Начать следует с обзора личности Гоголя как писателя, его уникального места в русской литературе и особенностей его творческого стиля. Необходимо обозначить проблематику высказывания «Смеясь, Гоголь страдает», определить ключевые понятия (трагикомизм, ирония, сатира, гротеск) и наметить план дальнейшего рассуждения. Можно упомянуть общее восприятие Гоголя как комедиографа, но подчеркнуть наличие в его творчестве глубокого трагического начала.

В основной части необходимо рассмотреть конкретные произведения Гоголя, иллюстрирующие трагикомизм его творчества. Привести примеры из «Ревизора», «Мертвых душ», «Шинели», «Повестей петербургских». Проанализировать, как сквозь смех и сатиру проступает боль и сострадание к “маленькому человеку”, критика социальных пороков и осознание безысходности. Необходимо раскрыть авторскую позицию, показать, что смех Гоголя часто является горьким и обличает не только отдельных личностей, но и саму жизнь, ее несправедливость и абсурдность. Показать, как гротеск служит для усиления трагического эффекта.

В заключении необходимо подвести итог рассуждения, обобщить основные аргументы и подтвердить справедливость высказывания «Смеясь, Гоголь страдает». Сделать вывод о том, что трагикомизм является неотъемлемой чертой творчества Гоголя, отражающей его глубокое понимание человеческой природы и сложностей окружающего мира. Подчеркнуть актуальность произведений Гоголя и их значение для современной литературы и культуры.