Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура

Определения и обозначения

Предельный одноатомный спирт — органическое соединение, содержащее одну гидроксильную группу –OH, связанную с насыщенным атомом углерода. Его общая формула — CₙH₂ₙ₊₁OH, где n ≥ 1. Это определение помогает отличить спирты от других веществ с кислородом в составе: важны и группа –OH, и способ её соединения с углеродом.

Гомологический ряд — последовательность соединений сходного строения, в которой соседние вещества отличаются на группу –CH₂–. Например, этанол и пропанол — соседние представители ряда спиртов. Понятие гомологии позволяет упорядочить вещества и предсказать, как меняются их формулы при удлинении углеродной цепи.

Изомерия углеродного скелета — существование спиртов с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением углеродной цепи. Цепь может быть неразветвлённой или разветвлённой. Это понятие нужно, чтобы различать вещества, состав которых совпадает, но атомы соединены по-разному.

Номенклатура спиртов — правила составления названий, отражающих строение углеродной цепи и положение группы –OH. В названии используют основу, связанную с числом атомов углерода, и суффикс «-ол». Правила позволяют по названию восстановить структуру, а по формуле — составить однозначное название.

Как это устроено

Формулу CₙH₂ₙ₊₁OH можно понять через строение молекулы. У насыщенного углеводородного радикала с n атомами углерода состав CₙH₂ₙ₊₁–; соединение этого радикала с –OH даёт спирт. Поэтому запись CₙH₂ₙ₊₂O показывает общее число атомов, но не то, как они соединены: например, кислород может входить и в простой эфир.

В гомологическом ряду каждый следующий спирт содержит на один атом углерода и два атома водорода больше, то есть отличается на –CH₂–. Так последовательно меняются молекулярные формулы и названия представителей, а относительная молекулярная масса возрастает на 14. При этом общий тип строения сохраняется, поэтому вещества объединяют в один ряд.

Изомерия углеродного скелета возникает, когда одно и то же число атомов углерода можно соединить в цепь разной формы. У первых трёх спиртов достаточно только одного неразветвлённого варианта скелета. Начиная с четырёх атомов углерода возможно разветвление: для состава C₄H₁₀O существуют спирты как с прямой, так и с разветвлённой цепью.

Изомерия положения группы –OH появляется, если её можно присоединить к разным атомам углерода, не меняя скелет. Например, в прямой цепи бутанола группа –OH может находиться у первого или второго атома углерода: это бутан-1-ол и бутан-2-ол. Положения у третьего и четвёртого атомов не создают новых вариантов: при нумерации с другого конца они совпадут соответственно со вторым и первым.

Чтобы назвать спирт, сначала находят самую длинную цепь, в которую входит атом углерода, связанный с –OH. Её нумеруют с конца, ближайшего к этой группе, потому что положение функциональной группы должно получить наименьший номер. Затем указывают положения заместителей и группы –OH, а название основы образуют от соответствующего алкана с суффиксом «-ол»: например, бутан-2-ол.

Первые представители ряда предельных одноатомных спиртов и особенности изомерии

В таблице показано, как растёт углеродная цепь и на каком этапе появляются разные варианты строения. Формула сама по себе не перечисляет все изомеры, поэтому при разборе состава отдельно проверяют скелет и положение –OH. Для C₅ указано появление изомерии, а не полное число возможных структур.

Разбор задач

1. Назвать CH₃CH₂OH и указать его место в гомологическом ряду

Условие. Требуется определить название соединения CH₃CH₂OH и его место среди предельных одноатомных спиртов. Сначала подсчитаем атомы углерода в цепи. Затем используем правила названия спиртов и общую формулу ряда.

1. В цепи два атома углерода, поэтому основа названия — «этан».
2. В формуле присутствует одна группа –OH, значит, это спирт; к основе добавляем суффикс «-ол».
3. Состав C₂H₅OH соответствует общей формуле при n = 2. Это второй представитель ряда, следующий после метанола.

Ответ. CH₃CH₂OH — этанол, второй представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Он отличается от метанола на группу –CH₂–.

2. Записать формулы и названия изомерных спиртов состава C₄H₁₀O

Условие. Нужно найти спирты с четырьмя атомами углерода и формулой C₄H₁₀O. Переберём возможные скелеты, а затем проверим положения группы –OH. Учитываем только варианты, где –OH соединена с насыщенным атомом углерода.

1. Для прямой цепи возможны CH₃CH₂CH₂CH₂OH и CH₃CH₂CH(OH)CH₃. Их названия — бутан-1-ол и бутан-2-ол.
2. Разветвлённый скелет можно представить как (CH₃)₂CHCH₂OH; это 2-метилпропан-1-ол.
3. Если в том же разветвлённом скелете группа –OH присоединена к центральному атому углерода, получаем (CH₃)₃COH — 2-метилпропан-2-ол.

Ответ. Изомерные спирты состава C₄H₁₀O: бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-1-ол и 2-метилпропан-2-ол. У всех одинаковая молекулярная формула, но различаются скелет или положение –OH.

3. Назвать CH₃CH(CH₃)CH₂OH и записать изомер с тем же скелетом

Условие. Требуется назвать разветвлённый спирт CH₃CH(CH₃)CH₂OH и привести изомер, в котором скелет тот же, но группа –OH стоит иначе. Выберем главную цепь с учётом положения функциональной группы. После нумерации проверим, какой атом углерода связан с –OH.

1. Самая длинная цепь, содержащая атом углерода при –OH, включает три атома углерода. Нумеруем её с конца CH₂OH, поэтому группа –OH получает номер 1.
2. У второго атома цепи находится заместитель CH₃. Основа — пропан-1-ол, а заместитель указываем как 2-метил.
3. Получаем название 2-метилпропан-1-ол. Для того же скелета переносим –OH на центральный атом углерода: (CH₃)₃COH.

Ответ. Исходное соединение — 2-метилпропан-1-ол. Изомер с тем же углеродным скелетом и другим положением –OH — 2-метилпропан-2-ол.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что состав CₙH₂ₙ₊₂O однозначно указывает на спирт. Так происходит потому, что формулу принимают за описание строения, хотя такой же состав может иметь простой эфир. Проверьте, есть ли именно группа –OH и соединена ли она с насыщенным атомом углерода.

Ошибка — нумеровать цепь с конца, удалённого от –OH. Иногда ученик начинает с края, где удобнее увидеть заместитель, но при выборе направления сначала учитывают положение функциональной группы. Проверьте оба направления и выберите то, при котором –OH получает меньший номер.

Ошибка — не включить в главную цепь атом углерода, соединённый с –OH. Это может случиться, если при поиске самой длинной цепи ориентироваться только на количество атомов, не проверяя условие для спиртов. Проследите цепь от одного конца к другому: атом углерода при группе –OH обязательно должен входить в неё.

Ошибка — называть спиртом любое соединение с подходящей молекулярной формулой. Формулы показывают, сколько атомов содержится в молекуле, но не раскрывают порядок их соединения. Чтобы проверить ответ, найдите –OH и убедитесь, что она связана с насыщенным углеродом, а не образует эфирную связь C–O–C.

Связь с другими темами

Для изучения спиртов нужно знать строение алканов: от него зависит устройство насыщенной углеродной цепи. Понятия углеродного скелета, структурной формулы и правила нумерации помогают находить изомеры и составлять названия. Позже гомологический ряд, функциональная группа и номенклатура пригодятся при изучении свойств спиртов, многоатомных спиртов и других классов органических соединений. Это позволяет применять знакомый способ описания строения к новым веществам.

Что запомнить

• Общая формула предельных одноатомных спиртов — CₙH₂ₙ₊₁OH, где n ≥ 1.
• Функциональная группа спиртов — гидроксильная группа –OH.
• Соседние гомологи отличаются на одну группу –CH₂–.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.
• Для спиртов возможны изомерия углеродного скелета и изомерия положения группы –OH.
• Для названия выбирают цепь, содержащую атом углерода при –OH, и нумеруют её с ближайшего к группе конца.