"Химия (углублённый уровень)", Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др./Под ред. Лунина В.В.
Номенклатура органических соединений — правила, которые позволяют составить название по строению молекулы и восстановить строение по названию. Чтобы назвать вещество, находят главную цепь, определяют кратные связи, функциональную группу и заместители, а затем выбирают нумерацию. Каждый элемент названия сообщает свою часть сведений: основу углеродной цепи, положение важных групп и их вид. Соблюдение порядка действий помогает не путать изомеры и точно описывать молекулы.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Номенклатура органических соединений — система правил, по которой веществу присваивают название, отражающее его строение. Название помогает отличить одно соединение от другого и понять, какие части молекулы в нём есть. Это особенно полезно, когда формула сложная и не подходит короткое бытовое название.
Главная цепь — выбранная в структуре углеродная цепь, от которой образуют название соединения. Её атомы задают основу названия и нумеруются, чтобы показать расположение других частей молекулы. Правильный выбор цепи нужен для того, чтобы название соответствовало правилам, а не только казалось очевидным по рисунку.
Заместитель — атом или группа атомов, замещающие атом водорода в главной цепи; в названии их указывают как приставки. Например, группа CH₃– может выступать метильным заместителем. Название заместителя вместе с его номером сообщает, какая боковая часть присоединена и к какому атому цепи.
Локант — цифра, указывающая положение заместителя, кратной связи или функциональной группы в главной цепи. Локанты нужны, когда один и тот же набор атомов может соединяться по-разному. Они делают название точным и помогают отличить соединения с разным строением.
Название строят по структуре молекулы, потому что у каждого фрагмента названия есть определённое значение. Сначала находят подходящую главную цепь, затем отмечают в ней кратные связи, функциональные группы и ответвления. После этого выбирают нумерацию и собирают название из основы, приставок и окончаний. Такой порядок не даёт пропустить важный элемент строения.
Главную цепь выбирают с учётом старшей функциональной группы и кратных связей: иначе основа названия не покажет главную особенность вещества. Если несколько цепей подходят по этим признакам, сравнивают их длину и число заместителей согласно правилам. Поэтому нельзя просто взять самую длинную видимую линию атомов: она может не включать важную группу или нужное число кратных связей.
Нумерацию начинают с того конца, который обеспечивает наименьшие локанты наиболее важным структурным элементам. Это нужно, чтобы разные люди при описании одной молекулы получили одно и то же название. Приоритет признаков задан правилами номенклатуры: нельзя произвольно отдавать преимущество заместителю, если сначала нужно учесть функциональную группу или кратную связь.
Заместители перечисляют с локантами и располагают по алфавиту, чтобы их порядок был единообразным. Если одинаковых групп несколько, перед названием заместителя ставят приставки ди-, три- и другие, а положение каждой группы отмечают цифрой. Эти приставки показывают количество, но при алфавитной сортировке их обычно не учитывают.
Основа названия сообщает, сколько атомов углерода входит в главную цепь, а окончания уточняют её химические особенности. Суффикс и локант могут показать наличие и положение кратной связи, а старший суффикс — главную функциональную группу. Так название не просто перечисляет части молекулы, а связывает их с конкретными местами в цепи.
| Элемент названия | Что обозначает | Как указывают |
|---|---|---|
| Основа названия | Число атомов углерода в главной цепи | Корень, соответствующий числу атомов |
| Кратная связь | Наличие и положение двойной или тройной связи | Суффикс и локант |
| Главная функциональная группа | Класс соединения и её положение | Старший суффикс и, если необходимо, локант |
| Заместители | Боковые цепи и другие группы | Приставки с локантами |
| Несколько одинаковых заместителей | Их количество | Приставки ди-, три- и другие |
Пользуйся таблицей как проверочным списком: выясни, какой элемент строения отвечает за каждую часть названия. Затем проверь, что локанты стоят у тех элементов, чьё положение важно. Не каждое соединение содержит все перечисленные элементы, поэтому ненужную часть в названии не добавляют.
Задача 1. Назовите соединение CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Сначала прочитаем формулу как углеродный скелет: в самой длинной непрерывной цепи три атома углерода. У второго атома этой цепи находится дополнительная группа CH₃–. Значит, основа — пропан, а заместитель — метил.
Ответ: 2-метилпропан. Номер 2 обязателен: без него название не указывало бы, к какому атому пропановой цепи присоединена дополнительная группа.
Задача 2. Назовите соединение CH₃–CH=CH–CH₃. Здесь все четыре атома углерода входят в непрерывную главную цепь, а между двумя средними атомами есть двойная связь. Чтение цепи с любого конца даёт ей одно и то же положение. Локант двойной связи равен 2, поскольку она начинается у второго атома.
Ответ: бут-2-ен. Номер нельзя опустить: он отличает это положение двойной связи от возможного положения у края цепи, как в бут-1-ене.
Задача 3. Назовите соединение CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃. В молекуле есть группа OH и метильный заместитель. Гидроксильная группа задаёт старший суффикс и влияет на выбор направления нумерации. Поэтому сначала добиваемся наименьшего номера для неё, даже если при этом заместитель получает больший номер.
Ответ: 3-метилбутан-2-ол. Нумерация выбрана ради меньшего локанта главной функциональной группы; номер заместителя при этом не становится главным критерием.
Первая ошибка — выбрать просто самую длинную цепь, не проверив функциональные группы и кратные связи. Так поступают, потому что длину легко заметить, а приоритеты требуют отдельного анализа. Проверь себя: выбранная цепь должна соответствовать правилам и включать нужные старшие элементы, а не только давать максимальное число атомов.
Вторая ошибка — нумеровать цепь ради минимального номера заместителя, хотя приоритет принадлежит кратной связи или главной функциональной группе. Это происходит, если считать все локанты равнозначными. Сравни направления нумерации по установленной очередности признаков и убедись, что первым учтён наиболее приоритетный элемент.
Третья ошибка — опустить положение кратной связи или функциональной группы. Тогда название может подойти сразу к нескольким структурам, поскольку положение связи или группы в цепи бывает разным. Проверь формулу и добавь локант, если без него невозможно однозначно определить место элемента.
Четвёртая ошибка — нарушить алфавитный порядок заместителей или учитывать ди-, три- при сортировке их названий. Приставки ди- и три- сообщают количество одинаковых заместителей, а не меняют алфавитное место их названия. Для самопроверки выпиши названия заместителей без таких числовых приставок и сравни их по алфавиту.
Для составления названий нужно уверенно различать углеродный скелет, одинарные и кратные связи, а также основные функциональные группы. Эти знания позволяют увидеть в структурной формуле именно те элементы, которые должны попасть в название. Если строение молекулы пока трудно читать, сначала потренируйся находить цепи и группы на формулах.
Номенклатура понадобится при изучении классов органических веществ и изомерии: она помогает точно называть соединения и сравнивать их строение. Она также связывает название со структурной формулой, позволяя переходить от одного способа записи к другому. Это нужно и при описании реакций, где важно понимать, какое именно вещество участвует в превращении.
Как выбрать главную цепь, если возможны несколько вариантов?
Сначала выбирают цепь, которая включает старшую функциональную группу, а также учитывают кратные связи. Если подходящих вариантов несколько, применяют правила выбора по длине цепи и числу заместителей. Поэтому самая длинная цепь не всегда автоматически становится главной.
С какого конца нужно нумеровать углеродную цепь?
Нумерацию начинают с конца, который по правилам даёт наименьшие локанты наиболее приоритетным структурным элементам. При выборе учитывают функциональную группу, кратную связь и заместители в установленной последовательности. Одного лишь положения ближайшего заместителя для решения недостаточно.
Что делать, если заместитель и двойная связь претендуют на меньший локант?
Сначала применяют приоритеты номенклатуры: обычно положение кратной связи важнее положения простого заместителя. Сравнивают варианты нумерации по этим правилам, а не выбирают меньший номер для любого элемента без разбора. В названии указывают локанты, полученные при выбранной нумерации.
Как обозначить в названии несколько одинаковых заместителей?
Перед названием заместителя ставят числовую приставку: ди- для двух, три- для трёх и далее. Положение каждого заместителя обозначают локантом, например 2,3-диметил-. Локанты разделяют запятыми, а от названия отделяют дефисом.
Чем приставка отличается от суффикса в названии органического вещества?
Приставка обычно указывает на заместитель или боковую цепь и стоит перед основой названия. Суффикс показывает тип связи или главную функциональную группу и располагается после основы. Положение этих элементов, если оно важно, обозначают локантами.
§ 70. Номенклатура органических соединений
