"Химия. Среднее профессиональное образование", Габриелян О.С., Остроумов И.Г.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты — вещества с одной группой –COOH и предельной углеродной цепью. Их общая формула CₙH₂ₙO₂, а соседние представители ряда отличаются на –CH₂–. У кислот с четырьмя и более атомами углерода возможны разветвлённые скелеты, поэтому одна формула может соответствовать разным веществам. Чтобы правильно различать их и записывать формулы, нужно учитывать строение цепи и соблюдать правила номенклатуры.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Предельная одноосновная карбоновая кислота — органическое соединение с одной карбоксильной группой –COOH и предельным углеводородным радикалом. Предельный радикал построен только из атомов углерода и водорода с одинарными связями между атомами углерода. Слово «одноосновная» указывает на одну карбоксильную группу в молекуле. По этому признаку кислоту отличают от многоосновных соединений.
Карбоксильная группа — функциональная группа –COOH, состоящая из карбонильной группы C=O и гидроксильной группы –OH. Она определяет основные особенности карбоновых кислот и отличает их от спиртов и альдегидов. В спиртах есть группа –OH, но нет карбонильной части, а в альдегидах присутствует C=O, но нет такой группы –OH. Сочетание обеих частей в одном фрагменте важно для распознавания класса вещества.
Гомологический ряд — последовательность веществ одного класса, в которой соседние соединения отличаются на группу –CH₂–. Члены такого ряда имеют одинаковую функциональную группу и сходное строение. Поэтому их свойства закономерно похожи, хотя с увеличением углеродной цепи отдельные характеристики могут меняться. Понятие помогает упорядочить вещества и предсказывать формулу следующего представителя.
Номенклатура карбоновых кислот — правила составления их названий с учётом длины основной цепи, содержащей карбоксильный углерод, и имеющихся заместителей. Заместитель — атом или группа атомов, присоединённые к основной цепи вместо водорода. Для названия важно не только посчитать углероды, но и выбрать правильную цепь. Эти правила позволяют однозначно связать название кислоты с её структурной формулой.
Группу –COOH можно распознать по сочетанию двух фрагментов: углерод соединён двойной связью с кислородом и одинарной — с группой –OH. У спирта гидроксильная группа присоединена к углеродному атому без карбонильной части, а у альдегида карбонильный атом углерода связан с водородом. Поэтому полного сочетания –COOH у них нет. Число таких групп в молекуле и определяет числоосновность: одна группа означает, что кислота одноосновная.
Запись R–COOH показывает, что к карбоксильной группе присоединён углеводородный радикал R. Для предельной ациклической цепи в радикале R формула Cₙ₋₁H₂ₙ₋₁, если всего в кислоте n атомов углерода. Добавление COOH даёт CₙH₂ₙO₂: два атома кислорода входят в карбоксильную группу, а число водородов соответствует насыщенной цепи. Например, при n = 1 получается метановая кислота CH₂O₂.
Чтобы получить следующего представителя гомологического ряда, к углеродной цепи добавляют один фрагмент –CH₂–. Так из этановой кислоты CH₃COOH образуется пропановая CH₃CH₂COOH, а затем бутановая CH₃CH₂CH₂COOH. При каждом таком переходе число атомов углерода и водорода увеличивается на один и два соответственно, кислорода — не меняется. Поэтому формула каждого нового гомолога отличается от предыдущей на –CH₂–.
Изомерия углеродного скелета появляется, когда атомов углерода достаточно для построения разных цепей. У пропановой кислоты их три, и соединить их в цепь можно только одним способом. При четырёх атомах углерода возможны бутановая кислота CH₃–CH₂–CH₂–COOH с неразветвлённой цепью и 2-метилпропановая кислота (CH₃)₂CH–COOH с разветвлённой. Обе имеют формулу C₄H₈O₂, но отличаются порядком соединения атомов.
Название кислоты начинают строить с выбора самой длинной цепи, в которую входит карбоксильный углерод. Его нумеруют первым, а дальше считают атомы углерода вдоль основной цепи; название основы зависит от их общего числа. Если к цепи присоединён заместитель, в названии указывают его положение и название, например метил-. Такой порядок нужен, чтобы одно и то же строение не получило неоднозначного названия.
| Вопрос | Правило или формула | Примеры |
|---|---|---|
| Общая формула | CₙH₂ₙO₂, n ≥ 1 | Метановая кислота CH₂O₂ |
| Соседние гомологи | Отличаются на –CH₂– | Этановая CH₃COOH и пропановая CH₃CH₂COOH |
| Представители ряда и молекулярные формулы | Число C растёт на 1, H — на 2 | Пропановая C₃H₆O₂; бутановая C₄H₈O₂ |
| Изомерия углеродного скелета | Одинаковая формула, разное строение цепи | Бутановая и 2-метилпропановая кислоты, C₄H₈O₂ |
| Выбор основной цепи и нумерация | Берут самую длинную цепь с –COOH; её углерод — № 1 | CH₃–CH(CH₃)–CH₂–COOH: основа — бутановая кислота |
| Образование названия кислоты и указание заместителей | Название основы по числу C; заместитель и его номер указывают перед ним | 3-метилбутановая кислота |
Сначала используйте формулу ряда, чтобы определить молекулярный состав и сравнить вещества. Затем проверяйте, отличаются ли молекулы на –CH₂– или имеют одинаковую формулу, но разное строение: это поможет отличить гомологи от изомеров. Для названия найдите цепь с –COOH и присвойте её карбоксильному углероду номер 1.
Задача 1. Запишите молекулярную формулу и формулу соседнего высшего гомолога для пропановой кислоты. Решение: сначала определяем число атомов углерода в пропановой кислоте — n = 3. Затем подставляем его в общую формулу и получаем C₃H₆O₂. Высший соседний гомолог должен содержать на один фрагмент –CH₂– больше, поэтому к формуле прибавляем C₁H₂. Ответ: пропановая кислота — C₃H₆O₂, следующий гомолог — бутановая кислота C₄H₈O₂.
Задача 2. Составьте структурную формулу 2-метилпропановой кислоты и назовите её изомер с неразветвлённой цепью. Решение: основа «пропановая» означает, что в цепи вместе с карбоксильным углеродом три атома углерода. Метильная группа находится у второго атома, поэтому формулу можно записать как CH₃–CH(CH₃)–COOH. В этой структуре всего четыре атома углерода, значит, изомер должен иметь ту же формулу C₄H₈O₂, но неразветвлённый скелет. Ответ: CH₃–CH₂–CH₂–COOH, бутановая кислота.
Задача 3. Назовите кислоту строения CH₃–CH(CH₃)–CH₂–COOH. Решение: начинаем поиск основной цепи с карбоксильного углерода, поскольку он должен входить в цепь. Самая длинная цепь, включающая его, содержит четыре атома углерода, поэтому основа названия — бутановая кислота. Нумеруем от –COOH: соседний CH₂ получает номер 2, атом CH — номер 3, и к нему присоединён метильный заместитель. Ответ: 3-метилбутановая кислота.
Не включать углерод группы –COOH в основную цепь — значит неверно определить длину основы и название кислоты. Это происходит, когда карбоксильную группу считают отдельной от углеродного скелета. Проверка: пересчитайте все атомы углерода, в том числе карбоксильный, и сравните число с корнем названия. Например, в бутановой кислоте всего четыре атома углерода.
Нумеровать цепь с конца, удалённого от –COOH, нельзя: карбоксильный углерод всегда имеет номер 1. Ошибку допускают, перенося на кислоты привычку выбирать направление, удобное для заместителя. Проверьте, от какого конца начинается счёт, и убедитесь, что первым стоит атом углерода карбоксильной группы. Только после этого определяйте номера заместителей.
Одинаковая молекулярная формула сама по себе ещё не доказывает, что перед вами изомеры. Нужно проверить, действительно ли вещества имеют разный порядок соединения атомов, а не являются одной и той же структурой, записанной иначе. Нарисуйте или сравните структурные формулы. Если строение совпадает, это не разные изомеры.
Гомологи и изомеры — разные понятия, хотя оба сравнения относятся к строению веществ. Гомологи одного ряда отличаются на –CH₂– и имеют разные молекулярные формулы, а изомеры обладают одинаковыми формулами, но разным строением. Путаница возникает из-за того, что и те и другие могут иметь сходные свойства. Для проверки сначала сравните молекулярные формулы, а затем — структуру цепи.
Для составления формул и названий кислот нужны знания об алканах: строении углеродной цепи, одинарных связях и заместителях. Умение выбирать цепь и нумеровать её помогает не только в этой теме, но и при изучении других органических веществ. Если названия алканов уже знакомы, проще понять, как образуется название кислоты с разветвлённым скелетом.
Эта тема станет основой для изучения химических свойств карбоновых кислот: функциональная группа –COOH связана с их реакционной способностью. Она также поможет разбираться в сложных эфирах и других кислородсодержащих соединениях. Знание того, как устроены углеродный скелет и функциональная группа, позволяет точнее связывать формулу вещества с его классом и свойствами.
Почему в общую формулу кислоты входит атом углерода группы –COOH?
Группа –COOH содержит атом углерода, и он входит в состав всей молекулы кислоты. Поэтому при подсчёте атомов для формулы CₙH₂ₙO₂ этот углерод учитывают вместе с атомами углеродного радикала.
Чем гомологи отличаются от изомеров?
Гомологи принадлежат к одному классу веществ и отличаются друг от друга на одну или несколько групп –CH₂–, поэтому их молекулярные формулы различаются. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.
С какого состава у предельных одноосновных кислот появляется изомерия углеродного скелета?
Изомерия углеродного скелета начинается с состава C₄H₈O₂, то есть с бутановой кислоты. При четырёх атомах углерода возможны неразветвлённая и разветвлённая цепи.
Почему нумерацию цепи всегда начинают с карбоксильного углерода?
Карбоксильная группа — главная функциональная группа этих соединений, поэтому её положение в названии не обозначают отдельным числом. Её углерод включают в основную цепь и присваивают ему номер 1.
Как понять, какая углеродная цепь должна стать основной при составлении названия?
Нужно выбрать самую длинную непрерывную цепь, в которую входит углерод карбоксильной группы. Затем этот углерод считают первым, а остальные атомы нумеруют от него, чтобы определить положения заместителей.
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Изомерия и номенклатура
