§ 53. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

Определения и обозначения

Непредельные углеводороды — это вещества, в молекулах которых между атомами углерода есть одна или несколько кратных связей. Кратной называют двойную или тройную связь. Это определение помогает отличить их от алканов, где углеродные атомы соединены только одинарными связями.

Алкены — углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода. Их общая формула гомологического ряда: C_nH_2n, где n ≥ 2. По этой формуле можно составить состав любого представителя ряда и проверить, относится ли вещество к алкенам.

Алкины — углеводороды с одной тройной связью между атомами углерода. Их общая формула: C_nH_2n−2, где n ≥ 2. Она показывает, что в молекуле алкина на два атома водорода меньше, чем в соответствующем алкене.

Кратная связь состоит из одной σ-связи и одной или двух π-связей: двойная — из σ- и π-связи, тройная — из σ- и двух π-связей. π-связи слабее и легче разрываются при взаимодействии с реагентами. Поэтому наличие кратной связи объясняет непредельность и способность к присоединению.

Как это устроено

У алканов с n атомами углерода формула C_nH_2n+2. При образовании одной дополнительной связи между двумя атомами углерода каждый из них теряет возможность удерживать по одному атому водорода, поэтому получается C_nH_2n. Так возникает общий состав алкенов.

Если между двумя атомами углерода образуются две дополнительные связи, водорода становится ещё на два атома меньше. Поэтому для алкинов получается формула C_nH_2n−2. Этилен имеет состав C₂H₄ и строение CH₂=CH₂, а ацетилен — C₂H₂ и строение HC≡CH.

В названии алкена или алкина выбирают самую длинную углеродную цепь, в которую входит кратная связь. Для алкенов используют окончание «-ен», для алкинов — «-ин». Если кратная связь может занимать разные положения, её номер указывают так, чтобы нумерация начиналась с ближайшего к ней конца цепи.

Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения. Например, этилен присоединяет водород: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃−CH₃; также он присоединяет бром или хлороводород. Ацетилен способен присоединить две молекулы реагента, например HC≡CH + 2H₂ → CH₃−CH₃, потому что его тройная связь содержит две π-связи.

При присоединении частицы реагента входят в состав исходной молекулы, а кратная связь превращается в одинарную. Поэтому обесцвечивание бромной воды служит качественной реакцией на кратную связь. Многочисленные молекулы этилена могут соединяться в длинную цепь без выделения побочных веществ; этот процесс называют полимеризацией, а продукт — полиэтиленом.

Сравнение предельных и непредельных углеводородов

Сначала по таблице определяют тип связи, затем сверяют общую формулу и представителя. Последняя строка помогает связать химические свойства веществ с их практическим использованием.

Разбор задач

Задача 1

Составить молекулярную и структурную формулы этилена и указать его класс. Нужно использовать формулу соответствующего ряда и проверить наличие кратной связи. Название «этилен» также означает историческое название алкена этена.

1. Для алкенов используем C_nH_2n и берём n = 2: C₂H₄.
2. Соединяем два атома углерода двойной связью и распределяем оставшиеся валентности: CH₂=CH₂.
3. Двойная связь показывает, что вещество относится к алкенам.

Ответ: молекулярная формула этилена — C₂H₄, структурная — CH₂=CH₂; это алкен.

Задача 2

Составить уравнение присоединения брома к этилену и определить изменение окраски бромной воды. Бром присоединяется по двойной связи, поэтому оба его атома окажутся в составе продукта. Исчезновение окраски будет признаком реакции.

1. Записываем исходное вещество: CH₂=CH₂.
2. Добавляем Br₂ по месту двойной связи: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br.
3. Проверяем атомы: по обе стороны два атома углерода, четыре водорода и два атома брома.

Ответ: образуется 1,2-дибромэтан, а красно-бурая окраска бромной воды исчезает. Это качественная реакция на кратную связь.

Задача 3

Найти формулу алкина с относительной молекулярной массой 54 и записать полное присоединение водорода. Для алкина используем не формулу алкенов, а C_nH_2n−2. Полное насыщение тройной связи требует двух молекул H₂.

1. Составляем уравнение: 12n + (2n − 2) = 54.
2. Получаем 14n − 2 = 54, откуда 14n = 56 и n = 4.
3. Формула алкина — C₄H₆; для бут-1-ина: HC≡C−CH₂−CH₃ + 2H₂ → CH₃−CH₂−CH₂−CH₃.

Ответ: формула алкина C₄H₆, а продукт полного присоединения водорода — бутан C₄H₁₀.

Типичные ошибки

Ошибка: считать, что формула C_nH_2n принадлежит только алкенам. Такой состав возможен и у циклоалканов, потому что замкнутое кольцо тоже уменьшает число атомов водорода. Проверяйте не только формулу, но и строение молекулы.

Ошибка: путать двойную и тройную связи и формулы рядов. Алкен содержит C=C и имеет C_nH_2n, а алкин содержит C≡C и имеет C_nH_2n−2. Самопроверка — посчитать число π-связей в изображённой структурной формуле.

Ошибка: записывать присоединение как замещение. При присоединении кратная связь ослабляется, а атомы реагента входят в одну молекулу продукта. Проверьте, исчезла ли кратная связь и сохранилось ли равенство числа атомов.

Ошибка: ставить одну молекулу водорода в реакцию полного насыщения алкина. Тройная связь содержит две π-связи, поэтому нужно 2H₂. После реакции продукт должен иметь только одинарные связи и формулу алкана.

Связь с другими темами

Для изучения темы нужны знания о строении атома углерода, его валентности, структурных формулах и гомологических рядах алканов. Без этого трудно вывести формулы алкенов и алкинов и правильно распределить водород в молекуле.

Непредельные углеводороды связывают строение вещества с его химическими свойствами: кратная связь объясняет реакции присоединения и обесцвечивание бромной воды. Полимеризация этилена ведёт к получению полиэтилена, поэтому тема важна для понимания производства пластмасс.

Что запомнить

• Алкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу C_nH_2n.
• Алкины содержат одну тройную связь и имеют общую формулу C_nH_2n−2.
• Для алкенов и алкинов характерны реакции присоединения.
• Обесцвечивание бромной воды указывает на наличие кратной связи.
• Этилен — представитель алкенов, ацетилен — представитель алкинов.
• Полимеризация этилена приводит к образованию полиэтилена.