одинаковые пропорции.

Элементы образуют в организмах неорганические и органические вещества. Вода и минеральные соли относятся к неорганическим: вода служит средой для многих реакций и помогает переносить вещества, а соли участвуют в поддержании условий работы клеток. Органические вещества, например белки, углеводы, жиры и нуклеиновые кислоты, выполняют строительные, энергетические и другие функции. Сами атомы не «работают» по отдельности: их соединение в молекулы создаёт вещества, необходимые для жизненных процессов.

Строение спирта можно представить как углеводородную часть, соединённую с одной или несколькими группами —OH. Если группа одна, спирт называют одноатомным; если их две или больше — многоатомным. Например, в этаноле C₂H₅OH одна группа —OH, а в глицерине C₃H₅(OH)₃ их три. Классификация по числу групп нужна потому, что она связана с различиями в свойствах молекул.

Связь O—H полярная: общая электронная пара смещена к кислороду, поэтому участки молекулы получают частичные заряды. Между молекулами спирта могут возникать водородные связи — притяжение между водородом одной молекулы и атомом кислорода другой. Для разделения таких молекул требуется энергия, поэтому водородные связи повышают температуры кипения спиртов по сравнению с похожими веществами без группы —OH. Они же помогают спиртам взаимодействовать с водой, хотя растворимость зависит и от размера углеводородной части.

Метанол CH₃OH и этанол C₂H₅OH — одноатомные спирты: каждый содержит одну группу —OH, но их углеводородные части различаются. Метанол чрезвычайно токсичен, а сходство с этанолом не делает его безопасным; этанол используют, например, как растворитель и сырьё в производстве. Глицерин C₃H₅(OH)₃ содержит три группы —OH, поэтому образует много водородных связей и хорошо взаимодействует с водой. Его применяют, в частности, в косметике и пищевой промышленности.

Сравнение представителей спиртов

Сначала по формуле найди углеводородную часть и группы —OH, а затем сравни число гидроксильных групп. Так можно определить тип спирта, не смешивая число групп с числом атомов кислорода. Последний столбец помогает связать строение вещества с его свойствами и применением.

Разбор задач

По формуле CH₃OH определить класс вещества и число гидроксильных групп

Решение. Разберём формулу по частям, чтобы найти функциональную группу и понять, к какому классу относится соединение.

1. Найдём фрагмент —OH: в CH₃OH есть атом кислорода, связанный с атомом водорода.
2. Проверим, с чем связана эта группа: она присоединена к фрагменту CH₃, то есть к углеводородному радикалу.
3. Сделаем вывод: группа —OH связана с углеводородной частью, значит, вещество относится к спиртам. Такая группа одна, поэтому спирт одноатомный.

Ответ: CH₃OH — метанол, одноатомный спирт; в его молекуле одна гидроксильная группа.

Составить формулу этанола и определить, к одноатомным или многоатомным спиртам он относится

Решение. Название «этанол» указывает на спирт с двумя атомами углерода в углеводородной части. Чтобы получить формулу, учитываем также одну группу —OH, характерную для названия этого одноатомного спирта.

1. Запишем углеводородный радикал C₂H₅.
2. Присоединим к нему группу —OH: получим C₂H₅OH.
3. Посчитаем группы —OH в формуле: она одна, следовательно, этанол — одноатомный спирт.

Ответ: формула этанола — C₂H₅OH; это одноатомный спирт.

Сравнить этанол и глицерин по числу групп —OH и объяснить различия в растворимости в воде

Решение. Чтобы объяснить растворимость, сначала сравним строение молекул: число гидроксильных групп влияет на возможность образовывать водородные связи с молекулами воды.

1. В формуле этанола C₂H₅OH одна группа —OH, а в формуле глицерина C₃H₅(OH)₃ — три.
2. Группы —OH полярны, поэтому они могут образовывать водородные связи с водой.
3. У глицерина таких групп больше, значит, у него больше участков для взаимодействия с водой. Поэтому глицерин хорошо смешивается с водой; растворимость этанола также связана с его группой —OH.

Ответ: этанол — одноатомный спирт, глицерин — трёхатомный. Три группы —OH в глицерине позволяют ему образовывать больше водородных связей с водой.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что все живые организмы состоят из одних и тех же веществ в одинаковых пропорциях. Обычно так рассуждают, смешивая понятия «общий набор» и «одинаковое количество». Содержание веществ различается у разных организмов и даже в разных клетках одного организма. Проверь себя: единство химического состава означает общность элементов и классов веществ, но не равенство их долей.

Ошибка — называть спиртом любое вещество, в формуле которого есть —OH. Гидроксильная группа встречается и в других классах соединений, поэтому одного её наличия недостаточно. Для спирта группа —OH должна быть связана с углеводородным радикалом. Проверяй не только саму группу, но и её связь с остальной частью молекулы.

Ошибка — определять число гидроксильных групп по числу всех атомов кислорода. Это сбивает, потому что кислород может находиться в формуле и в составе других групп, не являющихся —OH. При классификации спирта считают только сочетания O—H, записанные как отдельные группы —OH. Проверь каждую группу по обоим атомам: один кислород и один водород вместе.

Ошибка — считать метанол безопасным, потому что он похож на этанол. Похожие названия и наличие одной группы —OH могут создать впечатление, будто вещества взаимозаменяемы, но их действие на организм различается. Метанол чрезвычайно токсичен и может вызвать тяжёлое отравление. Проверка здесь не по внешнему сходству: никогда не пробуй неизвестную жидкость и не считай метанол пищевым спиртом.

Связь с другими темами

Для изучения спиртов полезно знать, что такое органическое вещество и углеводород, а также понимать, как устроены химическая связь и функциональная группа. Эти понятия позволяют читать формулы и выделять в молекуле её характерные части. Особенно важно уметь отличать углеводородный радикал от группы —OH.

Биогенные элементы и общие черты состава организмов помогают перейти к изучению веществ живой клетки. Белки, углеводы, жиры и нуклеиновые кислоты тоже построены из химических элементов и выполняют разные функции. Представление о роли элементов даёт основу для понимания строения этих веществ.

Гидроксильная группа и свойства спиртов пригодятся при изучении фенолов, альдегидов и других кислородсодержащих органических соединений. Сравнивая классы веществ, можно понять, как изменение функциональной группы меняет свойства молекулы. Поэтому важно научиться уверенно распознавать —OH в формулах.

Что запомнить

• Живые организмы имеют общий набор основных химических элементов.
• Главные элементы органических веществ организмов — углерод, водород, кислород и азот.
• Спирты содержат одну или несколько гидроксильных групп —OH.
• Одноатомный спирт содержит одну группу —OH, многоатомный — несколько.
• Водородные связи влияют на физические свойства спиртов.
• Метанол ядовит, а этанол и глицерин имеют широкое применение.