§ 51. Органическая химия

Определения и обозначения

Органическая химия — раздел химии, изучающий органические вещества, их строение, свойства и превращения. Её предмет — главным образом соединения углерода, тогда как неорганическая химия рассматривает другие классы веществ. Это разделение помогает систематизировать вещества, хотя граница между областями не сводится к простому правилу «есть углерод — значит органическое».

Органические вещества — вещества, основой строения большинства которых служат соединения атомов углерода с другими элементами. Углерод важен потому, что может образовать несколько устойчивых связей, в том числе с другими атомами углерода. Поэтому он создаёт основу молекулы, к которой присоединяются атомы водорода, кислорода и других элементов.

Углеродный скелет — часть молекулы, образованная соединёнными между собой атомами углерода. Скелет бывает неразветвлённой или разветвлённой цепью, а также циклом, в котором цепь замкнута. Его форма влияет на то, как устроена молекула и как она будет взаимодействовать с другими веществами.

Структурная формула показывает, какие атомы и в каком порядке связаны в молекуле. В отличие от неё, молекулярная формула указывает только количество атомов каждого элемента, например C₂H₆O. Структурная формула нужна, чтобы различать соединения с одинаковым составом, но разным строением.

Как это устроено

Углерод образует множество соединений благодаря двум особенностям. Во-первых, его атом четырёхвалентен и может образовать четыре связи с другими атомами. Во-вторых, связи между атомами углерода достаточно устойчивы, поэтому углеродные атомы могут соединяться друг с другом, а оставшиеся связи — с атомами других элементов.

Когда углеродные атомы соединяются последовательно, возникают цепи, а если концы цепи связываются — циклы. Цепь может быть прямой или иметь ответвления, потому что у каждого атома углерода есть несколько возможностей для соединения. Число атомов и способ их соединения создают разные углеродные скелеты, а вместе с ними — множество вариантов строения молекул.

Одинаковый набор атомов не всегда означает одинаковое вещество: атомы могут быть соединены в разном порядке. Например, составу C₂H₆O соответствуют этанол CH₃–CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃. В первом случае кислород соединён с водородом и углеродом, во втором — с двумя атомами углерода. Из-за различий в строении вещества имеют разные свойства; такие соединения называют изомерами.

Органические вещества часто содержат углерод и водород, а их молекулы нередко имеют цепное или циклическое строение. Многие из них горючи, могут разлагаться при нагревании и обычно плавятся или кипят при более низких температурах, чем некоторые неорганические вещества. Однако это лишь характерные особенности, а не безусловные правила: органические вещества различаются, и встречаются исключения. В неорганических веществах состав и строение тоже разнообразны, а их свойства нельзя свести к одной общей характеристике.

Раньше считали, что органические вещества возникают только внутри живых организмов благодаря особой «жизненной силе». Получение органического вещества синтезом из неорганических исходных веществ показало, что такой процесс возможен и вне организма. Это изменило представления о происхождении органических соединений и стало важным шагом в развитии органической химии. Сейчас их изучают и получают в лабораториях и на производстве.

Сравнение органических и неорганических веществ

Таблица помогает сравнить общие тенденции, но не заменяет проверку конкретного вещества. Особенно важно не считать наличие углерода достаточным признаком органического вещества. Сначала рассматривайте состав и известную классификацию соединения, а затем сравнивайте строение и свойства.

Разбор задач

Задача 1. Определите, к органическим или неорганическим веществам относятся метан CH₄, углекислый газ CO₂ и вода H₂O.

1. Проверяем состав каждого вещества. Метан содержит углерод и водород и относится к органическим соединениям.
2. Углекислый газ тоже содержит углерод, однако его относят к неорганическим соединениям. Значит, одного факта наличия углерода для вывода недостаточно.
3. Вода состоит из водорода и кислорода, углерода в ней нет; она относится к неорганическим веществам.

Ответ: метан — органическое вещество; углекислый газ и вода — неорганические.

Задача 2. Предложите две структурные формулы для C₂H₆O с разным порядком соединения атомов.

1. Молекулярная формула задаёт два атома углерода, шесть водорода и один кислорода, но не показывает порядок связей.
2. Составляем вариант, где кислород входит в группу –OH: CH₃–CH₂–OH. Здесь два атома углерода соединены друг с другом, а кислород связан с углеродом и водородом.
3. Пробуем расположить кислород между атомами углерода: CH₃–O–CH₃. Проверяем валентности: каждый углерод имеет четыре связи, кислород — две, каждый водород — одну.

Ответ: подходят CH₃–CH₂–OH и CH₃–O–CH₃. Это разные вещества с одинаковой молекулярной формулой.

Задача 3. Изобразите возможные углеродные скелеты для вещества с четырьмя атомами углерода: неразветвлённую цепь, разветвлённую цепь и цикл.

1. Для цепи соединяем четыре атома последовательно: C–C–C–C. У крайних атомов по одной связи с углеродом, у внутренних — по две.
2. Для разветвлённой цепи выбираем центральный атом C и соединяем его с тремя другими атомами C. Четвёртый углеродный атом образует ответвление; такая схема соответствует скелету из четырёх атомов.
3. Для цикла замыкаем цепь в кольцо: C–C–C–C, добавив связь между крайними атомами. У каждого атома углерода в кольце две связи с соседними углеродами; остальные связи могут приходиться на водород.

Ответ: возможны неразветвлённый скелет, скелет с ответвлением и четырёхчленный цикл. Во всех схемах число связей каждого атома углерода должно соответствовать его валентности.

Типичные ошибки

Ошибка — считать органическими все вещества, содержащие углерод. Её допускают, потому что углерод обычно лежит в основе органических молекул, но углекислый газ CO₂ — исключение и относится к неорганическим веществам. Проверяйте не один только состав, но и то, к какому классу относится соединение.

Ошибка — думать, что органические вещества образуются исключительно в живых организмах. Такое представление связано с исторической идеей об особой «жизненной силе». Проверьте себя вопросом: можно ли получить соединение химическим синтезом? Органические вещества получают вне организма, в лаборатории и промышленности.

Ошибка — считать, что молекулярная формула полностью описывает строение молекулы. Она сообщает количество атомов каждого элемента, но не порядок их соединения, поэтому одной формуле могут соответствовать разные вещества. Чтобы проверить строение, составьте структурную формулу и сравните связи между атомами.

Ошибка — изображать у углерода не четыре связи. Она возникает, когда при составлении схемы считают только связи между углеродными атомами и забывают о присоединённых атомах водорода или других элементов. Пересчитайте все связи каждого атома C: их общее число должно соответствовать валентности углерода — четырём.

Связь с другими темами

Для этой темы понадобятся понятия химического элемента, атома, молекулы и химической связи, а также умение определять валентность. Строение атома углерода объясняет, почему он образует четыре связи и соединяется с другими атомами углерода. Позже эти знания пригодятся при изучении углеводородов, функциональных групп — частей молекулы, которые определяют многие её свойства, — изомерии и химических превращений органических веществ.

Что запомнить

• Органическая химия изучает органические вещества и их превращения.
• Основу большинства органических веществ составляет углерод.
• Атом углерода четырёхвалентен.
• Атомы углерода способны соединяться в цепи и циклы.
• Молекулярная формула показывает состав вещества, структурная — порядок соединения атомов.
• Не всякое соединение углерода относят к органическим.
• Органические вещества могут быть получены вне живых организмов.