§ 2. Теория химического строения A.M. Бутлерова

Определения и обозначения

Химическое строение — порядок соединения атомов в молекуле и характер связей между ними. Оно показывает, какие атомы непосредственно связаны и как устроена молекула. Это понятие нужно, чтобы различать молекулы одинакового состава, но разного устройства.

Теория химического строения А. М. Бутлерова — учение о связи строения молекулы с её свойствами и реакционной способностью. Она объясняет, почему сведения о составе не всегда позволяют полностью охарактеризовать вещество. Теория помогает сопоставлять устройство молекул с поведением веществ.

Структурная формула — запись, которая показывает порядок связей атомов в молекуле. В отличие от молекулярной формулы, сообщающей только состав, она помогает увидеть, какие атомы соединены друг с другом. Это необходимо, чтобы изображать и сравнивать разные варианты строения.

Изомерия — существование веществ с одинаковым составом, но разным химическим строением и свойствами. Такие вещества называют изомерами. Понятие нужно, чтобы объяснить, почему одной и той же молекулярной формуле могут соответствовать разные вещества.

Как это устроено

Молекулярная формула сообщает число атомов каждого элемента, но не показывает, как они соединены. Поэтому по ней нельзя всегда однозначно представить молекулу: один состав может соответствовать нескольким вариантам строения. Такие варианты дают разные вещества, поскольку связи и окружение атомов оказываются неодинаковыми.

Возможность соединения атомов ограничена их валентностью — способностью образовывать определённое число связей. Например, водород образует одну ковалентную связь, а углерод в органических соединениях — четыре. Если при составлении формулы забыть об этих ограничениях, получится невозможная структура; проверка валентности позволяет отсеять такие варианты.

Атомы в молекуле соединяются в определённой последовательности: каждый связан с конкретными соседями, а не просто входит в общий набор. Чтобы изобразить молекулу, сначала намечают связи между атомами, затем добавляют атомы водорода так, чтобы соблюсти валентность каждого элемента. Полученная структурная формула показывает эту последовательность и помогает отличить возможные варианты строения.

Формула C₂H₆O допускает, например, строение CH₃–CH₂–OH и CH₃–O–CH₃. В первом случае атом кислорода соединён с углеродом и водородом, а во втором — с двумя атомами углерода. Поэтому получаются этанол и диметиловый эфир: одинаковое число атомов не делает их одним веществом, а различия строения связаны с различиями свойств.

Связи в молекуле влияют на окружение атомов и групп атомов, а это окружение влияет на их поведение. Поэтому свойства вещества определяются не только тем, какие атомы в него входят, но и тем, как они расположены и связаны. Теория Бутлерова учитывает взаимное влияние атомов и групп, связывая устройство молекулы с её свойствами и реакционной способностью.

Основные положения теории химического строения и их следствия

Используйте таблицу, чтобы связать каждое положение теории с тем, что оно означает на практике. При разборе вещества сначала установите состав, затем проверьте валентность и выясните порядок связей. Примеры показывают, как из строения следуют возможные различия между веществами.

Разбор задач

Задача 1. Для вещества состава C₂H₆O предложите две структурные формулы и назовите соответствующие вещества. Нужно учесть валентность каждого атома. Разный допустимый порядок соединения должен дать разные структуры.

1. Распределим шесть атомов водорода между двумя атомами углерода и одним атомом кислорода, соблюдая их валентности.
2. Соединим атомы как CH₃–CH₂–OH: углеродные атомы образуют связь друг с другом, а кислород связан с углеродом и водородом.
3. Рассмотрим другой вариант: CH₃–O–CH₃, где кислород соединяет два углеродных атома. Он также удовлетворяет валентностям.

Ответ: CH₃–CH₂–OH — этанол, CH₃–O–CH₃ — диметиловый эфир. Это разные вещества с одинаковой молекулярной формулой.

Задача 2. Запишите структурную формулу бутана состава C₄H₁₀ и объясните, почему атомы углерода образуют цепь. Здесь важно показать все связи между четырьмя атомами углерода. После этого нужно проверить, что у каждого атома углерода в сумме четыре связи.

1. Расположим четыре атома углерода последовательно и соединим соседние атомы одинарными связями.
2. У крайних атомов углерода уже есть по одной связи с углеродом, поэтому добавим к каждому по три атома водорода.
3. У двух средних атомов углерода по две связи с соседними углеродами; каждому добавим по два атома водорода.

Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Углерод образует цепь, потому что его четыре связи позволяют связываться и с другими атомами углерода, и с водородом.

Задача 3. Даны вещества C₄H₁₀: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ и CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Определите, являются ли они изомерами, и объясните различие строения. Для этого сравним сначала состав, а затем связи между атомами углерода. Одного совпадения молекулярных формул для вывода об одинаковом веществе недостаточно.

1. В обеих формулах четыре атома углерода и десять атомов водорода, значит, молекулярная формула одна и та же: C₄H₁₀.
2. В первой формуле четыре атома углерода расположены в неразветвлённой цепи.
3. Во второй три углеродных атома образуют разветвлённую структуру: центральный атом связан с тремя другими атомами углерода.

Ответ: вещества являются изомерами. У них одинаковый состав, но различный порядок соединения атомов углерода.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что одинаковая молекулярная формула всегда обозначает одно вещество. Так думают, когда принимают состав за полное описание молекулы, хотя атомы одного состава могут соединяться по-разному. Для проверки сопоставьте не только числа атомов, но и структурные формулы.

Молекулярную формулу иногда принимают за структурную. Первая показывает лишь состав, поэтому по ней нельзя определить, какие атомы непосредственно связаны. Проверьте себя: если в записи не показаны связи или порядок соединения, это не полная структурная формула.

При составлении структурной формулы можно не проверить валентность атомов. Ошибка возникает, если расставлять водородные атомы только для совпадения с общим составом, не считая связи у каждого элемента. Пересчитайте их отдельно: у водорода одна связь, у кислорода обычно две, у углерода в органических соединениях четыре.

Неверно считать, что строение влияет только на название вещества. На деле от связей и окружения атомов зависят свойства и химическое поведение молекулы. Проверяйте выводы так: если формулы строения различаются, выясните, могут ли эти различия привести к разным свойствам, а не ограничивайтесь названием.

Связь с другими темами

Для изучения строения молекул нужны знания о составе вещества, ковалентной связи и валентности элементов. Особенно важно понимать, сколько связей обычно образуют углерод, водород и кислород: это позволяет строить допустимые структурные формулы. Без этой основы нельзя надёжно различать варианты строения.

Теория химического строения служит опорой для изучения органических веществ. С ней связаны изомерия, составление названий веществ и объяснение зависимости свойств от строения молекулы. Эти знания помогают переходить от записи формулы к пониманию устройства и поведения вещества.

Что запомнить

• Молекулярная формула показывает состав вещества, а структурная — порядок соединения атомов.
• Атомы в молекуле соединяются в соответствии со своей валентностью.
• Углерод в органических соединениях четырёхвалентен.
• Свойства вещества зависят от его химического строения.
• Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.
• Изомеры имеют одинаковый состав, но различное строение и свойства.