"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Карбоновые кислоты различаются не только составом углеродного скелета, но и числом групп –COOH и наличием других частей молекулы. Две карбоксильные группы делают кислоту двухосновной: при полной нейтрализации она отдаёт два протона и образует соль. Если –COOH связана с бензольным кольцом, кислоту называют ароматической. Знание строения помогает определить тип вещества, записать формулу и предсказать продукты реакций; на примерах щавелевой, бензойной, молочной и лимонной кислот видно, насколько разнообразны их свойства и значение.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Двухосновные карбоновые кислоты — это вещества, в молекулах которых находятся две карбоксильные группы –COOH. Основность показывает, сколько кислотных протонов способна отдать молекула, поэтому здесь она связана с числом карбоксильных групп. Это определение помогает предсказать, сколько щёлочи потребуется для полной нейтрализации.
Ароматические карбоновые кислоты — кислоты, в которых группа –COOH связана непосредственно с ароматическим ядром, например с бензольным кольцом. Ароматическое ядро — устойчивый циклический фрагмент с особым строением связей. Такое определение позволяет отличить ароматическую кислоту от вещества, в котором кольцо есть, но карбоксильная группа с ним не соединена.
Щавелевая кислота — простейшая двухосновная карбоновая кислота с формулой HOOC–COOH. В ней две карбоксильные группы соединены друг с другом, и других атомов углерода в скелете нет. Её формула наглядно показывает, почему при анализе основности нужно считать группы –COOH.
Бензойная кислота — простейшая ароматическая карбоновая кислота с формулой C₆H₅COOH. Обозначение C₆H₅ соответствует бензольному кольцу, в котором один атом водорода замещён группой –COOH. Формула помогает увидеть одновременно ароматическую часть молекулы и её кислотную группу.
Двухосновная кислота содержит две группы –COOH, и в каждой имеется кислотный атом водорода. При взаимодействии со щёлочью эти протоны замещаются катионами металла, а из гидроксид-ионов образуется вода. Поэтому возможны кислая соль, в которой замещён только один протон, и средняя соль, в которой замещены оба. Число групп в исходной формуле таким образом определяет возможный состав продуктов нейтрализации.
По химическим свойствам двухосновные кислоты во многом похожи на одноосновные: их карбоксильные группы участвуют в характерных для карбоновых кислот реакциях. Разница возникает потому, что таких групп две, поэтому молекула может реагировать по каждой из них. Например, для полной нейтрализации одной молекулы двухосновной кислоты нужны два гидроксид-иона, тогда как одноосновная кислота отдаёт один протон. При записи уравнения важно учитывать именно полную нейтрализацию, если она указана в условии.
Строение углеродного скелета отражается в формулах и названиях двухосновных кислот. У щавелевой кислоты группы –COOH соединены непосредственно: HOOC–COOH, а у янтарной между ними находятся две группы –CH₂–: HOOC–CH₂–CH₂–COOH. Увеличение или изменение углеродной цепи не меняет основность, пока число карбоксильных групп остаётся равным двум. Сравнение формул показывает, какие фрагменты молекул различаются, а какие функциональные группы сохраняются.
В бензойной кислоте карбоксильная группа соединена непосредственно с бензольным кольцом, поэтому вещество сочетает ароматический фрагмент и свойства карбоновой кислоты. В других ароматических кислотах могут присутствовать дополнительные заместители — группы атомов, занявшие места атомов водорода в кольце. Например, у салициловой кислоты рядом с карбоксильной группой находится гидроксильная группа. Положение и состав заместителей меняют строение молекулы, но наличие связи кольца с –COOH позволяет отнести вещество к ароматическим карбоновым кислотам.
В молекуле карбоновой кислоты могут быть и другие функциональные группы — характерные группы атомов, определяющие отдельные свойства вещества. У молочной кислоты, CH₃–CH(OH)–COOH, кроме карбоксильной есть гидроксильная группа –OH. В лимонной кислоте также есть –OH, но карбоксильных групп три, поэтому её основность определяется именно ими. Эти примеры показывают, почему формулу полезно разбирать по каждой функциональной группе, а не только по углеродному скелету.
| Кислота | Формула | Число карбоксильных групп | Особенность строения | Применение или значение |
|---|---|---|---|---|
| Щавелевая кислота | HOOC–COOH | 2 | Две группы –COOH соединены непосредственно | Используется в химическом анализе и для удаления ржавчины |
| Янтарная кислота | HOOC–CH₂–CH₂–COOH | 2 | Между карбоксильными группами — два атома углерода | Важна для обмена веществ; применяется в промышленности |
| Бензойная кислота | C₆H₅COOH | 1 | Группа –COOH связана с бензольным кольцом | Применяется как консервант и сырьё для органического синтеза |
| Салициловая кислота | HOC₆H₄COOH | 1 | В кольце есть группы –COOH и –OH | Используется при получении лекарственных веществ |
| Молочная кислота | CH₃–CH(OH)–COOH | 1 | Есть гидроксильная группа –OH | Образуется при молочнокислом брожении; используется в пищевой промышленности |
| Лимонная кислота | HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH | 3 | Три карбоксильные и одна гидроксильная группа | Применяется в пищевой промышленности и встречается в живых организмах |
Сначала по формуле найдите группы –COOH и определите основность, затем обратите внимание на остальные части молекулы. Таблица позволяет сравнить кислоты по строению и увидеть, что число атомов углерода само по себе не определяет число карбоксильных групп. Сведения о применении помогают связать строение веществ с их ролью в природе и хозяйстве.
Задача 1. Определите, к какому типу карбоновых кислот относится HOOC–CH₂–COOH, и назовите число карбоксильных групп.
Решение:
1. Найдём в формуле фрагменты –COOH, не считая атомы углерода в группе –CH₂–.
2. Видим две карбоксильные группы, расположенные по краям углеродного скелета.
3. Кислота с двумя группами –COOH является двухосновной; ароматического кольца в формуле нет.
Ответ: это двухосновная карбоновая кислота; в ней две группы –COOH.
Задача 2. Запишите уравнение полной нейтрализации щавелевой кислоты гидроксидом натрия.
Решение:
1. Формула щавелевой кислоты — HOOC–COOH; две группы –COOH означают два кислотных протона.
2. На каждый протон нужен один моль NaOH, поэтому перед щёлочью ставим коэффициент 2.
3. Два гидроксид-иона образуют две молекулы воды, а натрий входит в состав средней соли Na₂C₂O₄.
4. Проверяем число атомов по обе стороны уравнения.
Ответ: HOOC–COOH + 2NaOH → Na₂C₂O₄ + 2H₂O.
Задача 3. Составьте уравнение реакции бензойной кислоты с гидроксидом натрия и объясните, почему продукт относится к солям карбоновых кислот.
Решение:
1. Записываем формулы реагентов: C₆H₅COOH и NaOH. В бензойной кислоте одна карбоксильная группа, поэтому для нейтрализации нужен один моль щёлочи.
2. Кислотный водород группы –COOH замещается натрием, а водород гидроксид-иона соединяется с ним с образованием воды.
3. Проверяем, что атомы и группы сохранены, и записываем продукт C₆H₅COONa.
4. Это соль карбоновой кислоты, потому что в ней кислотный водород группы –COOH заменён катионом натрия.
Ответ: C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O.
Ошибка: считать двухосновность признаком двух атомов водорода в молекуле. Такое представление возникает из-за слова «двухосновная», но основность кислоты связана с числом карбоксильных групп, способных отдать протоны. Проверьте формулу: найдите все фрагменты –COOH, а не подсчитывайте атомы водорода во всей молекуле.
Ошибка: записывать для двухосновной кислоты такое же соотношение со щёлочью, как для одноосновной. Так бывает, если не учесть, что при полной нейтрализации реагируют обе карбоксильные группы. Сверьте число кислотных протонов с коэффициентом перед NaOH: для одной молекулы двухосновной кислоты требуется два моля щёлочи.
Ошибка: относить к ароматическим карбоновым кислотам любую кислоту с бензольным кольцом. Одного наличия кольца недостаточно: карбоксильная группа должна быть связана непосредственно с ароматическим ядром. Проверьте, какой фрагмент соединён с кольцом в структурной формуле.
Ошибка: принимать число атомов углерода за число функциональных групп. Длинная цепь может содержать одну группу –COOH, а короткая молекула — несколько. Чтобы проверить основность, отмечайте только фрагменты –COOH; длина скелета на этот подсчёт не влияет.
Для изучения этих кислот нужно знать строение группы –COOH, правила составления формул и общие свойства одноосновных карбоновых кислот. Представление о бензольном кольце помогает распознавать ароматические кислоты, а знания о функциональных группах — находить в одной молекуле сразу несколько характерных фрагментов. Эти сведения пригодятся при изучении солей карбоновых кислот, сложных эфиров и органических веществ с несколькими функциональными группами.
Почему щавелевая кислота называется двухосновной?
В её молекуле HOOC–COOH находятся две карбоксильные группы. Каждая может отщепить кислотный протон, поэтому кислота двухосновная.
Как определить основность кислоты по её структурной формуле?
Найдите в формуле группы –COOH и посчитайте их. Число карбоксильных групп, способных отдавать протоны, показывает основность кислоты.
Чем бензойная кислота отличается от бензола?
В бензоле находится только бензольное кольцо, а в бензойной кислоте к нему присоединена группа –COOH. Именно карбоксильная группа придаёт веществу свойства карбоновой кислоты.
Почему для полной нейтрализации двухосновной кислоты требуется больше щёлочи, чем одноосновной?
Двухосновная кислота может отдать два протона, по одному от каждой группы –COOH. Поэтому на один моль такой кислоты при полной нейтрализации требуется два моля NaOH.
Может ли карбоновая кислота содержать гидроксильную группу помимо группы –COOH?
Да. Например, в молочной кислоте есть группа –OH помимо –COOH, а в лимонной кислоте также присутствует гидроксильная группа. Число карбоксильных групп при этом по-прежнему определяет основность кислоты.
Краткие сведения о некоторых двухосновных, ароматических и прочих карбоновых кислотах (Дополнительный материал к § 24)
