Практическая работа № 7. Амины. Аминокислоты. Белки

Определения и обозначения

Амины — органические соединения, в которых один или несколько атомов водорода в аммиаке NH₃ замещены углеводородными радикалами. Их можно представить как производные аммиака с атомом азота, связанным с углеродными группами и, возможно, оставшимися атомами водорода. Признаком аминов служит наличие аминной группы с атомом азота, например –NH₂, –NH– или –N–. По ней можно предположить, что вещество способно проявлять основные свойства.

Аминокислоты — органические соединения, в молекуле которых одновременно есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Простейший пример — глицин NH₂–CH₂–COOH: между двумя функциональными группами находится группа –CH₂–. Аминогруппа связана с основными свойствами, а карбоксильная — с кислотными. Такое строение помогает понять, почему аминокислота взаимодействует с веществами разного характера.

Белки — природные высокомолекулярные соединения, построенные из остатков аминокислот. Их называют биополимерами: это крупные молекулы природного происхождения, составленные из повторяющихся звеньев. Остатки аминокислот образуют цепи, которые могут иметь сложное пространственное строение. Понятие биополимера помогает представить белок не как набор отдельных молекул аминокислот, а как связанную структуру.

Пептидная связь — связь между остатками аминокислот в белке, возникающая при взаимодействии аминогруппы одной молекулы с карбоксильной группой другой. Её участок записывают как –CO–NH–. Повторение таких связей соединяет аминокислоты в цепь. Пептидная связь важна и для строения белка, и для его распознавания в качественной реакции.

Как это устроено

Строение аминов удобно сравнивать со строением аммиака NH₃: в нём часть атомов водорода может быть заменена углеводородными радикалами. При этом атом азота сохраняет неподелённую электронную пару — пару электронов, не участвующую в образовании связи с радикалом. Она позволяет атому азота присоединить протон H⁺. Именно поэтому амин проявляет основные свойства, а не становится кислотой только из-за наличия азота.

Аминокислота может взаимодействовать с кислотой и со щёлочью, потому что в одной её молекуле есть две группы с разными свойствами. Аминогруппа принимает протон от кислоты, а карбоксильная группа способна отдать протон основанию. Способность вещества вести себя и как кислота, и как основание называют амфотерностью. Поэтому при добавлении кислоты и затем щёлочи характер взаимодействия аминокислоты со средой меняется.

Аминокислоты соединяются в цепь, когда карбоксильная группа одной молекулы взаимодействует с аминогруппой другой; при образовании связи выделяется вода. Между остатками появляется участок –CO–NH–, называемый пептидной связью. Молекула белка может содержать много таких звеньев, а последовательность аминокислотных остатков задаёт порядок соединений в цепи. Если последовательность различается, могут различаться и строение, и свойства получившихся белков.

В практической работе наблюдение нужно объяснять через строение вещества, а не запоминать отдельно от него. Если раствор амина меняет окраску индикатора в сторону, характерную для щелочной среды, результат согласуется со способностью азота связывать протон. Аминокислота может реагировать и с кислотой, и со щёлочью, потому что в ней есть обе функциональные группы. Опыт проводят только по инструкции: некоторые реактивы едкие, а отдельные этапы требуют нагревания.

Качественные реакции дают заметный признак, связанный с определённой частью молекулы. В биуретовой реакции белок взаимодействует с биуретовым реактивом в щелочной среде, содержащим соединения меди; появление фиолетовой окраски указывает на пептидные связи. Ксантопротеиновая реакция с азотной кислотой выявляет ароматические остатки аминокислот: появляется жёлтая окраска, которая при добавлении щёлочи может стать оранжевой. Эти результаты показывают разные особенности белка, поэтому одну реакцию нельзя автоматически считать подтверждением любой его структурной особенности.

Сравнение аминов, аминокислот и белков

Сначала найдите в таблице функциональные группы или связи, а затем проследите, какое свойство из них следует. Последние две строки помогают отличить качественные реакции по наблюдаемому признаку и по той части вещества, которую они выявляют. Примеры показывают, что к каждому классу относятся разные соединения.

Разбор задач

Задача 1. В пробирке находится раствор амина. Опишите, какое изменение индикатора можно ожидать и как объяснить его результат. Чтобы ответить, нужно связать реакцию раствора с наличием в молекуле атома азота. Не следует путать основное свойство амина с кислотностью.

1. Вспомним, что у атома азота есть неподелённая электронная пара.
2. Атом азота может присоединить протон H⁺, поэтому раствор амина проявляет основные свойства и может создавать щелочную среду.
3. Если используют красный лакмус, ожидают его посинение; другой индикатор меняет окраску согласно своей шкале для щелочной среды.

Ответ: индикатор покажет щелочную среду; это объясняется способностью атома азота в амине связывать протон. Конкретный цвет зависит от выбранного индикатора, поэтому его нельзя указать без названия реактива. Наблюдение согласуется с основными свойствами аминов.

Задача 2. К раствору аминокислоты добавляют кислоту, а затем щёлочь. Предскажите, как изменится взаимодействие вещества со средой. Для рассуждения достаточно определить, какие две функциональные группы присутствуют в одной молекуле. Они реагируют с частицами противоположного кислотно-основного характера.

1. При добавлении кислоты аминогруппа –NH₂ способна присоединить протон H⁺.
2. При добавлении щёлочи карбоксильная группа –COOH может отдать протон основанию.
3. Значит, аминокислота взаимодействует с обоими типами реагентов, хотя конкретный результат зависит от состава раствора и условий опыта.

Ответ: с кислотой аминокислота проявит свойства основания, а со щёлочью — свойства кислоты. Это объясняется одновременным наличием аминогруппы и карбоксильной группы. Способность проявлять оба типа свойств называется амфотерностью.

Задача 3. К раствору белка добавили биуретовый реактив, а к другой порции — реагент для ксантопротеиновой реакции. Укажите ожидаемые признаки и сделайте вывод о строении белка. Важно соотнести каждую окраску с тем, что именно выявляет реакция. Две порции нужны, чтобы наблюдения не смешивались.

1. В пробе с биуретовым реактивом ожидают фиолетовую окраску, связанную с наличием пептидных связей.
2. В пробе для ксантопротеиновой реакции ожидают жёлтую окраску; после добавления щёлочи она может стать оранжевой.
3. Второй признак указывает на ароматические остатки аминокислот, а не на пептидные связи; выводы двух опытов дополняют друг друга.

Ответ: фиолетовый цвет при биуретовой реакции подтверждает наличие пептидных связей, а жёлтый, переходящий в оранжевый, — ароматических остатков. Следовательно, белок построен из связанных остатков аминокислот, некоторые из которых имеют ароматические группы. Каждая реакция выявляет свою структурную особенность.

Типичные ошибки

Ошибка — считать амины кислотами только потому, что в их составе есть атом азота. Такое заключение возникает из-за смешения названия элемента с кислотно-основными свойствами вещества. Проверка проста: спросите, может ли атом азота присоединить протон; если да, это объясняет основные свойства амина.

Ошибка — называть аминокислоты только кислотами или только основаниями. Обычно внимание сосредотачивают на одной знакомой группе и забывают о второй. Проверьте формулу: если в ней есть и –NH₂, и –COOH, обе группы нужно учитывать, а соединение следует считать амфотерным.

Ошибка — по любой смене окраски делать вывод, что найден любой белок. Её допускают, если запоминают только цвет, но не назначение реактива. Перед выводом уточните, что выявляет реакция: биуретовая — пептидные связи, ксантопротеиновая — ароматические остатки; отсутствие одного признака не равнозначно отсутствию всех белков.

Ошибка — проводить опыт без инструкции и мер безопасности. Это может привести к попаданию едкого реактива на кожу или к травме при нагревании; неосторожность также искажает результат. До начала работы проверьте порядок действий и требования учителя, используйте защитные средства и не выполняйте нагревание без разрешения.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении аммиака, углеводородных радикалах, функциональных группах и кислотах с основаниями. Она продолжает изучение органических соединений с азотом и помогает объяснить свойства природных веществ и пищевых продуктов. Понятия аминокислоты и пептидной связи пригодятся при изучении обмена веществ, строения клеток и биологической роли белков.

Что запомнить

• Амины — производные аммиака с углеводородными радикалами вместо атомов водорода.
• Аминогруппа обусловливает основные свойства аминов.
• Аминокислота содержит и аминогруппу, и карбоксильную группу.
• Аминокислоты способны проявлять свойства кислот и оснований.
• Остатки аминокислот в белках соединены пептидными связями.
• Биуретовая реакция выявляет пептидные связи, а ксантопротеиновая — ароматические остатки.