"Химия", Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Алканы — предельные углеводороды с одинарными связями между атомами углерода и общей формулой CₙH₂ₙ₊₂. Их свойства зависят от длины углеродной цепи: лёгкие представители — газы, более тяжёлые — жидкости и твёрдые вещества. Алканы почти не растворяются в воде, но хорошо горят. При освещении они реагируют с галогенами, а при сильном нагревании могут разлагаться. Эти свойства помогают понимать, как используют углеводороды в качестве топлива и сырья для химической промышленности.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Алканы — предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены одинарными связями; общая формула ряда — CₙH₂ₙ₊₂. Буква n обозначает число атомов углерода, а число атомов водорода связано с ним формулой. По ней можно проверить, относится ли углеводород к алканам, и записать формулы его представителей.
Гомологический ряд алканов — последовательность веществ, соседние представители которой отличаются на группу –CH₂–. Например, после метана CH₄ идёт этан C₂H₆, затем пропан C₃H₈. Постепенное увеличение углеродной цепи помогает сравнивать вещества: химические свойства у них во многом сходны, а физические меняются с ростом размера и массы молекул.
Реакция замещения — превращение, при котором атомы водорода в молекуле алкана заменяются атомами другого элемента, например хлора. В результате образуется новое вещество, а углеродная цепь сохраняется. Понятие замещения помогает отличить характерные реакции алканов от присоединения, типичного для некоторых других углеводородов.
Крекинг — разложение более тяжёлых алканов при нагревании на вещества с меньшими молекулами, в том числе алканы и алкены. Алкены — углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода. Крекинг важен для переработки углеводородного сырья: из крупных молекул получают более лёгкие продукты, востребованные как топливо и сырьё.
Молекулы алканов неполярны: электрический заряд в них распределён сравнительно равномерно. Вода, напротив, состоит из полярных молекул, которые хорошо притягиваются друг к другу, но слабо взаимодействуют с алканами. Поэтому алканы практически не растворяются в воде, зато смешиваются с неполярными органическими растворителями, например с некоторыми углеводородами.
С увеличением числа атомов углерода молекулы становятся крупнее и сильнее притягиваются друг к другу. Чтобы разделить их при кипении или плавлении, требуется больше энергии, поэтому температуры кипения и плавления обычно повышаются. При комнатной температуре метан, этан, пропан и бутан — газы; следующие представители ряда могут быть жидкостями, а наиболее тяжёлые — твёрдыми веществами.
Одинарные связи между атомами в алканах достаточно прочны, поэтому молекулы неохотно вступают в реакции при обычных условиях. Это объясняет сравнительно низкую химическую активность алканов, но не означает, что они вообще не реагируют. При наличии подходящих условий, например света или сильного нагревания, их химические превращения становятся возможны.
При полном сгорании алкана кислорода хватает для окисления всего углерода до углекислого газа, а водорода — до воды. Если кислорода недостаточно, окисление идёт не полностью: может образоваться угарный газ CO или твёрдая сажа, состоящая преимущественно из углерода. Поэтому продукты горения зависят от количества кислорода, а угарный газ опасен тем, что не имеет цвета и запаха и ядовит.
На свету алканы реагируют с галогенами, например с хлором. Свет помогает запустить превращение, в ходе которого связь в молекуле галогена разрывается, а атом хлора заменяет атом водорода в алкане. При сильном нагревании крупные молекулы могут распадаться на более мелкие — это крекинг; он отличается от горения тем, что не требует кислорода как реагента и не сводится к окислению.
Таблица помогает быстро сопоставить наблюдаемое свойство с причиной или условием его проявления. При решении задач сначала определите, о каком процессе идёт речь, а затем проверьте условия: особенно важны наличие кислорода, освещение и нагревание. Для горения отдельно выясняйте, достаточно ли кислорода для полного окисления.
| Свойство или реакция | Проявление | Условия или примечание |
|---|---|---|
| Агрегатное состояние представителей ряда | Низшие алканы — газы, следующие представители — жидкости, высшие — твёрдые вещества. | Состояние зависит от длины углеродной цепи и температуры. |
| Температуры кипения и плавления | Обычно растут с увеличением числа атомов углерода и молекулярной массы. | Причина — более сильное притяжение крупных молекул. |
| Растворимость в воде и органических растворителях | В воде практически не растворяются, в неполярных органических растворителях растворяются хорошо. | Молекулы алканов неполярны. |
| Плотность по сравнению с водой | Обычно меньше плотности воды. | При смешивании с водой алканы могут образовывать верхний слой. |
| Горение при достатке кислорода | Образуются углекислый газ и вода. | Полное сгорание; нужны кислород и источник зажигания. |
| Горение при недостатке кислорода | Возможны угарный газ и сажа, а также вода. | Неполное сгорание; состав продуктов зависит от количества кислорода. |
| Замещение водорода галогеном | Атом водорода заменяется атомом галогена. | Реакция протекает, например, на свету. |
| Разложение при нагревании | Крупные молекулы распадаются на более мелкие; среди продуктов могут быть алканы и алкены. | Крекинг проводят при сильном нагревании. |
Задача 1. Определите агрегатное состояние метана и пентана при комнатной температуре; укажите, растворимы ли они в воде. Решение: нужно определить положение каждого вещества в гомологическом ряду, а затем применить общие сведения о растворимости алканов. Проверка по формулам CₙH₂ₙ₊₂ подтверждает, что оба вещества относятся к алканам.
Метан CH₄ — первый представитель ряда и при комнатной температуре является газом. Пентан C₅H₁₂ — более тяжёлый представитель и при комнатной температуре является жидкостью. Алканы обоих видов практически не растворяются в воде, поскольку их молекулы неполярны.
Ответ: метан — газ, пентан — жидкость; оба практически не растворяются в воде. Здесь важно не переносить состояние метана на весь ряд: с увеличением длины цепи агрегатное состояние меняется.
Задача 2. Составьте уравнение полного сгорания пропана и расставьте коэффициенты. Полное сгорание означает, что в продуктах должны быть углекислый газ и вода. Сначала записывают формулы веществ, затем уравнивают число атомов каждого элемента.
Запишем схему: C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O. В пропане три атома углерода, поэтому поставим коэффициент 3 перед CO₂. Восемь атомов водорода дают четыре молекулы воды: C₃H₈ + O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
Справа теперь семь атомов кислорода в CO₂ и четыре в воде, всего десять атомов кислорода. Для этого нужны пять молекул O₂. Получаем C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O; числа атомов C, H и O с обеих сторон равны.
Ответ: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O. Коэффициенты показывают соотношение частиц и должны быть наименьшими целыми числами.
Задача 3. Запишите уравнение реакции метана с хлором на свету и назовите тип реакции. В условии указано освещение, значит, нужно рассмотреть характерное для алканов галогенирование. Слово «замещение» подсказывает, что атом хлора заменит один атом водорода, а не присоединится к метану целиком.
В левой части запишем CH₄ и Cl₂, а в правой — продукт замещения CH₃Cl и оставшийся атом водорода вместе с хлором в составе HCl. Уравнение CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl уравнено: с каждой стороны один атом C, четыре атома H и два атома Cl.
Над стрелкой можно указать условие: свет. Ответ: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, свет; это реакция замещения, или хлорирование алкана. При дальнейшем взаимодействии могут замещаться и другие атомы водорода, но в данной задаче требуется показать только первый этап.
Ошибка: считать, что все алканы — газы. Так может показаться, если запомнить только метан, но агрегатное состояние зависит от длины углеродной цепи и температуры. Проверяйте, какой именно представитель ряда рассматривается: при комнатной температуре пентан уже жидкость, а высшие алканы могут быть твёрдыми.
Ошибка: путать растворимость и плотность. Алканы практически не растворяются в воде и обычно легче её — это разные свойства, и одно не следует из другого. Чтобы проверить себя, отдельно ответьте на два вопроса: смешиваются ли жидкости и какая из них образует верхний слой.
Ошибка: записывать при полном сгорании угарный газ или сажу. Эти продукты связывают с любым горением, забывая, что при достатке кислорода углерод окисляется до CO₂, а водород — до H₂O. Проверьте условие задачи: если указано полное сгорание или избыток кислорода, в продуктах должны быть CO₂ и вода.
Ошибка: называть галогенирование алканов реакцией присоединения. Путаница возникает из-за того, что в уравнении с обеих сторон участвуют галоген и углеводород, однако атом водорода именно заменяется атомом галогена. Сверьте число атомов и посмотрите на формулу органического продукта: CH₄ превращается в CH₃Cl, а реакция идёт при соответствующих условиях, например на свету.
Чтобы разбираться в алканах, нужно знать строение атома углерода, его валентность и ковалентные связи: эти знания помогают понять, почему атомы образуют углеродные цепи. Формулы алканов применяются при изучении горения топлива и расчётов по уравнениям реакций. Сравнение с алкенами показывает, как наличие двойной связи меняет свойства: для алканов характерно замещение, а для алкенов — присоединение.
Почему алканы не растворяются в воде?
Молекулы алканов неполярны, а молекулы воды полярны. Между ними не возникает достаточно сильного взаимодействия, чтобы алкан растворился, поэтому он практически не смешивается с водой.
Почему метан — газ, а более тяжёлые алканы могут быть жидкостями или твёрдыми веществами?
С ростом числа атомов углерода увеличиваются размер и масса молекул. Межмолекулярное притяжение становится сильнее, поэтому для перехода в газ требуется более высокая температура. При комнатной температуре метан — газ, пентан — жидкость, а некоторые высшие алканы — твёрдые вещества.
Какие вещества образуются при полном сгорании алкана?
При достатке кислорода алкан полностью окисляется до углекислого газа и воды. Например, при сгорании пропана образуются CO₂ и H₂O.
Почему реакцию алкана с хлором относят к замещению?
В ходе реакции атом хлора занимает место атома водорода в молекуле алкана. Условия реакции, например освещение, помогают ей начаться; углеродный скелет при этом не присоединяет молекулу хлора целиком.
Чем крекинг отличается от горения алкана?
Крекинг — разложение крупных молекул алканов на более мелкие при сильном нагревании, часто с образованием алкана и алкена. Горение — реакция с кислородом, при полном протекании которой образуются углекислый газ и вода.
§ 38. Физические и химические свойства предельных углеводородов (алканов)
