"Химия. Базовый уровень", Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н.
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они дают организму энергию, служат её запасом, участвуют в строении клеток и помогают усваивать жирорастворимые витамины. Свойства жира зависят от того, какие жирные кислоты входят в его состав: их длина и наличие двойных связей влияют на температуру плавления и агрегатное состояние. Некоторые кислоты организм не может получить в достаточном количестве самостоятельно, поэтому они должны поступать с пищей. Промышленная переработка, например гидрогенизация, меняет свойства жиров.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Жиры, или триацилглицеролы, — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. В их молекуле остаток глицерина соединён сложноэфирными связями с тремя кислотными остатками. Жиры — важные пищевые вещества: они дают энергию и помогают организму получать необходимые компоненты пищи.
Жирные кислоты — компоненты молекул жиров, которые различаются длиной углеродной цепи и числом двойных связей. Насыщенные кислоты не имеют связей C=C между атомами углерода, а ненасыщенные имеют одну или несколько таких связей. От строения кислот зависят свойства жира, в том числе его плавление и твёрдость.
Незаменимые жирные кислоты — необходимые организму кислоты, которые он не производит сам или не синтезирует в достаточном количестве. Поэтому их нужно получать с пищей. Они важны для нормальной работы организма, и их наличие — одна из причин, по которой жиры нужны в рационе.
Гидрогенизация жиров — химическое присоединение водорода по двойным связям ненасыщенных жирных кислот. Часть двойных связей превращается в одинарные, и состав жира меняется. Это позволяет менять его температуру плавления и консистенцию, например получать более твёрдый продукт из жидкого масла.
Физическое состояние жира определяется строением его молекул. В насыщенных цепях нет двойных связей, поэтому прямые цепи могут плотно располагаться рядом; для их плавления требуется больше тепла. Двойные связи в ненасыщенных цепях обычно создают изгибы, мешающие плотной упаковке. Поэтому при высокой доле ненасыщенных кислот жир часто плавится при более низкой температуре и остаётся жидким в комнате.
Жиры служат источником энергии, потому что при их окислении в организме высвобождается энергия, используемая клетками. Их энергетическая ценность высока, поэтому организм может запасать жир как питательное вещество. Основное место такого запаса — жировая ткань, где он накапливается, когда поступление энергии превышает её расход. Этот резерв может использоваться при нехватке энергии из пищи.
Роль жиров не ограничивается энергетическим обменом. Жироподобные вещества входят в состав клеточных структур, а пищевые жиры помогают усваивать витамины A, D, E и K, растворимые в жирах. Вместе с жирами в организм поступают незаменимые жирные кислоты, необходимые для его нормальной работы. Поэтому полное исключение жиров из питания лишает организм не только энергии, но и важных компонентов.
Животные и растительные жиры различаются не просто источником, а соотношением входящих в них жирных кислот. Во многих растительных маслах преобладают ненасыщенные кислоты, поэтому масла обычно жидкие. Во многих животных жирах больше насыщенных кислот, и они чаще бывают твёрдыми. Но состав зависит от конкретного продукта: например, жиры морских организмов могут быть богаты ненасыщенными кислотами, а некоторые растительные жиры при комнатной температуре твёрдые.
Люди издавна использовали жиры как пищу и как сырьё для бытовых нужд: например, для изготовления мыла и освещения. Развитие промышленности позволило перерабатывать масла и менять свойства жиров под нужды производства продуктов. Один из способов — гидрогенизация: водород присоединяется к двойным связям, повышая долю насыщенных остатков и часто делая продукт твёрже. При частичной гидрогенизации могут образовываться транс-изомеры жирных кислот, поэтому значение имеют способ обработки и состав готового продукта.
| Признак | Жиры с преобладанием насыщенных кислот | Жиры с преобладанием ненасыщенных кислот |
|---|---|---|
| Особенность строения жирных кислот | В цепях преобладают одинарные связи C–C | В цепях есть одна или несколько двойных связей C=C |
| Типичное агрегатное состояние при комнатной температуре | Чаще твёрдые | Чаще жидкие |
| Связь состава с температурой плавления | Обычно выше при сопоставимой длине цепей | Обычно ниже при сопоставимой длине цепей |
| Распространённые источники | Мясо, молочные продукты, некоторые растительные жиры | Растительные масла, жирная рыба |
| Значение в питании и особенности употребления | Обеспечивают энергией; важно учитывать их количество в рационе | Обеспечивают энергией и могут быть источником незаменимых кислот |
Таблица показывает типичные закономерности, а не строгие правила: температура плавления зависит также от длины цепей и конкретного состава смеси. Чтобы объяснить состояние продукта, сравнивайте долю насыщенных и ненасыщенных кислот, а не только его происхождение. Для оценки питания учитывайте и состав продукта, и количество жира в рационе.
Задача 1. Один жир при комнатной температуре твёрдый, а другой жидкий. Объясните различие, опираясь на состав жирных кислот. Решение.
Ответ: различие связано прежде всего с долей насыщенных и ненасыщенных кислот, а не только с происхождением жира.
Задача 2. Запишите образование триацилглицерола из глицерина и трёх молекул одной высшей карбоновой кислоты. Определите число молекул воды. Решение.
Ответ: образуется три молекулы воды, по одной при формировании каждой сложноэфирной связи.
Задача 3. Ненасыщенный жир подвергли гидрогенизации. Какие изменения происходят в цепях и почему продукт может стать твёрже? Решение.
Ответ: гидрогенизация насыщает часть углеродных цепей и может повысить температуру плавления, поэтому продукт становится более твёрдым. При частичной обработке состав может включать транс-изомеры.
Ошибка — считать все животные жиры твёрдыми, а все растительные жидкими. Такое упрощение возникает из-за того, что многие знакомые примеры действительно соответствуют этой картине. Однако свойства задаёт прежде всего состав жирных кислот, и в обеих группах есть исключения. Проверьте себя: объясняя состояние конкретного жира, назовите долю насыщенных и ненасыщенных кислот, а не только его источник.
Ошибка — путать жирные кислоты с жирами. Они связаны по составу, поэтому названия легко смешать, но жирная кислота — лишь компонент молекулы жира, а жир образован глицерином и тремя кислотными остатками. Проверка проста: спросите, идёт ли речь об отдельной кислоте или о сложном эфире. Если упоминаются глицерин и три остатка кислот, это жир.
Ошибка — считать жиры нужными только для получения энергии. Так думают, когда внимание сосредоточено на калорийности пищи и запасании жира. Но жиры участвуют в строении клеток, помогают усваивать жирорастворимые витамины и доставляют незаменимые кислоты. Чтобы проверить ответ, перечислите функции жиров не только в энергетическом обмене.
Ошибка — представлять гидрогенизацию простым смешиванием масла с водородом. В действительности это химическая реакция: водород присоединяется по двойным связям и меняет строение молекул. Ошибку можно обнаружить, спросив, какие именно связи изменяются и как это отражается на свойствах. Если ответ не упоминает двойные связи, объяснение неполно.
Для понимания жиров нужны знания о спиртах, карбоновых кислотах и сложных эфирах: глицерин относится к спиртам, а жир образуется при взаимодействии его групп OH с кислотами. Также важно различать одинарные и двойные связи, чтобы объяснить насыщенность кислот. Эти понятия помогают связывать формулу вещества с его свойствами.
Тема связана с обменом веществ и питанием: при окислении жиров организм получает энергию, а их состав влияет на поступление необходимых жирных кислот и усвоение витаминов. Представления о гидрогенизации пригодятся при изучении реакций органических веществ и промышленной переработки пищевого сырья. Так химические превращения связываются с выбором и производством продуктов.
Почему растительное масло обычно жидкое, а животный жир чаще твёрдый?
Во многих растительных маслах много ненасыщенных жирных кислот с двойными связями, поэтому их молекулы хуже упаковываются и жир плавится при более низкой температуре. В животных жирах часто выше доля насыщенных кислот, что способствует твёрдому состоянию. Это общая закономерность, а не правило без исключений.
Правда ли, что жиры нужны организму только для получения энергии?
Нет. Жиры также входят в состав клеточных структур, помогают усваивать жирорастворимые витамины и обеспечивают поступление некоторых необходимых жирных кислот. Кроме того, организм запасает жир как питательное вещество.
Что означает выражение «незаменимые жирные кислоты»?
Это жирные кислоты, которые необходимы организму, но не могут синтезироваться в нём в достаточном количестве. Поэтому их нужно получать с пищей.
Зачем проводят гидрогенизацию растительных масел?
При гидрогенизации водород присоединяется по двойным связям ненасыщенных кислот. Так можно повысить температуру плавления масла и получить более твёрдый продукт с нужными для производства свойствами.
Можно ли судить о свойствах жира только по тому, животного он или растительного происхождения?
Нет: происхождение само по себе не определяет агрегатное состояние и температуру плавления. Они зависят прежде всего от состава жирных кислот — их длины и доли насыщенных и ненасыщенных кислот.
Жиры в жизни человека и человечества (Дополнительный материал к главе 9)
