"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Алканы — углеводороды с открытой цепью, которые используют как топливо и сырьё для химического производства. Их свойства меняются вместе с длиной углеродной цепи: лёгкие представители — газы, более тяжёлые — жидкости и твёрдые вещества. Алканы плохо смешиваются с водой, но растворяются в некоторых органических жидкостях. При горении они выделяют энергию, а реакции замещения и термического разложения позволяют получать из них другие вещества.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Алканы — предельные углеводороды с открытой цепью; их общая формула — CₙH₂ₙ₊₂. Предельными их называют потому, что атомы углерода связаны друг с другом одинарными связями и соединены с максимально возможным числом атомов водорода. Формула помогает определить состав молекулы по числу атомов углерода.
Гомологический ряд алканов — последовательность веществ, в которой соседние члены отличаются на группу –CH₂–. Например, метан CH₄ и этан C₂H₆ различаются именно на такую группу. Это правило позволяет сравнивать строение и свойства близких по составу веществ.
Гомологи — вещества одного класса с похожими химическими свойствами, состав которых различается на одну или несколько групп –CH₂–. Например, пропан и бутан относятся к алканам и вступают в сходные типы реакций. Понятие гомологов помогает увидеть закономерности ряда, не изучая каждое вещество отдельно.
Изомерия углеродного скелета — существование алканов с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением углеродной цепи. Так, два вещества состава C₄H₁₀ могут иметь прямую или разветвлённую цепь. Это понятие нужно, чтобы различать вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение и названия.
По мере удлинения цепи в молекуле становится больше атомов, поэтому растёт её молярная масса. Между крупными молекулами алканов сильнее межмолекулярное притяжение, и для их разделения требуется больше энергии. Поэтому температуры кипения и плавления в гомологическом ряду в целом повышаются.
Агрегатное состояние связано с тем, насколько легко молекулы отделяются друг от друга. У низших алканов притяжение между небольшими молекулами слабое, поэтому при обычных условиях они газообразны; по мере роста цепи оно усиливается. Средние алканы становятся жидкостями, а высшие — твёрдыми веществами, хотя границы зависят от температуры.
Связи и распределение зарядов в молекулах алканов почти не создают полюсов, поэтому алканы неполярны. Полярные молекулы воды притягиваются друг к другу сильнее, чем к алканам, и потому эти вещества практически не смешиваются. Неполярные органические растворители взаимодействуют с алканами лучше; их плотность обычно меньше плотности воды, поэтому они легче её.
При избытке кислорода углерод алкана окисляется до CO₂, а водород — до H₂O; при этом выделяется энергия. Если кислорода недостаточно, окисление может остановиться на образовании CO, а при ещё меньшем его количестве появляется углерод — сажа. Поэтому результат горения зависит от доступа воздуха, а угарный газ опасен для человека.
На свету молекула галогена распадается на активные частицы, которые запускают замещение атома водорода в алкане на галоген. При сильном нагревании крупные молекулы алканов могут распадаться на более мелкие; такой процесс называют термическим разложением, а расщепление углеводородов на более короткие молекулы — крекингом. Горение объясняет применение алканов как топлива, а замещение и крекинг дают сырьё для органического синтеза и производства востребованных веществ.
| Характеристика | Проявление | Условия или закономерность | Пример применения |
|---|---|---|---|
| Агрегатное состояние | Низшие алканы — газы, средние — жидкости, высшие — твёрдые вещества. | Определяется длиной цепи и температурой. | Метан используют как газообразное топливо; жидкие алканы входят в состав топлив. |
| Растворимость и плотность | Почти не растворяются в воде, легче её; растворяются в неполярных органических растворителях. | Связано с неполярностью молекул. | Жидкие нефтяные фракции используют как растворители и компоненты топлива. |
| Изменение температур кипения и плавления в гомологическом ряду | Температуры в целом повышаются. | С увеличением цепи растут молярная масса и притяжение молекул. | Разделение нефтяных фракций при перегонке основано на различии температур кипения. |
| Горение при избытке кислорода | Образуются CO₂ и H₂O, выделяется тепло. | Достаточный доступ кислорода. | Использование природного газа и других топлив для получения тепла. |
| Окисление при недостатке кислорода | Возможны CO и углерод (сажа), а также вода. | Кислорода не хватает для полного окисления. | При использовании топлива важно обеспечить правильное горение и вентиляцию. |
| Реакция замещения с галогенами | Атом водорода заменяется атомом галогена. | Например, хлорирование обычно проводят на свету. | Получение галогенопроизводных для дальнейшего синтеза. |
| Термическое разложение (крекинг) | Крупные молекулы распадаются на более мелкие углеводороды. | Нагревание; условия процесса влияют на состав продуктов. | Переработка тяжёлых нефтяных фракций в более лёгкие. |
| Практическое использование | Алканы служат топливом и сырьём. | Выбор зависит от состава и свойств конкретной смеси. | Отопление, транспортное топливо, органический синтез. |
Сначала найдите в таблице нужное свойство, затем сопоставьте его с условиями, при которых оно проявляется. Строки о горении особенно важно читать вместе: состав продуктов определяется количеством кислорода. Последний столбец показывает, как свойства алканов связывают с практическим использованием.
Задача 1. Составить уравнение полного сгорания пропана C₃H₈ и расставить коэффициенты. При полном сгорании образуются CO₂ и H₂O, поэтому сначала записываем продукты, а затем считаем атомы каждого элемента. Проверку начинаем с углерода и водорода, кислород уравниваем последним.
Ответ: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O. Проверьте баланс: углерода по 3 атома, водорода по 8, кислорода по 10 с каждой стороны.
Задача 2. Определить продукты неполного сгорания метана и записать уравнение образования CO. Из-за недостатка кислорода углерод не полностью окисляется до CO₂, а может перейти в CO. Важно не смешивать этот вариант с полным сгоранием и проверить, что кислорода в уравнении достаточно для выбранного продукта.
Ответ: 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O. При неполном сгорании также может образоваться углерод, но в записанном уравнении показан именно вариант с CO.
Задача 3. Записать уравнение монохлорирования пропана на свету и назвать возможные изомеры продукта. Монохлорирование означает замену одного атома водорода на хлор, а не присоединение хлора к цепи. В пропане атомы углерода у концов цепи равноценны, а средний атом находится в ином положении.
Ответ: C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl (свет); образуются 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. В обоих случаях один атом водорода замещён хлором.
Ошибка — считать, что все алканы являются газами. Так часто думают, потому что знакомство с классом обычно начинают с метана и других лёгких представителей. Проверяйте длину цепи: при её увеличении алканы переходят от газов к жидкостям и твёрдым веществам.
Ошибка — при любом горении записывать только CO₂ и H₂O. Такая запись подходит для полного сгорания, но при недостатке кислорода углерод может окислиться до CO или выделиться в виде сажи. Перед составлением уравнения уточните, избыток кислорода или недостаток указан в условии.
Реакцию алкана с галогеном иногда называют присоединением, перенося на алканы знакомую модель других углеводородов. Но у алканов нет двойной связи, к которой присоединялся бы галоген: атом водорода заменяется атомом галогена. Проверьте формулу продукта: в нём число атомов водорода уменьшилось на один, а число атомов галогена увеличилось на один.
Плохую растворимость в воде иногда ошибочно принимают за нерастворимость во всех жидкостях. Причина ошибки — обобщение свойства, которое относится именно к полярной воде. Чтобы проверить себя, учитывайте полярность растворителя: неполярные алканы растворяются в неполярных органических растворителях.
Для изучения свойств алканов нужно знать строение их молекул, типы химических связей и общую формулу гомологического ряда. Эти знания позволяют понимать, почему молекулы неполярны и как меняется состав веществ при увеличении цепи. Они также помогают различать гомологи и изомеры.
При составлении уравнений горения пригодятся знания о химических реакциях и расстановке коэффициентов. Условия реакции помогают определить, будут ли продуктами полного окисления CO₂ и вода или возможно образование CO и углерода. Баланс атомов позволяет проверить результат.
Свойства алканов служат основой для дальнейшего изучения других классов углеводородов и способов переработки нефти. Представления о замещении и термическом разложении пригодятся при знакомстве с органическим синтезом. Так физические свойства и реакции углеводородов связывают строение вещества с его использованием.
Почему метан — газ, а более тяжёлые алканы могут быть жидкими или твёрдыми?
Молекулы метана малы и слабо притягиваются друг к другу, поэтому при обычной температуре он остаётся газом. При удлинении цепи молярная масса и межмолекулярное притяжение возрастают, а температуры кипения и плавления в целом повышаются.
Растворяются ли алканы в воде?
Практически нет: молекулы алканов неполярны, а вода полярна, поэтому между ними плохо возникают взаимодействия. Зато алканы растворяются в неполярных органических растворителях.
Какие вещества образуются при полном и неполном сгорании алкана?
При избытке кислорода полное сгорание даёт углекислый газ и воду. При недостатке кислорода вместо углекислого газа может образоваться угарный газ, а при ещё более сильном недостатке кислорода — углерод в виде сажи.
Почему реакцию алкана с хлором относят к замещению?
В этой реакции атом хлора занимает место атома водорода в молекуле алкана. Углеродная цепь при этом сохраняется, а реакция обычно идёт на свету.
Где в быту и промышленности используют алканы?
Метан и другие низшие алканы применяют как топливо, а жидкие фракции алканов входят в состав бензина и других нефтепродуктов. Алканы также служат сырьём для химической промышленности: из них получают галогенопроизводные, алкены и другие вещества.
§ 9. Физические и химические свойства алканов и их применение
