§ 6. Этилен — простейший представитель алкенов

Определения и обозначения

Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода и общей формулой CₙH₂ₙ. Слово «непредельные» указывает, что такие молекулы могут присоединять атомы или группы атомов. Формула помогает находить состав алкена по числу атомов углерода и отличать его от алкана, для которого характерна формула CₙH₂ₙ₊₂.

Этилен — простейший алкен состава C₂H₄, также называемый этеном. Его структурную формулу записывают как CH₂=CH₂: два атома углерода соединены друг с другом, и каждый связан ещё с двумя атомами водорода. Этилен удобно изучать как модель алкенов: на его примере видно, как двойная связь влияет на строение и реакции.

Двойная связь — связь C=C, состоящая из одной σ-связи и одной π-связи. σ-связь образуется при перекрывании электронных облаков вдоль линии между ядрами, а π-связь — при их боковом перекрывании. Такое обозначение объясняет, почему двойная связь не равна двум одинаковым связям и почему одна её часть легче вступает в реакцию.

Реакция присоединения — реакция, в которой атомы или группы атомов присоединяются по месту двойной связи. При этом π-связь разрывается, а между атомами углерода остаётся одинарная σ-связь. Это понятие нужно, чтобы описывать типичные превращения этилена и понимать, откуда берутся продукты реакции.

Как это устроено

У алканов с открытой цепью между атомами углерода только одинарные связи, а их общая формула — CₙH₂ₙ₊₂. Когда в цепи появляется одна двойная связь, для каждого такого случая число атомов водорода становится на два меньше: формула ряда принимает вид CₙH₂ₙ. Поэтому этилен с двумя атомами углерода имеет формулу C₂H₄, тогда как соответствующий алкан этан — C₂H₆.

В молекуле этилена каждый атом углерода образует три σ-связи: одну с другим атомом углерода и две с атомами водорода. Для этого углерод использует три гибридные орбитали, а одна негибридная орбиталь каждого атома остаётся. Боковое перекрывание этих двух орбиталей создаёт π-связь; вместе с σ-связью между углеродами она и образует двойную связь.

Три σ-связи вокруг каждого атома углерода направлены примерно к вершинам треугольника. Поэтому атомы углерода и водорода в молекуле этилена лежат практически в одной плоскости, а углы между связями близки к 120°. Такое расположение связано с направлением гибридных орбиталей и помогает представить, как устроена молекула, а не просто запомнить её формулу.

σ-связь перекрывает электронные облака вдоль линии между ядрами и достаточно прочна. π-связь образована боковым перекрыванием облаков, поэтому её легче нарушить при столкновении с реагентами. В результате двойная связь становится местом реакции: π-связь разрывается, к двум атомам углерода присоединяются новые частицы, а σ-связь сохраняется.

Такое строение объясняет характерные реакции этилена. При гидрировании присоединяется водород и образуется этан: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆; при присоединении брома получается 1,2-дибромэтан: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. В присутствии подходящих условий этилен присоединяет воду с образованием этанола: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH. Окисление и горение также показывают химическую активность вещества: полное горение описывается уравнением C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O, а при полимеризации множество молекул этилена соединяются в цепь полиэтилена.

Строение и свойства этилена и алкенов

Сначала сравните формулы и строение: именно двойная связь объединяет вещества в ряд алкенов. Затем по таблице проследите, как она связана с реакциями присоединения и полимеризацией. Физические свойства и применение зависят не только от связи, но и от длины углеродной цепи.

Разбор задач

1. Формула, относительная молекулярная масса и массовые доли этилена

Запишите молекулярную и структурную формулы этилена, определите относительную молекулярную массу и массовые доли элементов. Используем формулу C₂H₄ и относительные атомные массы: Aᵣ(C) = 12, Aᵣ(H) = 1. Массовая доля элемента показывает, какая часть массы вещества приходится на этот элемент.

1. Молекулярная формула этилена — C₂H₄, структурная — CH₂=CH₂.
2. Вычисляем относительную молекулярную массу: Mᵣ = 2 · 12 + 4 · 1 = 28.
3. На углерод приходится 2 · 12 = 24, поэтому ω(C) = 24/28 · 100% ≈ 85,7%.
4. На водород приходится 4 · 1 = 4, поэтому ω(H) = 4/28 · 100% ≈ 14,3%. Проверка: доли в сумме дают 100%.

Ответ: C₂H₄; CH₂=CH₂; Mᵣ = 28; ω(C) ≈ 85,7%, ω(H) ≈ 14,3%. Двойная связь в структурной формуле показывает, почему этилен не следует путать с этаном C₂H₆. Сумма массовых долей подтверждает, что в расчёте учтены оба элемента.

2. Объём водорода для гидрирования

Какой объём водорода потребуется для полного гидрирования 5,6 л этилена при одинаковых условиях? Сначала выясним соотношение газов из уравнения реакции, а затем применим его к объёмам. Реакция гидрирования превращает этилен в этан.

1. Записываем уравнение: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆. Коэффициенты перед этиленом и водородом равны единице.
2. При одинаковых температуре и давлении объёмы газов относятся как коэффициенты уравнения: V(H₂) : V(C₂H₄) = 1 : 1.
3. Следовательно, объём водорода равен объёму этилена: V(H₂) = 5,6 л.

Ответ: потребуется 5,6 л водорода. Равенство объёмов не означает равенства масс: оно следует из одинакового числа молекул газов в равных объёмах при одинаковых условиях. Перед расчётом всегда проверяйте, сбалансировано ли уравнение реакции.

3. Бромирование этилена

Через раствор брома пропустили 2,24 л этилена. Определите массу прореагировавшего брома и объясните изменение окраски раствора. Уравнение реакции показывает, сколько молекул брома расходуется на одну молекулу этилена. Для пересчёта объёма газа в количество вещества примем молярный объём при нормальных условиях равным 22,4 л/моль.

1. Записываем уравнение: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Соотношение веществ равно 1:1.
2. Количество этилена: n(C₂H₄) = 2,24/22,4 = 0,10 моль. Значит, прореагирует 0,10 моль Br₂.
3. Молярная масса брома Br₂ равна 2 · 80 = 160 г/моль. Тогда m(Br₂) = n · M = 0,10 · 160 = 16 г.

Ответ: прореагировало 16 г брома. Бромная вода обесцвечивается, потому что Br₂ присоединяется по двойной связи этилена и расходуется в реакции. Это качественный признак непредельной связи, а не реакция замещения.

Типичные ошибки

Формулу этилена иногда записывают как C₂H₆, путая его с этаном. Причина — оба вещества содержат по два атома углерода, но у этилена есть двойная связь, поэтому водородов меньше на два. Проверка: алкен с n = 2 должен соответствовать формуле CₙH₂ₙ, то есть C₂H₄.

Двойную связь считают двумя независимыми σ-связями. Так думают из-за цифры «двойная», однако одна часть связи — σ, а другая — π; именно различие объясняет типичные реакции алкенов. Проверяйте формулировку: двойная связь C=C состоит из одной σ-связи и одной π-связи.

Реакцию этилена с бромной водой называют замещением. Эту ошибку допускают, перенося свойства алканов на алкены, но у этилена бром присоединяется к атомам углерода по месту двойной связи. Сверьте продукты и тип связи: образуется C₂H₄Br₂, а окраска раствора исчезает.

В уравнениях присоединения или полимеризации могут неверно указывать продукты и валентность углерода. Если забыть разомкнуть π-связь, у атома углерода окажется слишком много связей; при полимеризации также нельзя оставлять двойную связь в звене цепи. Проверяйте, что каждый атом углерода образует четыре связи, а уравнение реакции сбалансировано.

Связь с другими темами

Для понимания этилена нужны знания о строении атома углерода, валентности и химических связях: без них трудно представить σ- и π-связи. Сравнение с алканами помогает вывести формулу CₙH₂ₙ и не путать этен с этаном. Позже строение алкенов пригодится при изучении номенклатуры, изомерии и других непредельных углеводородов. Реакции этилена связывают органическую химию с темами полимеров, органического синтеза и промышленного получения пластмасс.

Что запомнить

• Этилен, или этен, имеет формулу C₂H₄.
• Этилен — простейший представитель алкенов.
• Общая формула алкенов с одной двойной связью — CₙH₂ₙ.
• Двойная связь состоит из одной σ-связи и одной π-связи.
• Для этилена характерны реакции присоединения.
• Этилен обесцвечивает бромную воду.
• При полимеризации этилена образуется полиэтилен.