"Химия. Базовый уровень", Габриелян О.С.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты содержат одну группу –COOH и углеводородную часть без двойных и тройных связей. Карбоксильная группа сообщает им кислотные свойства, но в воде такие кислоты диссоциируют лишь частично. Они реагируют с активными металлами, основаниями, основными оксидами и карбонатами. Знание этих закономерностей помогает составлять формулы солей, уравнивать реакции и распознавать их по выделению водорода или углекислого газа.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Предельная одноосновная карбоновая кислота — органическое вещество с одной группой –COOH и углеводородной частью, в которой нет двойных и тройных связей. Слово предельная указывает на то, что атомы углерода соединены одинарными связями; одноосновная означает наличие одного кислотного атома водорода в группе –COOH. Это определение помогает отличать такие кислоты от непредельных и многоосновных и правильно составлять формулы веществ.
Карбоксильная группа –COOH состоит из карбонильного фрагмента –CO– и гидроксильной группы –OH, соединённых с одним и тем же атомом углерода. В ней связь O–H полярна, поэтому водород может отделяться в виде протона H⁺. Именно карбоксильная группа определяет кислотные свойства молекулы, тогда как углеводородная часть влияет на её строение и название.
Соль карбоновой кислоты — соединение, в котором водород карбоксильной группы замещён катионом металла. Оставшаяся часть молекулы называется карбоксилат-ионом; например, из CH₃COOH получается CH₃COO⁻. Понятие нужно, чтобы предсказывать продукты реакций и составлять формулы солей с учётом зарядов ионов.
Связь O–H в карбоксильной группе полярна: общая электронная пара смещена к кислороду, поэтому водород приобретает частичный положительный заряд. Из-за этого молекула может отдать протон H⁺, проявляя кислотные свойства. Однако карбоксилат-ион, который остаётся после отделения протона, способен снова присоединить его, поэтому процесс обратим. В воде равновесие сильно смещено к молекулам кислоты, и её свойства слабее, чем у сильных минеральных кислот.
При растворении уксусной кислоты часть её молекул распадается на катионы водорода и карбоксилат-анионы: CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺. Двойная стрелка показывает, что реакция идёт в обоих направлениях, а не заканчивается полным распадом кислоты. Поэтому уксусная кислота — слабый электролит, а её водный раствор имеет слабокислую среду. Обозначение H⁺ используют для краткости; в воде протон связан с молекулами воды.
Активные металлы отдают электроны и вытесняют водород из карбоксильных групп, образуя соль. Атомы водорода объединяются в молекулы H₂, поэтому для уксусной кислоты и магния уравнение имеет вид: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑. Два остатка CH₃COO⁻ необходимы, чтобы уравновесить заряд Mg²⁺. Стрелка вверх обозначает выделение газа.
С основаниями карбоновые кислоты вступают в реакцию нейтрализации: протон кислоты соединяется с гидроксид-ионом OH⁻ и образует воду, а оставшиеся ионы дают соль. Например, CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. С основными оксидами кислота тоже образует соль и воду, потому что оксид проявляет основные свойства; пример: 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O. Состав соли в обоих случаях зависит от заряда катиона металла.
При взаимодействии с карбонатами и гидрокарбонатами кислота образует соль, воду и углекислый газ. Например, 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑. Газ появляется потому, что карбонат-ион принимает протоны, а промежуточная угольная кислота распадается на воду и CO₂. Пузырьки газа служат признаком реакции; выделение CO₂ отличает её от нейтрализации основания.
Пользуйтесь таблицей как схемой выбора продуктов: найдите реагент, затем проверьте соответствующее уравнение и наблюдаемый признак. При записи соли обязательно учитывайте заряд металла, а коэффициенты подбирайте так, чтобы число атомов каждого элемента совпадало слева и справа. Стрелка вверх указывает на газообразный продукт.
| Реагент | Продукты реакции | Пример уравнения | Что наблюдают |
|---|---|---|---|
| Вода | Карбоксилат-анион и катион водорода; частичная диссоциация | CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺ | Слабокислая среда |
| Активный металл | Соль и водород | 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ | Выделение газа |
| Основание | Соль и вода | CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O | Нейтрализация |
| Основный оксид | Соль и вода | 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O | Растворение оксида |
| Карбонат или гидрокарбонат | Соль, вода и углекислый газ | 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑ | Выделение газа |
Задача 1. Запишите уравнение реакции уксусной кислоты с натрием и назовите продукты. Натрий — активный металл, поэтому замещает водород карбоксильной группы. Сначала запишем предполагаемые продукты: ацетат натрия CH₃COONa и водород H₂. Затем подберём коэффициенты, учитывая, что молекула водорода содержит два атома H.
Ответ: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂; образуются ацетат натрия и водород.
Задача 2. Составьте уравнение реакции пропионовой кислоты с гидроксидом кальция. Это нейтрализация: должны получиться соль и вода. Кальций имеет заряд +2, а пропионат-ион C₂H₅COO⁻ — заряд −1, поэтому в формуле соли нужны два кислотных остатка. Этим же определяется коэффициент перед кислотой.
Ответ: 2C₂H₅COOH + Ca(OH)₂ → (C₂H₅COO)₂Ca + 2H₂O.
Задача 3. Какой объём CO₂ при н. у. выделится при реакции 12,0 г уксусной кислоты с избытком гидрокарбоната натрия? Сначала найдём количество вещества кислоты, затем применим коэффициенты из уравнения и переведём количество газа в объём. Избыток гидрокарбоната означает, что всю кислоту можно считать вступившей в реакцию.
Ответ: выделится 4,48 л углекислого газа.
Ошибка: считать карбоновые кислоты сильными электролитами. Их диссоциация в воде обратима и происходит лишь частично, поэтому запись только в виде полностью распавшихся ионов неверна. Такую ошибку допускают, перенося на органические кислоты свойства сильных минеральных кислот. Проверьте себя: для уксусной кислоты ставьте знак ⇄, а не стрелку необратимого распада.
Ошибка: составлять соль, не учитывая заряд металла. Например, для кальция нельзя записать соль с одним ионом C₂H₅COO⁻: заряд Ca²⁺ останется нескомпенсированным. Ошибка возникает, если ориентироваться лишь на число атомов в исходной кислоте. Проверьте, что суммарный заряд катионов и анионов равен нулю.
Ошибка: записывать при реакции кислоты с металлом атомарный водород. Водород в обычных условиях выделяется молекулами H₂, поэтому формула продукта содержит индекс 2. Часто забывают об этом, уравнивая число атомов H непосредственно в схеме. Проверьте формулу газа и убедитесь, что коэффициенты уравнивают обе стороны реакции.
Ошибка: путать признаки реакций с карбонатами и основаниями. При нейтрализации основания образуются соль и вода, а при реакции с карбонатом или гидрокарбонатом ещё и CO₂. Путаница появляется потому, что в обоих случаях реагирует кислота и получается соль. Проверьте состав продуктов: пузырьки газа указывают на карбонатную реакцию, а не на обычную нейтрализацию.
Для изучения реакций нужны знания о строении карбоксильной группы, формулах и названиях карбоновых кислот. Умение составлять формулы солей помогает правильно записывать продукты и учитывать заряды ионов.
Также пригодятся правила о свойствах кислот, оснований, основных оксидов, активных металлов и карбонатов. Уравнивание реакций позволяет проверить, верно ли определены коэффициенты и состав веществ.
Эти закономерности понадобятся при изучении сложных эфиров, мыл и жиров, образованных с участием карбоновых кислот. Сравнение с неорганическими кислотами помогает увидеть общие кислотные свойства и различия в силе кислот.
Почему карбоновые кислоты называют слабыми?
В воде молекулы карбоновой кислоты распадаются на ионы только частично, поэтому устанавливается обратимое равновесие. Концентрация ионов водорода меньше, чем у сильных минеральных кислот той же концентрации.
Какие продукты образуются при реакции карбоновой кислоты с активным металлом?
Образуются соль карбоновой кислоты и водород H₂. Атомы металла замещают водород карбоксильных групп, а водород выделяется в виде двухатомных молекул.
Как определить формулу соли карбоновой кислоты?
Сначала запишите карбоксилат-ион, то есть кислотный остаток после отщепления H⁺, и укажите заряд катиона металла. Затем подберите индексы так, чтобы суммарный заряд формулы был равен нулю: например, для Ca²⁺ нужны два иона CH₃COO⁻.
Чем реакция с карбонатом отличается от нейтрализации?
При нейтрализации кислоты основанием образуются соль и вода. При реакции с карбонатом или гидрокарбонатом дополнительно выделяется углекислый газ.
Как распознать выделение углекислого газа в реакции?
Видимый признак — пузырьки бесцветного газа. Чтобы проверить, что это CO₂, его можно пропустить через известковую воду: она помутнеет из-за образования осадка карбоната кальция.
Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот