7. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды

Определения и обозначения

Органические вещества — соединения, характерные для живых организмов; многие из них построены на основе атомов углерода. Углеродный скелет — соединённая цепь или кольцо атомов углерода, к которым могут присоединяться другие атомы и группы. Благодаря способности углерода образовывать несколько прочных связей возникают молекулы разной длины и формы. Это понятие помогает объяснить разнообразие веществ в клетке, а не свести их к одной общей формуле.

Липиды — разнообразная группа органических веществ, многие из которых плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных растворителях. Неполярными называют растворители, молекулы которых не имеют выраженного разделения электрических зарядов. Липиды объединяют прежде всего по характерным свойствам, а не потому, что все они устроены одинаково. Такое определение позволяет не путать название группы с названием одного конкретного вещества.

Триглицериды — жиры, молекулы которых состоят из глицерина и трёх остатков жирных кислот. Глицерин служит основой молекулы, а жирные кислоты присоединяются к нему и формируют её основную неполярную часть. Поэтому триглицериды плохо взаимодействуют с водой и могут накапливаться в клетках в виде запаса. Их строение также связано с тем, что при расщеплении жиры обеспечивают организм значительным количеством энергии.

Фосфолипиды — липиды, содержащие остаток фосфорной кислоты. В их молекуле есть полярная часть, взаимодействующая с водой, и неполярные жирнокислотные хвосты, которые от воды отталкиваются. Такое сочетание делает фосфолипид амфифильным: его молекула имеет и гидрофильную, и гидрофобную области. Именно это свойство позволяет фосфолипидам собираться в основу клеточной мембраны.

Как это устроено

У атома углерода есть четыре электрона, участвующих в образовании химических связей. Поэтому один атом углерода способен соединяться с несколькими соседями, в том числе с другими атомами углерода. Цепь может быть прямой, разветвлённой или замкнутой в кольцо, а её длина — различаться. К этому скелету присоединяются другие атомы и группы, поэтому даже при наличии общего набора элементов вещества могут иметь разные свойства.

Липиды объединяют по совокупности характерных свойств, хотя их молекулы различаются. Причина в том, что слово «липиды» обозначает широкую группу соединений, а не одну химическую формулу. У многих липидов значительную часть молекулы составляют неполярные участки, которые плохо взаимодействуют с полярной водой. Однако у некоторых липидов есть полярные части или особые кольцевые структуры, поэтому состав и функции представителей группы неодинаковы.

В триглицериде три остатка жирных кислот связаны с глицерином. Длинные углеводородные участки жирных кислот неполярны, поэтому вся молекула в целом гидрофобна и не смешивается с водой. При расщеплении этих участков высвобождается много энергии, что делает жиры эффективным запасом. К тому же жир можно хранить компактно: он не растворяется в клеточной жидкости и не притягивает к себе большое количество воды.

У фосфолипида гидрофильная «головка» содержит фосфатную часть, а два гидрофобных «хвоста» образованы остатками жирных кислот. Головка способна взаимодействовать с водой, хвосты — избегают контакта с ней. Поэтому в водной среде молекулы ориентируются так, чтобы головки были обращены к воде, а хвосты оказались защищены от неё. Если фосфолипидов достаточно, они располагаются двумя слоями: хвосты соприкасаются друг с другом внутри, а головки направлены к водной среде по обе стороны мембраны.

Различия в строении объясняют разнообразие функций липидов. Триглицериды прежде всего накапливают энергию, а слой жира может также уменьшать потерю тепла и смягчать механические воздействия. Воски образуют водоотталкивающие покрытия и помогают защищать поверхности от высыхания. Фосфолипиды строят мембраны, а стероиды, имеющие характерную систему углеродных колец, могут входить в состав мембран или участвовать в регуляции процессов организма.

Основные группы липидов: строение, свойства и функции

Сравнивайте группы по строению: именно оно помогает объяснить свойства, а затем и функции. Таблица показывает типичные особенности, но не означает, что все вещества внутри одной группы полностью одинаковы.

Разбор задач

Задача 1. Объясните, почему жиры плохо смешиваются с водой, но могут растворяться в некоторых органических растворителях.

1. Определяем характер молекул жира: большую часть триглицерида составляют неполярные участки жирных кислот.
2. Сопоставляем их с водой. Вода полярна, поэтому она хорошо взаимодействует с полярными веществами, но плохо — с неполярными.
3. Учитываем растворитель: неполярные органические растворители сходны с липидами по характеру взаимодействий, поэтому жир может в них растворяться.

Ответ. Жир гидрофобен и плохо смешивается с полярной водой, но растворяется в некоторых неполярных органических растворителях.

Задача 2. Сравните триглицериды и фосфолипиды по строению и объясните, почему одни служат запасом энергии, а другие входят в состав мембран.

1. У триглицерида есть глицерин и три остатка жирных кислот; у фосфолипида — фосфатсодержащая головка и гидрофобные хвосты.
2. Из этого строения следует разное поведение в воде. Триглицерид в целом гидрофобен, а фосфолипид имеет одновременно гидрофильную и гидрофобную части.
3. Связываем свойства с функциями: триглицериды удобно откладывать как энергетический запас, а фосфолипиды ориентируются в воде и собираются в бислой.

Ответ. Триглицериды подходят для запасания энергии благодаря гидрофобности и большому энергетическому выходу при расщеплении. Амфифильное строение фосфолипидов позволяет им образовывать мембранный бислой.

Задача 3. Клетку поместили в водную среду, содержащую фосфолипиды. Предскажите, как будут ориентированы их молекулы и какое образование они могут сформировать.

1. Находим части молекулы, способные взаимодействовать с водой: это гидрофильные головки.
2. Учитываем хвосты: они гидрофобны, поэтому будут направлены от воды и сближаться с другими хвостами.
3. Предсказываем результат: фосфолипиды могут расположиться двумя слоями, хвостами внутрь, а головками к воде с обеих сторон.

Ответ. Головки будут обращены к водной среде, хвосты — друг к другу. Молекулы могут сформировать бислой, подобный основе клеточной мембраны.

Типичные ошибки

Ошибка 1 — считать, что все органические вещества нерастворимы в воде. Так думают, перенося свойства многих липидов на всю группу органических соединений. На деле растворимость зависит от строения конкретной молекулы и её взаимодействия с водой. Проверьте себя: речь идёт о липидах или обо всех органических веществах без исключения?

Ошибка 2 — называть липиды одним веществом или группой с одинаковым строением. Название объединяет соединения, отличающиеся составом и устройством, например жиры и стероиды. Ошибка возникает, когда общее свойство принимают за общую формулу. Чтобы проверить себя, сравните, одинаковы ли у представителей группы строение и функции.

Ошибка 3 — считать гидрофобность признаком бесполезности липида в клетке. Неполярные свойства помогают жирам запасаться, а сочетание гидрофобных и гидрофильных частей фосфолипида необходимо для мембран. Проверка простая: спросите, как именно молекула ведёт себя в водной среде и какую структуру благодаря этому образует.

Ошибка 4 — путать фосфолипиды с триглицеридами. Обе группы содержат жирнокислотные части, поэтому их строение легко перепутать. Но у фосфолипида есть полярная фосфатсодержащая часть, а у триглицерида три остатка жирных кислот присоединены к глицерину. Проверьте себя: есть ли у молекулы фосфолипида гидрофильная головка?

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении атома углерода, химических связях и молекулах: они объясняют, как формируются углеродные скелеты и части липидов. Изучение фосфолипидов пригодится при разборе клеточных мембран и транспорта веществ через них, потому что свойства бислоя влияют на взаимодействие клетки со средой. Тема связана и с обменом веществ: при расщеплении жиров высвобождается энергия, а запасание липидов можно сопоставить с ролью углеводов. Сравнение с белками и углеводами помогает увидеть, что вещества клетки различаются и строением, и задачами.

Что запомнить

• Углеродный скелет обеспечивает большое разнообразие органических веществ.
• Липиды — разнообразная группа веществ, многие из которых плохо растворяются в воде.
• Триглицериды состоят из глицерина и трёх остатков жирных кислот.
• Фосфолипиды имеют гидрофильную часть и гидрофобные части.
• Фосфолипиды образуют основу мембранного бислоя.
• Липиды выполняют энергетическую, запасающую, защитную и структурную функции.