§ 55. Производные углеводородов. Спирты

Определения и обозначения

Производные углеводородов — органические вещества, в которых один или несколько атомов водорода в углеводороде замещены другими атомами или группами атомов. Например, при замещении атома водорода на группу −OH образуется спирт. Такое определение показывает, как из знакомых углеводородов получают новые классы веществ. Оно помогает увидеть связь между строением исходного вещества и его производного.

Спирты — производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом. Радикал — это часть молекулы, остающаяся после удаления атома водорода от углеводорода. Поэтому спирт можно представить как сочетание углеводородной части и группы −OH. Эта запись помогает отличать спирты от других органических соединений.

Гидроксильная группа — функциональная группа −OH, определяющая важнейшие свойства спиртов. Функциональной называют группу атомов, которая придаёт веществу характерные химические свойства. В спирте −OH связана с углеводородным радикалом, а не существует как отдельный ион. Именно эту особенность учитывают, когда распознают спирты по формуле и объясняют их реакции.

Одноатомные и многоатомные спирты — спирты с одной или несколькими гидроксильными группами соответственно. Число групп −OH видно в формуле и помогает классифицировать вещество. Например, этанол CH₃CH₂OH одноатомный, а глицерин C₃H₅(OH)₃ многоатомный. Такое деление важно, потому что состав и свойства спиртов зависят от количества функциональных групп.

Как это устроено

Углеводороды состоят из атомов углерода и водорода, но их атомы водорода могут замещаться. Если вместо одного из них присоединяется другая группа атомов, получается производное углеводорода с новым набором свойств. Например, замещение на −OH приводит к спиртам. Поэтому свойства производного определяются не только углеводородной частью, но и тем, что её дополняет.

Молекула спирта состоит из углеводородного радикала R и гидроксильной группы −OH, а её общая запись для одноатомного спирта — R−OH. Буква R обозначает различную углеводородную часть: например, CH₃− или C₂H₅−. Связь между частями означает, что −OH входит в состав одной молекулы, а не является самостоятельным ионом. Такое представление позволяет быстро узнавать спирты и записывать формулы их представителей.

Количество групп −OH зависит от числа атомов водорода, которые замещены в исходном углеводороде. Если замещён один атом водорода, спирт одноатомный; если два или больше — многоатомный. Например, в этаноле есть одна группа −OH, а в глицерине — три. Поэтому подсчёт функциональных групп в формуле сразу показывает, к какой разновидности относится спирт.

У первых представителей ряда — метанола и этанола — небольшая углеводородная часть, поэтому молекулы хорошо взаимодействуют с водой через группу −OH. С увеличением углеводородной части её влияние усиливается, и растворимость спирта в воде обычно уменьшается. Метанол и этанол при комнатной температуре — бесцветные жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. Глицерин тоже жидкий, но из-за трёх групп −OH особенно хорошо притягивается молекулами воды и вязок.

Гидроксильная группа участвует в характерных реакциях спиртов. При горении спирта в достаточном количестве кислорода образуются углекислый газ и вода, а с активным металлом, например натрием, спирт выделяет водород. Окисление также изменяет спирт, в частности этанол может окисляться до уксусного альдегида. Метанол используют как сырьё для химического производства и топливо, этанол — как растворитель и сырьё, глицерин — в косметике, медицине и производстве средств ухода.

Состав, свойства и применение некоторых спиртов

Сначала сравните формулы и число групп −OH: так можно связать строение вещества с его принадлежностью к одноатомным или многоатомным спиртам. Затем сопоставьте растворимость и внешний вид, чтобы заметить сходства и различия представителей. Указания о токсичности нужны для безопасного обращения с веществами, а не для выбора способа их употребления.

Разбор задач

Задача 1. Определите, к какому классу относятся CH₃OH и C₂H₅OH, назовите вещества и укажите число гидроксильных групп в каждой молекуле. Сначала ищем в формулах фрагмент −OH. Затем рассматриваем углеводородную часть и используем число атомов углерода для названия.

1. В обеих формулах есть группа −OH, связанная с углеводородным радикалом, значит, оба вещества — спирты.
2. В CH₃OH один атом углерода, поэтому это метанол; группа −OH одна, спирт одноатомный.
3. В C₂H₅OH два атома углерода, поэтому это этанол; группа −OH также одна, спирт одноатомный.

Ответ: CH₃OH — метанол, одноатомный спирт; C₂H₅OH — этанол, одноатомный спирт. При определении числа групп считаем именно фрагменты −OH, а не атомы в углеводородной части.

Задача 2. Составьте уравнения горения этанола и его взаимодействия с натрием. При горении полного типа углерод переходит в CO₂, водород — в H₂O. В реакции с натрием замещается водород группы −OH, образуются этилат натрия и молекулярный водород.

1. Записываем горение: C₂H₅OH + O₂ → CO₂ + H₂O. Уравниваем углерод и водород: C₂H₅OH + O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
2. Справа всего семь атомов кислорода, один уже есть в этаноле, значит, нужно ещё шесть атомов кислорода из 3O₂: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
3. Записываем реакцию с натрием и уравниваем: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

Ответ: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O; 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂. Проверка числа атомов по обе стороны уравнения подтверждает правильность коэффициентов.

Задача 3. Какой объём кислорода потребуется для полного сгорания 23 г этанола при нормальных условиях? Сначала по массе найдём количество этанола, затем используем коэффициенты уравнения горения. Для газов при нормальных условиях молярный объём равен 22,4 л/моль.

1. Уравнение реакции: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O. По уравнению на 1 моль этанола требуется 3 моль кислорода.
2. Молярная масса этанола M(C₂H₅OH) = 46 г/моль. Количество этанола n = m/M = 23/46 = 0,5 моль.
3. Количество кислорода n(O₂) = 0,5 × 3 = 1,5 моль. Его объём V = n × 22,4 = 1,5 × 22,4 = 33,6 л.

Ответ: для полного сгорания 23 г этанола потребуется 33,6 л кислорода при нормальных условиях. Расчёт предполагает, что кислорода достаточно и реакция проходит полностью.

Типичные ошибки

Ошибка: считать спиртом любое вещество, в формуле которого встречается −OH. Гидроксильная группа должна быть соединена именно с углеводородным радикалом; иначе соединение может относиться к другому классу. Такую ошибку допускают, когда узнают только знакомый фрагмент, не рассматривая его окружение. Проверяйте, как −OH включена в структурную формулу.

Ошибка: отождествлять группу −OH в спирте с гидроксид-ионом OH⁻. В группе спирта нет отдельного отрицательного заряда, а сама группа связана с углеводородной частью молекулы. Путаница возникает из-за одинакового набора символов O и H. Чтобы проверить себя, смотрите на заряд и связи: у иона есть заряд «−», у группы спирта — связь с радикалом.

Ошибка: неправильно называть спирт или записывать его формулу, не сосчитав атомы углерода и группы −OH. Например, формулы метанола и этанола различаются числом атомов углерода, а у глицерина три гидроксильные группы. Ошибку вызывает попытка запомнить название отдельно от строения. Сверяйте корень названия с числом атомов углерода, а тип спирта — с числом групп −OH.

Ошибка: оставлять уравнение горения неуравненным или записывать продуктом полного горения угарный газ CO. При достатке кислорода углерод образует CO₂, а водород — H₂O; коэффициенты должны сохранять число атомов. Ошибка часто появляется, если уравнивать только углерод и водород и забыть кислород. Пересчитайте атомы каждого элемента слева и справа, особенно кислород.

Связь с другими темами

Для понимания спиртов нужны представления о строении атома углерода, его валентности, формулах и названиях углеводородов. Структурные формулы показывают, к какой части молекулы присоединена группа −OH, а закон сохранения массы помогает уравнивать реакции. Эти знания позволяют связывать запись вещества с его составом и превращениями.

Тема продолжает изучение гомологических рядов, функциональных групп, изомерии и номенклатуры органических соединений. Спирты удобно сравнивать с углеводородами и другими классами веществ: замена атома или группы меняет свойства молекулы. Дальше эти представления понадобятся при изучении альдегидов, карбоновых кислот и сложных эфиров, а также биологического действия этанола и расчётов по уравнениям реакций.

Что запомнить

• Спирты — производные углеводородов, содержащие одну или несколько групп −OH.
• Гидроксильная группа определяет характерные свойства спиртов.
• Общая формула одноатомных спиртов имеет вид R−OH.
• Метанол ядовит, а этанол токсичен; употребление спиртов внутрь опасно.
• При полном горении спиртов образуются углекислый газ и вода.
• Спирты реагируют с активными металлами, например с натрием, с выделением водорода.
• Число гидроксильных групп определяет, является спирт одноатомным или многоатомным.