§ 46. Спирты и карбоновые кислоты

Определения и обозначения

Спирты — органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –OH, связанных с углеводородным радикалом. Радикал — часть молекулы, построенная из атомов углерода и водорода. Такое определение помогает распознать спирт по его строению, а не только по названию.

Гидроксильная группа –OH — функциональная группа, определяющая принадлежность вещества к спиртам. Функциональной называют группу атомов, от которой зависят характерные свойства вещества. Поэтому при разборе формулы важно выяснить, как именно –OH соединена с остальной частью молекулы.

Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие карбоксильную группу –COOH. Эта группа соединена с углеводородным радикалом и отличает кислоты от других классов органических веществ. По ней можно предсказать, что соединение будет проявлять кислотные свойства.

Карбоксильная группа –COOH — функциональная группа, определяющая свойства карбоновых кислот. Она включает атом углерода, два атома кислорода и атом водорода; её часто записывают как –C(=O)–OH. Такое обозначение показывает, что –OH здесь является частью карбоксильной группы, а не отдельной группой спирта.

Как это устроено

Молекулу спирта удобно представлять как углеводородный радикал, к которому присоединена группа –OH. Радикал влияет на состав и размер молекулы, а гидроксильная группа придаёт ей характерные для спиртов свойства. Формулы метанола и этанола — CH₃OH и C₂H₅OH: в первой к –OH присоединена группа CH₃, во второй — C₂H₅. Глицерин записывают как C₃H₅(OH)₃, потому что его углеродная часть связана с тремя группами –OH.

Число групп –OH в молекуле позволяет различать одноатомные и многоатомные спирты. Если группа одна, как у метанола и этанола, спирт называют одноатомным; если их несколько — многоатомным. В глицерине три гидроксильные группы, поэтому он многоатомный спирт. Это различие следует определять подсчётом групп в формуле, а не по длине углеродной цепи или названию вещества.

Карбоксильная группа состоит из части –C(=O)– и группы –OH, соединённых у одного атома углерода. В уксусной кислоте CH₃COOH к карбоксильной группе присоединена группа CH₃. Кислотные свойства связаны с тем, что водород в составе карбоксильной группы может участвовать в характерных для кислот реакциях. Нельзя считать этот фрагмент обычной спиртовой группой: свойства задаёт вся группа –COOH.

При полном горении органическое вещество реагирует с кислородом, а его углерод и водород переходят в устойчивые продукты — углекислый газ и воду. Поэтому для полного сгорания этанола записывают C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O. Уксусная кислота также сгорает с образованием CO₂ и H₂O: CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Коэффициенты подбирают так, чтобы число атомов каждого элемента слева и справа совпало.

Уксусная кислота проявляет свойства кислот в реакциях с разными веществами. С активным металлом, например натрием, она образует соль и водород: 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂. С основанием происходит нейтрализация: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. С карбонатом натрия образуются соль, вода и углекислый газ: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂.

Сравнение спиртов и карбоновых кислот

Пользуйтесь таблицей, чтобы сначала сравнить функциональные группы, а затем связать их с формулами и свойствами. По примеру видно, что в каждом из двух веществ по одной функциональной группе, но группы устроены по-разному. У глицерина групп –OH три, поэтому для него число групп будет другим.

Разбор задач

1. Определение класса вещества

Условие. Укажите, какие из формул CH₃OH, C₂H₅OH, CH₃COOH относятся к спиртам, а какие — к карбоновым кислотам. Решать нужно по функциональной группе, а не только по наличию атомов кислорода. Сравним части формул с признаками двух классов.

1. В CH₃OH есть группа –OH, связанная с углеводородной частью CH₃. Это метанол, одноатомный спирт.
2. В C₂H₅OH группа –OH связана с радикалом C₂H₅. Это этанол, тоже спирт.
3. В CH₃COOH есть целая группа –COOH. Значит, это уксусная кислота, а не спирт.

Ответ: CH₃OH и C₂H₅OH — спирты; CH₃COOH — карбоновая кислота. Проверка состоит в том, чтобы отличить отдельную –OH от группы –COOH. Наличие кислорода само по себе класс вещества не определяет.

2. Формула и нейтрализация уксусной кислоты

Условие. Запишите формулу уксусной кислоты и уравнение её реакции с гидроксидом натрия. Реакция кислоты с основанием называется нейтрализацией. При ней образуются соль и вода, поэтому сначала нужно определить состав соли.

1. Уксусная кислота имеет формулу CH₃COOH; её карбоксильная группа — COOH.
2. В гидроксиде натрия содержится катион Na⁺, который соединяется с остатком CH₃COO⁻. Получается соль CH₃COONa.
3. Дописываем воду и проверяем атомы: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. По обе стороны одинаковое число атомов C, H, O и Na, значит, коэффициенты равны единице.

Ответ: CH₃COOH; CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Обратите внимание: к формуле кислоты не добавляют и не убирают индексы, а составляют формулы продуктов. Затем проверяют баланс атомов.

3. Полное сгорание

Условие. Составьте уравнения полного сгорания этанола и уксусной кислоты и расставьте коэффициенты. При полном сгорании углерод превращается в CO₂, а водород — в H₂O. После записи продуктов нужно уравнять атомы, начиная с углерода и водорода, а кислород проверить последним.

1. Для этанола записываем C₂H₅OH + O₂ → CO₂ + H₂O. Два атома углерода дают 2CO₂, а шесть атомов водорода — 3H₂O.
2. Справа получилось семь атомов кислорода: четыре в CO₂ и три в H₂O. Один атом уже есть в этаноле, значит, из O₂ нужны ещё шесть атомов, то есть 3O₂.
3. Для уксусной кислоты записываем CH₃COOH + O₂ → CO₂ + H₂O. В молекуле два атома углерода и четыре атома водорода, поэтому справа ставим 2CO₂ и 2H₂O.
4. В продуктах шесть атомов кислорода, два есть в кислоте; ещё четыре поступают из 2O₂.

Ответ: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O; CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Проверка по каждому элементу подтверждает, что уравнения сбалансированы. Индексы в формулах веществ при уравнивании не меняют.

Типичные ошибки

Не считайте группу –OH и карбоксильную группу –COOH одинаковыми: в карбоновой кислоте –OH входит в состав –COOH и не делает вещество спиртом. Путаница возникает потому, что в обеих формулах видны буквы OH. Проверяйте, связана ли –OH с радикалом отдельно или является частью карбоксильной группы.

Формула C₂H₅OH относится к этанолу, а не к уксусной кислоте; у кислоты формула CH₃COOH. Ошибка появляется, если запомнить только, что оба вещества содержат углерод, водород и кислород. Для проверки найдите функциональную группу: у этанола –OH, у кислоты –COOH.

Не все спирты одноатомные: например, глицерин содержит три группы –OH. Его иногда ошибочно относят к одноатомным, если не посчитать группы в скобках и в формуле. Проверяйте их число: одна группа означает одноатомный спирт, несколько — многоатомный.

При уравнивании реакции нельзя менять индексы в формулах, например превращать H₂O в H₃O. Коэффициенты ставят перед формулами, потому что они показывают число молекул, а индексы задают состав вещества. После расстановки коэффициентов пересчитайте атомы каждого элемента слева и справа.

Связь с другими темами

Для чтения формул спиртов и кислот нужны знания о строении атома углерода, углеводородных радикалах и структурных формулах. Представления о кислотах и нейтрализации помогают понять реакции уксусной кислоты с основаниями и другими веществами. Позже эти знания пригодятся при изучении сложных эфиров, жиров и других классов органических соединений. Понимание функциональных групп позволяет связывать строение молекулы с её свойствами.

Что запомнить

• Спирты содержат одну или несколько групп –OH, связанных с углеводородным радикалом.
• Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH.
• Этанол — одноатомный спирт, а глицерин — многоатомный спирт.
• Уксусная кислота имеет формулу CH₃COOH.
• Карбоновые кислоты реагируют с основаниями с образованием соли и воды.
• При полном сгорании спиртов и карбоновых кислот образуются углекислый газ и вода.