§ 24. Дисахариды. Сахароза. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Определения и обозначения

Дисахариды — углеводы, одна молекула которых при гидролизе даёт две молекулы моносахаридов. Это определение связывает состав вещества с тем, что получается при расщеплении его молекулы водой. По продуктам гидролиза можно определить, из каких простых углеводов построен дисахарид.

Сахароза — дисахарид из остатков глюкозы и фруктозы; её формула — C₁₂H₂₂O₁₁. В природе она содержится, например, в сахарной свёкле и сахарном тростнике. Эти источники используют для получения столового сахара, а состав сахарозы объясняет продукты её гидролиза.

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, то есть вещества с очень крупными молекулами, построенными из множества остатков моносахаридов. При полном гидролизе их цепи распадаются на отдельные молекулы моносахаридов. Такая структура позволяет создавать запас питательных веществ или прочные материалы растений.

Крахмал и целлюлоза — природные полисахариды из остатков глюкозы. В крахмале это остатки α-глюкозы, а в целлюлозе — β-глюкозы; различается и соединение остатков в цепях. Поэтому вещества с похожим составом имеют разные свойства и выполняют разные биологические функции.

Как это устроено

Когда два моносахарида соединяются, от одной молекулы отщепляется водород, а от другой — гидроксильная группа; вместе они образуют молекулу воды. Между остатками возникает гликозидная связь — связь, соединяющая части углевода. При гидролизе вода присоединяется по месту этой связи, и остатки разделяются: поэтому дисахарид даёт две молекулы моносахаридов.

В сахарозе глюкоза и фруктоза соединены через оба своих аномерных атома углерода — атома, положение которого определяет α- или β-форму сахара. Эти атомы уже заняты в связи, поэтому молекула не может перейти в форму со свободной карбонильной группой, необходимой для восстанавливающего действия. По этой причине сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала», хотя содержит остаток глюкозы.

Крахмал включает два компонента, и различие их цепей влияет на свойства вещества. Амилоза состоит преимущественно из неразветвлённых цепей остатков α-глюкозы, а амилопектин имеет многочисленные ответвления. Разветвлённое строение позволяет компактно хранить много остатков сахара, а оба компонента вместе образуют запасной углевод растений.

Целлюлоза построена из остатков β-глюкозы, соединённых в длинные неразветвлённые цепи. Их форма отличается от цепей крахмала, поэтому цепи могут располагаться рядом и образовывать между собой водородные связи — притяжение между подходящими участками молекул. Такие связи объединяют цепи в прочные волокна, подходящие для построения клеточных стенок растений.

Ферменты узнают не только состав вещества, но и форму молекулы и тип связи, которую должны расщепить. Ферменты человека могут расщеплять связи крахмала, а β-связи целлюлозы для наших пищеварительных ферментов недоступны. Различие в строении также сказывается на растворимости: целлюлозные цепи прочно сцеплены, а крахмал в холодной воде не растворяется, хотя при нагревании с водой образует клейстер. В опытах крахмал отличают по синему окрашиванию с йодом, тогда как целлюлоза такой реакции не даёт.

Сравнение сахарозы, крахмала и целлюлозы

Сначала сравнивайте класс и состав: это помогает отличить дисахарид от полисахаридов и понять, какие продукты даст гидролиз. Затем сопоставьте строение цепей со свойствами и биологической ролью. Для распознавания крахмала в пробе используйте раствор йода, а не только внешний вид образца.

Разбор задач

1. Гидролиз сахарозы

Условие. Запишите уравнение гидролиза сахарозы и назовите образующиеся вещества. Нужно показать, что связь между остатками разрушается при участии воды, а не просто перечислить состав исходного вещества.

1. Запишите формулу сахарозы: C₁₂H₂₂O₁₁.
2. Добавьте слева одну молекулу воды: гидролиз означает расщепление с её участием.
3. Справа укажите глюкозу и фруктозу. Их формулы одинаковы, но это разные моносахариды.

Ответ. C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза). В уравнении сохраняется число атомов каждого элемента: добавленная вода обеспечивает гидролиз связи.

2. Крахмал и раствор йода

Условие. В две пробирки с образцами добавили раствор йода. Определите, где находится крахмал, и укажите наблюдение. Здесь достаточно применить характерную качественную реакцию, а не пытаться определить состав по виду порошка.

1. Вспомните, что раствор йода используют для обнаружения крахмала.
2. Сравните окраску образцов после добавления раствора.
3. Выберите пробирку, в которой появилось синее окрашивание: именно оно указывает на крахмал.

Ответ. Крахмал находится в пробирке, где образец окрасился в синий цвет. Если такого изменения нет, положительная реакция на крахмал не наблюдается.

3. Крахмал и целлюлоза

Условие. Сравните строение крахмала и целлюлозы и объясните, почему человек усваивает крахмал, но не переваривает целлюлозу. Важно рассуждать не только о том, что оба вещества построены из глюкозы, но и о связях между остатками.

1. Укажите, что оба полисахарида образованы остатками глюкозы, но в крахмале они имеют α-форму, а в целлюлозе — β-форму.
2. Отметьте, что крахмал включает амилозу и разветвлённый амилопектин, а целлюлоза образует длинные неразветвлённые цепи.
3. Свяжите переваривание с действием ферментов: пищеварительные ферменты человека расщепляют связи крахмала, но не β-связи целлюлозы.

Ответ. Человек усваивает крахмал, потому что его пищеварительные ферменты могут расщеплять соответствующие связи и получать глюкозу. Целлюлоза не переваривается: у человека нет ферментов для гидролиза её β-связей.

Типичные ошибки

Ошибка: считать, что крахмал и целлюлоза различаются только размером молекул. Такое представление возникает из-за одинакового общего состава, но остатки глюкозы соединены связями разного типа, поэтому цепи имеют разное строение. Проверьте себя: при сравнении назовите не только формулу, но и α- или β-форму глюкозы.

Ошибка: называть сахарозу восстанавливающим дисахаридом. В составе есть глюкоза, которая может проявлять восстанавливающие свойства отдельно, и это вводит в заблуждение. Проверьте, свободен ли аномерный атом углерода: у сахарозы оба участвуют в образовании связи, поэтому реакция «серебряного зеркала» не идёт.

Ошибка: путать продукты гидролиза сахарозы и крахмала. Это происходит, когда все углеводы с глюкозой считают одинаковыми по продуктам расщепления. Сверьте размер исходной молекулы: сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, а крахмал при полном гидролизе даёт глюкозу.

Ошибка: считать, что целлюлоза не расщепляется вообще. Обычно это заключение делают из того, что она не переваривается человеком, забывая о специфичности ферментов и условиях реакции. Проверьте формулировку: пищеварительные ферменты человека целлюлозу не гидролизуют, однако подходящие условия или соответствующие ферменты способны её расщепить.

Связь с другими темами

Для изучения дисахаридов нужно знать строение глюкозы и фруктозы, а также различать моносахарид и гидролиз. Эти понятия помогают понять, из каких частей собрана сахароза и как она распадается при взаимодействии с водой. Связь темы с пищеварением показывает, почему ферменты расщепляют одни углеводы, но не другие. Роль крахмала и целлюлозы в растениях связывает строение молекул с запасанием питательных веществ и образованием прочных клеточных стенок.

Что запомнить

• Сахароза — дисахарид состава C₁₂H₂₂O₁₁.
• При гидролизе сахароза образует глюкозу и фруктозу.
• Крахмал состоит из остатков α-глюкозы и включает амилозу и амилопектин.
• Целлюлоза построена из остатков β-глюкозы.
• Раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет.
• Человек переваривает крахмал, но не расщепляет целлюлозу своими пищеварительными ферментами.