"Химия. Среднее профессиональное образование", Габриелян О.С., Остроумов И.Г.
Углеводы — природные органические вещества, к которым относятся сахара и многие соединения, образующие сахара при гидролизе. Самые простые из них — моносахариды: они не расщепляются гидролизом на более простые углеводы. Их классифицируют по числу атомов углерода и по строению карбонильной группы. Поэтому глюкоза и фруктоза, имея одинаковую формулу C₆H₁₂O₆, относятся к разным типам. В растворе их молекулы могут принимать открытую и циклическую формы.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводы — класс органических соединений, к которому относят полиоксиальдегиды, полиоксикетоны и вещества, образующие их при гидролизе. Полиоксиальдегиды и полиоксикетоны содержат несколько гидроксильных групп и соответственно альдегидную или кетонную группу. Название «углеводы» возникло потому, что состав многих из них условно выражали формулой Cₙ(H₂O)ₙ, хотя она подходит не всем представителям класса. Углеводы широко распространены в природе и служат источником энергии, запасными и строительными веществами.
Моносахариды — простейшие углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Гидролиз — расщепление вещества при взаимодействии с водой; многие сложные углеводы при этом дают моносахариды. Глюкоза и фруктоза относятся к моносахаридам, потому что дальше таким способом на более простые углеводы не расщепляются. Это определение помогает отличить их, например, от дисахаридов.
Альдозы — моносахариды, в открытой форме молекулы которых есть альдегидная группа —CHO. «Открытая форма» означает, что атомы углерода образуют цепь, а не замкнутый цикл. Глюкоза — пример альдозы: в её открытой форме карбонильная группа входит в состав альдегидной группы. По этому признаку её отличают от кетоз.
Кетозы — моносахариды, в открытой форме содержащие кетонную группу >C=O. В этой группе атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, а не с водородом, как в альдегидной группе. Фруктоза служит примером кетозы. Различие между альдозой и кетозой описывает строение молекулы, а не её размер.
Углеводы делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды по числу структурных звеньев и способности к гидролизу. Моносахарид представляет собой одно звено и не распадается на более простые углеводы. Олигосахариды состоят из небольшого числа звеньев, а полисахариды — из многих; гидролиз может разрывать связи между ними. Такая классификация показывает, насколько сложна молекула и какие продукты можно получить при её расщеплении.
Другой признак классификации моносахаридов — число атомов углерода. Триозы содержат три атома углерода, тетрозы — четыре, пентозы — пять, гексозы — шесть; число отражено в части названия. Так, «пентоза» указывает на пять атомов углерода, а «гексоза» — на шесть. Эти названия не сообщают, является ли сахар альдозой или кетозой: для этого используют отдельный признак.
По типу карбонильной группы моносахариды делят на альдозы и кетозы. Карбонильная группа содержит связь C=O, но её окружение в цепи бывает разным: в альдозах она образует альдегидную группу, а в кетозах — кетонную. Поэтому при определении типа нужно смотреть именно на строение открытой формы. Число атомов углерода при этом может быть одинаковым у альдозы и кетозы.
Глюкоза и фруктоза имеют общую молекулярную формулу C₆H₁₂O₆, то есть одинаковое число атомов каждого элемента. Однако порядок соединения атомов в их молекулах различается: открытая форма глюкозы содержит альдегидную группу, а фруктозы — кетонную. Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением называются изомерами. Каждая из этих молекул содержит шесть атомов углерода, поэтому обе являются гексозами, хотя относятся к разным типам по карбонильной группе.
В растворе молекулы моносахаридов могут переходить из открытой формы в циклическую и обратно. Цикл образуется, когда карбонильная группа реагирует с гидроксильной группой, расположенной в той же молекуле. В результате цепь замыкается, а атом кислорода входит в состав кольца. Следовательно, изображение открытой цепи удобно для определения альдозы или кетозы, но оно не означает, что в растворе присутствует только такая форма.
| Признак | Глюкоза | Фруктоза |
|---|---|---|
| Молекулярная формула | C₆H₁₂O₆ | C₆H₁₂O₆ |
| Число атомов углерода и название по этому признаку | 6 атомов; гексоза | 6 атомов; гексоза |
| Тип моносахарида по карбонильной группе | Альдоза | Кетоза |
| Функциональная группа в открытой форме | Альдегидная группа —CHO | Кетонная группа >C=O |
| Общее с другим веществом и отличие от него | Общая формула и число атомов углерода; отличается строением и типом карбонильной группы | Общая формула и число атомов углерода; отличается строением и типом карбонильной группы |
Сначала сравните формулы и число атомов углерода: так определяют общие признаки и название по размеру молекулы. Затем найдите функциональную группу в открытой форме, чтобы установить, является моносахарид альдозой или кетозой. Последняя строка показывает, почему одинаковая формула не означает одинаковое вещество.
Условие: определите класс углеводов, к которому относится рибоза, если она не расщепляется гидролизом на более простые углеводы. Нужно выбрать классификацию, основанную не на размере молекулы, а на способности к гидролизу. Рибоза названа в условии, но её число атомов углерода для этого вывода не требуется.
Ответ: рибоза — моносахарид.
Условие: классифицируйте моносахарид с пятью атомами углерода, содержащий альдегидную группу в открытой форме. Здесь даны сразу два независимых признака. Чтобы получить полную характеристику, нужно применить их по очереди, не смешивая.
Ответ: это альдопентоза — альдоза с пятью атомами углерода.
Условие: глюкоза и фруктоза имеют формулу C₆H₁₂O₆. Укажите тип каждого вещества и объясните, почему они являются изомерами. Одинаковая формула сообщает состав молекул, но для классификации нужно учитывать ещё и строение. Поэтому нельзя делать вывод, что перед нами одно и то же вещество.
Ответ: глюкоза — альдогексоза, фруктоза — кетогексоза; они являются изомерами, потому что имеют формулу C₆H₁₂O₆, но различное строение.
Ошибка: считать углеводами только вещества с формулой Cₙ(H₂O)ₙ. Такое представление возникло из состава многих известных углеводов, но не охватывает всех представителей класса. Проверяйте определение по строению и способности образовывать полиоксиальдегиды или полиоксикетоны при гидролизе. Не исключайте вещество из класса только из-за несоответствия этой упрощённой формуле.
Ошибка: путать классификацию по числу атомов углерода с делением на альдозы и кетозы. Названия «пентоза» и «гексоза» показывают число атомов углерода, а «альдоза» и «кетоза» — тип карбонильной группы. Путаница возникает потому, что оба признака применяют к одним и тем же молекулам. Для проверки назовите оба признака отдельно.
Ошибка: считать глюкозу и фруктозу одним веществом из-за одинаковой формулы. Молекулярная формула показывает состав, но не порядок соединения атомов. Сравните функциональные группы в открытой форме: у глюкозы альдегидная, у фруктозы кетонная. Разное строение при общей формуле означает, что это изомеры.
Ошибка: полагать, что в растворе моносахариды существуют только в открытой форме. Открытая цепь удобна для классификации, поэтому её изображают в структурных формулах, но она не единственная форма в растворе. Циклическая форма возникает при взаимодействии групп внутри одной молекулы. Проверяя представление о растворе, учитывайте равновесие между открытой и циклическими формами.
Для понимания строения моносахаридов нужны знания о гидроксильной, альдегидной и кетонной группах: по ним различают функциональные части молекул. Классификация также опирается на молекулярную формулу, изомерию и гидролиз, изученные при рассмотрении органических веществ. Эти понятия пригодятся при изучении свойств глюкозы и фруктозы. Позже они помогут разбираться в строении дисахаридов и полисахаридов и в их гидролизе.
Почему углеводы получили такое название?
Название связано с тем, что состав многих углеводов можно было представить формулой Cₙ(H₂O)ₙ, словно это соединения углерода с водой. Однако такое соотношение подходит не всем углеводам. Поэтому современное определение опирается на строение веществ и продукты их гидролиза.
Как отличить моносахарид от дисахарида?
Моносахарид не расщепляется гидролизом на более простые углеводы. Дисахарид при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Например, глюкоза — моносахарид, а сахароза — дисахарид.
Чем альдоза отличается от кетозы?
В открытой форме молекула альдозы содержит альдегидную группу, а кетозы — кетонную. Это различие связано с типом карбонильной группы, а не с числом атомов углерода. Глюкоза — альдоза, фруктоза — кетоза.
Почему глюкоза и фруктоза — изомеры?
У этих веществ одинаковая молекулярная формула C₆H₁₂O₆, но атомы соединены по-разному. У глюкозы в открытой форме есть альдегидная группа, у фруктозы — кетонная. Вещества с одинаковой формулой и разным строением называют изомерами.
В какой форме моносахариды существуют в растворе?
В растворе моносахариды находятся в равновесии между открытой и циклическими формами. Цикл образуется, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксильной группой той же молекулы. Поэтому неверно представлять раствор моносахарида только как набор открытых цепей.
Классификация углеводов. Моносахариды
