§ 1. Предмет органической химии. Органические вещества

Определения и обозначения

Органическая химия — раздел химии, изучающий органические вещества, их строение, свойства и превращения. Неорганическая химия рассматривает широкий круг остальных соединений и простых веществ, но провести между областями абсолютно строгую границу нельзя. Разделение помогает систематизировать знания о многочисленных веществах и их реакциях. Органическую химию изучают не только ради веществ живых организмов: она важна для понимания топлива, лекарств, полимеров и других материалов.

Органические вещества — это группа соединений углерода, изучаемая органической химией. Определять их как все вещества, в составе которых есть углерод, неверно: углекислый газ и многие карбонаты принято считать неорганическими. Поэтому для классификации учитывают не один элемент в формуле, а принадлежность соединения к принятой системе органических веществ. Это различие понадобится при изучении реакций и свойств конкретных соединений.

Углеродсодержащие неорганические вещества — соединения углерода, которые по традиции относят к неорганической химии. К ним принадлежат, например, CO₂, угарный газ CO, карбонат кальция CaCO₃ и некоторые другие соединения. Такое разграничение сложилось исторически и связано с особенностями этих веществ и их рассмотрения в химии. Оно показывает, почему наличие углерода само по себе не служит достаточным признаком органического вещества.

«Жизненная сила» — историческое представление, будто органические вещества способны образовываться только внутри живых организмов благодаря особому началу. В 1828 году Фридрих Вёлер получил мочевину, нагревая цианат аммония, который считали неорганическим веществом. Опыт показал, что органическое соединение можно получить химическим путём вне организма. Это понятие важно для понимания того, как развивалась химия и почему происхождение вещества не ограничивает возможность его синтеза.

Как это устроено

Когда органические вещества изучали главным образом в составе растений и животных, казалось, что их образование невозможно без особой «жизненной силы». Синтез мочевины Фридрихом Вёлером показал, что органическое соединение возникает в результате обычного химического превращения. Значит, химики могут получать такие вещества из исходных веществ в лаборатории, не используя живой организм. Представление о непременном участии жизненной силы утратило научное основание.

Органическую химию выделили в отдельную область, потому что соединения углерода отличаются огромным разнообразием, а для их описания нужны свои способы классификации и установления строения. При этом граница не может быть абсолютно чёткой: некоторые соединения углерода относят к неорганическим, а свойства и реакции разных групп могут пересекаться. Поэтому разделение удобно как научная система, но не означает, что между областями существует непреодолимая стена. При классификации важно учитывать принятую принадлежность вещества, а не искать один признак, который без исключений подходит всем случаям.

Разнообразие органических соединений во многом связано со способностью атомов углерода соединяться друг с другом. Такие связи позволяют строить длинные и разветвлённые цепи, а также замкнутые циклы. К углеродным каркасам могут присоединяться атомы других элементов, поэтому при сходном наборе элементов возникают разные молекулы. Изменение длины цепи, её формы или расположения атомов приводит к новым веществам.

Для многих органических соединений характерны ковалентные связи — связи, возникающие при образовании общих электронных пар атомов, — и молекулярное строение. Многие из них имеют сравнительно невысокие температуры плавления и кипения и способны гореть. Это общие тенденции, а не универсальные правила: среди органических веществ есть исключения, и свойства конкретного соединения нужно проверять отдельно. Такие особенности помогают описывать вещества, но не позволяют по одному признаку безошибочно определить их класс.

Одного наличия углерода недостаточно, потому что вещества с этим элементом устроены по-разному и относятся к различным группам. CO₂ и CaCO₃ содержат углерод, но их традиционно изучают как неорганические соединения; этанол C₂H₅OH относят к органическим. Даже внутри органической группы вещества не одинаковы: состав и порядок соединения атомов влияют на свойства и реакции. Поэтому для объяснения поведения вещества рассматривают его молекулу целиком, а не только отмечают присутствие углерода.

Органические и некоторые углеродсодержащие неорганические вещества

Сначала сравните примеры и выясните, к какой группе относят каждое соединение. Затем используйте особенности строения как общие ориентиры, а не как безусловные правила. Особенно внимательно читайте последнюю строку: она напоминает, что формула с углеродом ещё не доказывает органическую принадлежность.

Разбор задач

Задача 1

Определите, к какой области химии относят изучение этанола, и объясните выбор. Нужно не просто заметить углерод в формуле, а определить принятую группу вещества. Этанол имеет формулу C₂H₅OH и содержит углерод, водород и кислород. Рассуждение можно построить по двум шагам.

1. Распознаём вещество: C₂H₅OH — этанол, соединение углерода с водородом и кислородом.
2. Соотносим его с принятой классификацией: этанол относится к органическим веществам.
3. Делаем вывод о предмете изучения: органические вещества изучает органическая химия.

Ответ: изучение этанола относят к органической химии, потому что этанол — органическое соединение. Наличие углерода здесь согласуется с его принадлежностью, но не является единственным основанием для классификации. Чтобы проверить логику, сравните этанол с CO₂: углерод есть в обоих веществах, однако их относят к разным группам.

Задача 2

Распределите CO₂, CH₄, CaCO₃ и C₂H₅OH на органические и углеродсодержащие неорганические вещества. У всех четырёх формул есть атом углерода, поэтому правило «есть углерод — значит органическое» здесь не поможет. Следует использовать принятую классификацию: метан и этанол относят к органическим соединениям, а углекислый газ и карбонат кальция — к неорганическим. Проверим каждую формулу по очереди.

1. Распознаём CO₂ как углекислый газ, а CaCO₃ — как карбонат кальция; оба соединения традиционно относят к неорганическим.
2. CH₄ — метан, а C₂H₅OH — этанол; оба вещества относят к органическим.
3. Собираем вещества в две группы и убеждаемся, что каждый пример учтён один раз.

Ответ: органические — CH₄ и C₂H₅OH; углеродсодержащие неорганические — CO₂ и CaCO₃. В формулах действительно содержится углерод, но классификацию определяет не только состав. Такой способ рассуждения не позволяет ошибочно записать углекислый газ или карбонат в органические вещества.

Задача 3

Ученик утверждает, что органическое вещество можно получить только в живом организме. Опровергните утверждение и назовите исторический опыт, изменивший это представление. Для ответа нужно привести конкретное получение органического соединения вне организма. Историческим примером стал синтез мочевины Фридрихом Вёлером в 1828 году.

1. Уточняем, что именно утверждает ученик: будто органическое вещество невозможно получить без живого организма.
2. Приводим опыт Вёлера: он получил мочевину, нагревая цианат аммония, считавшийся неорганическим веществом.
3. Сопоставляем опыт с утверждением: мочевину получили химическим путём вне организма, значит, утверждение неверно.

Ответ: органические вещества можно синтезировать вне живого организма; это показал опыт Вёлера по получению мочевины из цианата аммония. Результат опроверг необходимость особой «жизненной силы» для такого синтеза. Он не означает, что все органические вещества легко получить одинаковым способом: он доказывает лишь принципиальную возможность их лабораторного получения.

Типичные ошибки

Ошибка — считать органическим любое вещество, в формуле которого есть углерод. Её допускают, потому что углерод действительно присутствует во множестве органических соединений. Но CO₂ и CaCO₃ тоже содержат этот элемент и относятся к неорганическим. Проверьте себя: вспомните примеры исключений и не используйте один лишь состав как критерий.

Ошибка — полагать, что органические вещества образуются только в живых организмах. Такое представление возникло, когда многие известные органические вещества выделяли из растений и животных. Синтез мочевины Вёлером показал возможность получить органическое соединение вне организма. Проверка проста: если утверждение не учитывает этот опыт, оно неверно.

Ошибка — думать, что органическая химия изучает только вещества живой природы. Её название может навести на такую мысль, но область химии определяют по веществам и закономерностям, а не по происхождению каждого образца. Органическое соединение, полученное в лаборатории, также изучает органическая химия. Чтобы проверить себя, спросите, к какой группе относится вещество, а не откуда оно было получено.

Ошибка — приписывать всем органическим веществам один и тот же набор свойств. Многие из них горючи и имеют молекулярное строение, поэтому общие характеристики легко принять за обязательные. На деле свойства зависят от состава и строения конкретных молекул, а общие особенности имеют исключения. Проверяйте вывод по формуле и строению вещества, не перенося свойства одного соединения на все остальные.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны понятия химического элемента, атома, молекулы и химической связи: без них нельзя прочитать формулу и представить строение вещества. Способность углерода соединяться с самим собой станет основой для изучения строения органических соединений и их классификации. Различение органических и неорганических веществ пригодится при рассмотрении химических свойств углеводородов и их производных. Так начальные сведения связывают классификацию веществ с последующим изучением их строения и реакций.

Что запомнить

• Органическая химия изучает органические вещества и закономерности их превращений.
• Не всякое вещество, содержащее углерод, относят к органическим.
• Углекислый газ и карбонаты — примеры углеродсодержащих неорганических веществ.
• Синтез мочевины Вёлером опроверг представление о необходимости «жизненной силы» для получения органических веществ.
• Разнообразие органических соединений связано, в частности, со способностью атомов углерода соединяться друг с другом.
• Свойства органических веществ определяются не только составом, но и строением.