§ 7. Предельные углеводороды. Алканы. Гомологический ряд алканов

Определения и обозначения

Предельные углеводороды — соединения, в которых атомы углерода связаны только одинарными связями, а оставшиеся валентности углерода заняты атомами водорода. Углерод четырёхвалентен, поэтому каждая его связь должна быть учтена. Это определение помогает отличать такие вещества от углеводородов с двойными или тройными связями.

Алканы — ациклические предельные углеводороды, то есть вещества с открытой, а не замкнутой углеродной цепью. Их общая формула — CₙH₂ₙ₊₂, где n ≥ 1 и обозначает число атомов углерода. Формула нужна, чтобы находить состав молекулы алкана и проверять, подходит ли заданная формула этому классу.

Гомологический ряд — последовательность соединений сходного строения и свойств, в которой состав соседних членов различается на группу –CH₂–. Число атомов углерода и водорода при переходе к следующему члену увеличивается на один и два соответственно. Такое правило позволяет упорядочить алканы и предсказывать формулу следующего вещества.

Гомологи — вещества одного гомологического ряда, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–. Например, пропан и пентан принадлежат к ряду алканов и различаются на две такие группы. Понятие гомологов показывает, как из одной формулы получить другую, не меняя характер строения вещества.

Как это устроено

Атом углерода образует четыре ковалентные связи, а атом водорода — одну. В алканах углеродные атомы соединены между собой одинарными связями, поэтому у каждого остаются связи для водорода. У крайних атомов открытой цепи их больше, чем у внутренних, и именно это обеспечивает состав CₙH₂ₙ₊₂. Например, в цепи из трёх атомов углерода крайние атомы связываются с тремя водородами, а средний — с двумя.

Чтобы составить формулу алкана по числу атомов углерода, подставьте n в выражение 2n + 2 и запишите индексы у C и H. При n = 4 получаем C₄H₁₀. Проверяя готовую формулу, сначала убедитесь, что число атомов водорода соответствует этому расчёту, а затем учтите, что формула относится именно к ациклическому веществу с одинарными связями. Одного совпадения числа атомов недостаточно, чтобы определить конкретное строение молекулы.

Ряд начинается с метана CH₄, затем идут этан C₂H₆ и пропан C₃H₈. От метана к этану добавляется CH₂, а от этана к пропану — ещё одна такая же группа. Это происходит потому, что углеродная цепь удлиняется на один атом, а его связи с водородом тоже должны быть заполнены. Поэтому каждый следующий алкан имеет формулу, следующую из общего правила.

Общее строение объясняет, почему алканы реагируют сходным образом: в их молекулах есть углеродные цепи с одинарными связями, а не участки с кратными связями. Однако одинаковое химическое поведение не означает полного совпадения свойств. С ростом числа атомов углерода увеличиваются размер и масса молекул, поэтому физические свойства постепенно меняются. В частности, первые алканы — газы, а более длинные цепи могут быть жидкими или твёрдыми при обычных условиях.

Молекулярная формула показывает только число атомов каждого элемента, например C₃H₈. Сокращённая структурная формула дополнительно показывает порядок атомов и связи между ними: пропан записывают CH₃–CH₂–CH₃. Число водородов у каждой группы отражает валентность углерода: у крайних атомов цепи по три водорода, у среднего — два. Черточки обозначают одинарные связи между соседними атомами углерода.

Первые представители гомологического ряда алканов

В таблице удобно проследить, как при добавлении одного атома углерода к цепи меняются молекулярная и сокращённая структурная формулы. Сверяйте число атомов углерода с индексом у C, а число водородов — с формулой CₙH₂ₙ₊₂. Так можно проверить, что каждый представитель относится к ряду алканов.

Разбор задач

Задача 1. Запишите молекулярную формулу алкана, содержащего 4 атома углерода. Здесь число углеродных атомов уже задано, значит, его нужно подставить вместо n в общей формуле алканов. Затем вычислить число атомов водорода и записать оба индекса. Так мы используем правило для всего ряда, а не подбираем формулу наугад.

1. Из условия: n = 4, поскольку в молекуле четыре атома углерода.
2. Подставляем значение в выражение для числа атомов водорода: 2n + 2 = 2 · 4 + 2 = 10.
3. Записываем формулу: C₄H₁₀. Индекс 4 показывает число атомов углерода, а 10 — водорода.

Ответ: C₄H₁₀, бутан. Проверка: при n = 4 общая формула действительно даёт 2 · 4 + 2 = 10 атомов водорода.

Задача 2. Определите, являются ли C₃H₈ и C₄H₁₀ соседними гомологами, и запишите формулу следующего алкана после C₄H₁₀. Для проверки сравним числа атомов каждого элемента, а не только названия веществ. Затем увеличим число атомов углерода на один и найдём число водородов по общей формуле. Так мы проверим и разность состава, и следующий шаг ряда.

1. Сравниваем формулы: от C₃H₈ к C₄H₁₀ прибавились один атом углерода и два атома водорода, то есть группа –CH₂–.
2. Значит, C₃H₈ и C₄H₁₀ — соседние гомологи.
3. Следующий алкан содержит пять атомов углерода. При n = 5 число водородов равно 2 · 5 + 2 = 12, поэтому формула — C₅H₁₂.

Ответ: да, это соседние гомологи; формула следующего алкана — C₅H₁₂. Разность формул C₄H₁₀ и C₃H₈ в точности равна одной группе –CH₂–.

Задача 3. Установите формулу алкана, если в его молекуле 14 атомов водорода, и запишите сокращённую структурную формулу. Неизвестно число атомов углерода, зато известно число водородов, поэтому используем равенство 2n + 2 = 14. После решения уравнения получим число звеньев углеродной цепи. Останется расставить атомы водорода так, чтобы каждый атом углерода образовал четыре связи.

1. Приравниваем выражение для числа водородов к данному в условии: 2n + 2 = 14.
2. Вычитаем 2 и делим результат на 2: 2n = 12, n = 6. Следовательно, молекулярная формула — C₆H₁₄.
3. Записываем открытую цепь из шести атомов углерода: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. На концах цепи находятся группы CH₃, а внутри — четыре группы CH₂.

Ответ: C₆H₁₄; сокращённая структурная формула — CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. При подсчёте водородов получаем 3 + 2 + 2 + 2 + 2 + 3 = 14, что подтверждает результат.

Типичные ошибки

Первая ошибка — применять формулу CₙH₂ₙ₊₂ к любому углеводороду. Она относится к алканам, то есть к предельным углеводородам с открытой цепью, а не ко всем веществам, содержащим углерод и водород. Путаница возникает, если не учитывать вид связей и форму цепи. Проверьте, что речь идёт об ациклическом веществе только с одинарными связями.

Вторая ошибка — считать, что соседние гомологи отличаются на CH₃. При переходе к следующему члену ряда добавляется один атом углерода и два атома водорода, то есть группа –CH₂–. CH₃ может встречаться в структурной формуле, но не является разностью молекулярных формул соседних членов. Вычтите индексы в формулах двух соседних алканов и проверьте разницу.

Третья ошибка — записывать число атомов водорода как 2n. Такое выражение не учитывает концы открытой углеродной цепи, у которых остаются дополнительные связи для водорода. Из-за этого в формуле получается на два водорода меньше. Для алканов используйте 2n + 2 и подставьте, например, n = 1: метан должен иметь формулу CH₄.

Четвёртая ошибка — думать, что одна общая формула означает одно фиксированное число атомов. Буква n — переменная: она может принимать целые значения начиная с 1, поэтому каждому значению соответствует свой алкан. Это легко упустить, если воспринимать формулу как готовую формулу одного вещества. Подставьте разные n и убедитесь, что получаются разные составы: CH₄, C₂H₆, C₃H₈.

Связь с другими темами

Для работы с алканами нужны знания о валентности углерода и водорода, одинарной ковалентной связи и молекулярной формуле. Если понимать, сколько связей образует каждый атом, легче выводить состав молекулы и записывать структурную формулу. Позже эти знания помогут разбирать изомерию алканов — существование веществ одинакового состава с разным строением. Они также нужны для освоения номенклатуры и химических свойств органических соединений.

Что запомнить

• Алканы — ациклические предельные углеводороды.
• Общая формула алканов: CₙH₂ₙ₊₂, n ≥ 1.
• В молекулах алканов между атомами углерода только одинарные связи.
• Соседние гомологи отличаются на группу –CH₂–.
• Члены одного гомологического ряда имеют сходное строение и химические свойства.
• С увеличением углеродной цепи физические свойства алканов постепенно меняются.