"Химия (базовый уровень)", Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу −COOH и имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH. Они проявляют слабые кислотные свойства: диссоциируют в воде, реагируют с металлами, основаниями, основными оксидами и некоторыми солями. При взаимодействии со спиртами образуют сложные эфиры. Муравьиная, уксусная и высшие кислоты, а также их соли широко применяются в быту, пищевой промышленности, производстве лекарств, полимеров и мыла.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты — органические вещества с одной карбоксильной группой −COOH и предельным углеводородным радикалом. Их общая формула — CₙH₂ₙ₊₁COOH, где n показывает число атомов углерода в радикале. По этой формуле можно составлять названия, формулы и уравнения реакций кислот.
Карбоксильная группа — функциональная группа −COOH, состоящая из карбонильной части −C=O и гидроксильной части −OH. Именно она определяет кислотные свойства вещества. Остальная часть молекулы влияет на растворимость, запах, температуру кипения и другие физические свойства.
Реакция этерификации — взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и воды. Например, уксусная кислота и этанол дают этилацетат и воду. Это понятие необходимо, чтобы отличать реакцию кислоты со спиртом от нейтрализации.
Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, образующиеся при замещении атома водорода в группе −COOH на углеводородный радикал. Их общая структурная запись — R−COOR′. Состав исходных кислоты и спирта определяет строение получившегося эфира.
Кислотные свойства связаны с полярностью связи O−H в карбоксильной группе. Атомы кислорода сильно притягивают электроны, поэтому водород становится частично положительным и может отделиться в виде H⁺. Оставшийся ион R−COO⁻ устойчив благодаря распределению заряда между двумя атомами кислорода, поэтому отщепление водорода становится возможным.
В воде одноосновная кислота диссоциирует по уравнению R−COOH ⇄ R−COO⁻ + H⁺. Знак обратимости показывает, что ионы могут снова соединяться в молекулы кислоты. Диссоциация неполная, поэтому в растворе одновременно присутствуют молекулы, катионы водорода и карбоксилат-ионы, а сами кислоты относят к слабым электролитам.
С активными металлами кислота реагирует потому, что металл способен отдавать электроны и вытеснять водород. Образуются соль и H₂, причём число молекул кислоты зависит от заряда металла: 2R−COOH + Mg → (R−COO)₂Mg + H₂. С основаниями и основными оксидами реакция идёт за счёт соединения H⁺ с OH⁻ или оксид-ионом, поэтому образуются соль и вода.
Соли реагируют с карбоновыми кислотами, если возникает более слабая или летучая кислота, газ либо вода. Например, уксусная кислота вытесняет угольную из карбоната: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O. Выделение газа удаляет продукт из раствора и поддерживает протекание реакции вправо.
При этерификации гидроксильная группа спирта и водород карбоксильной группы образуют воду, а оставшиеся части соединяются в эфир. Реакция обратима, поэтому концентрированная серная кислота связывает воду, а нагревание увеличивает скорость превращения. Например, CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; строение эфира определяется кислотой и спиртом.
В таблице сначала указана общая схема превращения, затем конкретный пример и практический смысл реакции. Буква R обозначает углеводородный радикал, а R′ — радикал, происходящий от спирта. При составлении уравнения проверяйте формулы соли, баланс атомов и коэффициенты.
| Свойство или направление применения | Общее уравнение | Пример | Практическое значение |
|---|---|---|---|
| Диссоциация в водном растворе | R−COOH ⇄ R−COO⁻ + H⁺ | CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺ | Кислотность раствора и электропроводность |
| Взаимодействие с активными металлами | 2R−COOH + Mg → (R−COO)₂Mg + H₂ | 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂ | Получение карбоксилатов и водорода |
| Взаимодействие с основаниями | R−COOH + NaOH → R−COONa + H₂O | CH₃CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O | Нейтрализация кислот |
| Взаимодействие с основными оксидами | 2R−COOH + CuO → (R−COO)₂Cu + H₂O | 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O | Получение солей при взаимодействии с оксидами |
| Взаимодействие с солями | 2R−COOH + Na₂CO₃ → 2R−COONa + CO₂ + H₂O | 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O | Реакция с карбонатами, обнаружение кислоты |
| Этерификация со спиртами | R−COOH + R′−OH ⇄ R−COOR′ + H₂O | CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O | Получение душистых веществ и растворителей |
| Горение | 2CₙH₂ₙ₊₁COOH + (3n + 1)O₂ → 2(n + 1)CO₂ + 2(n + 1)H₂O | 2CH₃COOH + 4O₂ → 4CO₂ + 4H₂O | Выделение энергии при окислении |
| Применение муравьиной и уксусной кислот | HCOOH, CH₃COOH | Уксусная кислота входит в состав уксуса | Пищевая промышленность, консервация, синтез |
| Применение высших кислот и их солей | R−COOH, R−COONa | Стеариновая кислота и стеараты | Мыла, свечи, косметические средства |
Составить уравнение реакции уксусной кислоты с 6,0 г магния и найти объём водорода при избытке кислоты. Кислота реагирует с магнием по типовой схеме, поэтому сначала устанавливаем соотношение веществ. Молярный объём газа принимаем равным 22,4 л/моль при н. у.
Ответ: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂; объём водорода равен 5,6 л.
Пропионовая кислота нейтрализуется раствором гидроксида натрия. В условии задано количество кислоты, поэтому используем соотношение 1:1 и сначала записываем формулу соли. Один атом водорода в −COOH заменяется на натрий.
Ответ: масса образовавшегося пропионата натрия равна 96x г; при подстановке заданного количества кислоты получается численное значение.
Этанол и уксусная кислота образуют эфир, причём выход реакции составляет 80%. Сначала сравниваем количества исходных веществ и определяем ограничивающий реагент. Затем теоретическую массу эфира умножаем на 0,80.
Ответ: масса этилацетата равна 80% от теоретически рассчитанной массы, найденной по ограничивающему реагенту.
При реакции с металлом иногда записывают соль с неправильным числом карбоксильных групп. Это происходит, если не учитывать заряд металла: Mg²⁺ соединяется с двумя остатками R−COO⁻. Проверяйте электронейтральность соли и затем балансируйте уравнение.
Этерификацию путают с нейтрализацией, потому что в обеих реакциях участвует кислота. Со спиртом образуются сложный эфир и вода, а со щёлочью — соль и вода. Проверьте второй реагент: наличие группы −OH в спирте не означает присутствия иона OH⁻.
Карбоновые кислоты иногда считают полностью диссоциирующими электролитами. Их растворы содержат и молекулы кислоты, поэтому используют знак ⇄, а не стрелку необратимой реакции. Частичную диссоциацию подтверждает слабая электропроводность раствора по сравнению с сильными кислотами.
Неверно называют продукт реакции со щёлочью или основным оксидом. В обоих случаях получается соль соответствующей кислоты и вода, а не эфир или новая кислота. Самопроверка проста: в формуле соли водород −COOH заменён катионом металла.
Для понимания темы нужны знания о функциональных группах, номенклатуре органических веществ и общей формуле предельных одноатомных спиртов. Это помогает распознавать кислоту и спирт в уравнении этерификации.
Также требуются навыки составления реакций обмена, нейтрализации, горения и электролитической диссоциации. Без них трудно расставить коэффициенты и определить продукты превращений.
Тема подготавливает к изучению сложных эфиров, жиров и мыла. Она объясняет многие процессы органического синтеза и практическое использование кислот, эфиров и солей.
Почему карбоновые кислоты считаются слабыми электролитами?
В водном растворе они диссоциируют только частично: значительная часть молекул остаётся недиссоциированной. Поэтому устанавливается обратимое равновесие между молекулами кислоты и ионами.
Чем реакция карбоновой кислоты со спиртом отличается от реакции с щёлочью?
Со спиртом кислота образует сложный эфир и воду; это реакция этерификации. Со щёлочью происходит нейтрализация, продуктами которой являются соль карбоновой кислоты и вода.
Почему при взаимодействии кислоты с магнием выделяется водород?
Магний активнее водорода в ряду напряжений и вытесняет его из карбоксильной группы кислоты. Атомы водорода соединяются в молекулы H₂, поэтому наблюдается выделение газа.
Как определить формулу и название соли карбоновой кислоты?
В соли атом водорода группы −COOH заменён на катион металла или аммония. Название образуют от названия кислотного остатка и катиона: CH₃COONa — ацетат натрия, или этаноат натрия.
Где в быту и промышленности применяются уксусная кислота и её соли?
Уксусную кислоту используют как пищевую добавку, консервант, растворитель и сырьё для химического синтеза. Её соли применяют, например, в производстве красителей, лекарственных веществ и других органических продуктов.
§ 26. Химические свойства и применение одноосновных предельных карбоновых кислот
