"Химия. Среднее профессиональное образование", Габриелян О.С., Остроумов И.Г.
Изомерия объясняет, почему вещества с одинаковым набором атомов могут иметь разное строение и свойства. Изомеры объединяет одна молекулярная формула, но атомы в них соединены или расположены по-разному. Различают структурную изомерию углеродного скелета, положения и межклассовую изомерию. Умение находить изомеры помогает понимать разнообразие органических веществ, составлять формулы и связывать строение молекул со свойствами.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Изомер — соединение с той же молекулярной формулой, что и у другого соединения, но с отличающимся строением или пространственным расположением атомов. Например, одна формула может соответствовать двум разным углеродным цепям. Понятие изомера помогает отличать состав вещества от его строения.
Структурная изомерия — изомерия, при которой у соединений с одинаковой молекулярной формулой различается порядок соединения атомов. Иными словами, атомы образуют разные связи между собой. Это понятие нужно, чтобы описывать случаи, когда различие изомеров видно уже по структурным формулам.
Изомерия углеродного скелета — разновидность структурной изомерии, при которой углеродные атомы образуют цепи разного строения. Цепь может быть неразветвлённой или иметь ответвления. По этому признаку можно систематически сравнивать формулы веществ одного состава.
Изомерия положения — разновидность структурной изомерии, при которой меняется положение кратной связи или функциональной группы в углеродной цепи. Сама цепь при этом остаётся той же. Этот термин показывает, какая именно часть структуры переместилась и чем различаются соединения.
Атом углерода четырёхвалентен: в обычных органических соединениях он образует четыре связи. Поэтому углеродные атомы могут соединяться друг с другом в цепи, а оставшиеся связи занимают атомы водорода или другие атомы и группы. Цепи бывают разной длины и разветвлённости, так что одному составу могут соответствовать разные структуры. Именно возможность менять порядок соединения атомов создаёт основу структурной изомерии.
Чтобы получить разные структурные формулы, сначала фиксируют молекулярную формулу и число атомов каждого элемента. Затем пробуют соединить атомы углерода по-разному, не нарушая их валентность, и размещают оставшиеся атомы водорода. Например, для C₄H₁₀ можно построить цепь из четырёх атомов углерода или цепь из трёх атомов с ответвлением. Если в двух вариантах совпадает количество атомов, но отличается порядок их соединения, это разные структурные изомеры.
При изомерии скелета меняется сама углеродная цепь: например, бутан CH₃CH₂CH₂CH₃ и 2-метилпропан (CH₃)₃CH имеют состав C₄H₁₀, но устроены по-разному. При изомерии положения углеродный скелет сохраняется, а кратная связь или функциональная группа занимает другое место. Так, бут-1-ен CH₂=CHCH₂CH₃ и бут-2-ен CH₃CH=CHCH₃ имеют состав C₄H₈ и отличаются положением двойной связи. Для производных углеводородов подобным образом может перемещаться функциональная группа.
Межклассовая изомерия возникает, когда одинаковый состав соответствует веществам с разными функциональными группами, то есть разным классам соединений. Например, этанол CH₃CH₂OH — спирт, а диметиловый эфир CH₃OCH₃ — простой эфир; оба имеют формулу C₂H₆O. Классы различаются тем, как атом кислорода включён в структуру молекулы. Поэтому одной молекулярной формулы недостаточно, чтобы определить класс вещества.
Строение молекулы влияет на то, как частицы вещества взаимодействуют друг с другом и с другими веществами. Поэтому изомеры могут различаться, например, температурой кипения или химическими реакциями, в которые они вступают. Насколько заметны различия, зависит от того, насколько сильно отличается строение. Одинаковый состав не означает одинаковых свойств, но и не означает, что свойства обязательно будут совершенно разными.
| Вид изомерии | Что различается | Пример пары изомеров | Что сохраняется |
|---|---|---|---|
| Углеродного скелета | Разветвлённость или строение цепи атомов углерода | Бутан и 2-метилпропан, C₄H₁₀ | Молекулярная формула и число атомов каждого элемента |
| Положения кратной связи или функциональной группы | Место кратной связи или группы в цепи | Бут-1-ен и бут-2-ен, C₄H₈ | Молекулярная формула и углеродный скелет |
| Межклассовая | Функциональная группа и класс вещества | Этанол и диметиловый эфир, C₂H₆O | Молекулярная формула и число атомов каждого элемента |
Пользуйтесь таблицей, сначала проверяя, что у сравниваемых веществ одинаковая молекулярная формула. Затем найдите, какое именно различие есть в структурах: цепь, положение связи или группы либо класс соединения. Последний столбец напоминает, какие признаки при данном виде изомерии остаются неизменными.
Задача 1. Запишите структурные формулы двух веществ состава C₄H₁₀ и укажите вид изомерии. Нужно сохранить общее число атомов углерода и водорода, но изменить строение цепи. Для проверки посчитаем атомы и проследим, чтобы у каждого углерода было четыре связи.
Ответ: CH₃CH₂CH₂CH₃ и CH₃CH(CH₃)CH₃; бутан и 2-метилпропан, изомеры углеродного скелета.
Задача 2. Для состава C₄H₈ запишите формулы двух алкенов с разным положением двойной связи и назовите их. Сохраняем четыре атома углерода в одной цепи и переносим двойную связь, не меняя остальную структуру. После построения проверяем состав каждой формулы и допустимость валентностей.
Ответ: CH₂=CHCH₂CH₃ — бут-1-ен; CH₃CH=CHCH₃ — бут-2-ен. Это изомеры положения двойной связи.
Задача 3. Сравните вещества состава C₂H₆O: запишите формулы этанола и диметилового эфира, назовите класс каждого вещества и объясните, почему они являются изомерами. Здесь нужно не просто переставить связь в одной цепи, а выяснить, как атом кислорода включён в молекулу. Сверяем состав и отмечаем различие функциональных групп.
Ответ: этанол CH₃CH₂OH — спирт; диметиловый эфир CH₃OCH₃ — простой эфир. Они являются межклассовыми изомерами состава C₂H₆O.
Первая ошибка — считать любые вещества с одинаковой молекулярной формулой одним веществом. Так думают, потому что формула действительно показывает общий состав, но она не всегда задаёт порядок соединения атомов. Сравните структурные формулы: если строение различается, вещества могут быть изомерами.
Вторая ошибка — называть изомерами вещества с разными молекулярными формулами. Путают сходство строения с совпадением состава, хотя для изомерии число атомов каждого элемента должно быть одинаковым. Проверьте формулы подсчётом атомов: если хотя бы одного элемента разное количество, это не изомеры.
Третья ошибка — перенести кратную связь или функциональную группу и не проверить валентности. При таком перемещении легко случайно получить атом углерода с лишней связью или недостатком связей. Пересчитайте связи каждого атома и сравните количество всех элементов с исходной формулой.
Четвёртая ошибка — путать изомерию скелета с изомерией положения. Это происходит потому, что в обоих случаях формула одна и та же, а структура выглядит иначе. Сначала сравните углеродные цепи: если они различаются, изомерия скелета; если цепь та же, но переместилась связь или группа, изомерия положения.
Чтобы разбирать изомерию, нужно знать молекулярные и структурные формулы, валентности атомов и правила построения углеродных цепей. Эти знания позволяют проверить состав молекулы и понять, допустимы ли связи в формуле. Изомерия помогает объяснить разнообразие органических веществ. Она пригодится при изучении номенклатуры, классов соединений и связи строения со свойствами.
Почему у веществ с одинаковой формулой могут быть разные свойства?
Молекулярная формула показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав вещества, но не всегда показывает, как они соединены. Разное строение может менять форму молекулы и её взаимодействие с другими частицами. Поэтому свойства изомеров могут отличаться.
Как понять, являются ли два вещества изомерами?
Сначала сравните молекулярные формулы: число атомов каждого элемента должно совпадать. Затем проверьте, различаются ли строение или пространственное расположение атомов. Если формулы разные, вещества не являются изомерами.
Чем изомерия скелета отличается от изомерии положения?
При изомерии скелета меняется строение углеродной цепи: например, она становится разветвлённой. При изомерии положения цепь сохраняется, но перемещается кратная связь или функциональная группа.
Могут ли вещества разных классов иметь одну молекулярную формулу?
Да, такие вещества называют межклассовыми изомерами. Например, этанол и диметиловый эфир имеют формулу C₂H₆O, но относятся соответственно к спиртам и простым эфирам.
Как проверить, что структурная формула изомера составлена правильно?
Подсчитайте атомы каждого элемента и убедитесь, что их число соответствует заданной молекулярной формуле. Затем проверьте валентности: у углерода она обычно равна четырём, у водорода — одному. Наконец, убедитесь, что полученная структура отличается от исходной нужным способом.
Изомерия органических соединений
