2.4. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды

Определения и обозначения

Органические вещества — соединения, основу которых составляет углеродный скелет. В живых организмах вместе с углеродом они обычно содержат водород, кислород, азот, фосфор и серу. Углеродный скелет — это связанная последовательность атомов углерода, к которой присоединяются другие атомы. Понимание этого термина помогает увидеть, почему на основе углерода образуется множество разных веществ.

Липиды — разнообразная группа органических веществ, плохо растворимых в воде и хорошо растворимых в некоторых органических растворителях. Их относят к одной группе прежде всего по общему свойству, а не по одинаковому строению. Растворимость объясняется тем, какие участки преобладают в молекуле: неполярные участки плохо взаимодействуют с водой. Это определение помогает отличать липиды от многих водорастворимых веществ клетки.

Жиры — липиды, молекулы которых обычно образованы глицерином и остатками жирных кислот. Глицерин — небольшая молекула, к которой присоединяются три остатка кислот. Их состав может различаться, поэтому жиры имеют разные свойства. Представление о таком строении нужно, чтобы объяснить, как организм запасает энергию и почему жиры бывают жидкими или твёрдыми.

Жирные кислоты — органические кислоты с углеводородной цепью, то есть участком из атомов углерода и водорода. Если в цепи нет двойных связей между атомами углерода, кислоту называют насыщенной; при наличии одной или нескольких таких связей — ненасыщенной. Двойная связь меняет форму цепи и влияет на свойства жира. Это различие позволяет связывать строение молекулы с её поведением.

Как это устроено

Разнообразие органических веществ связано со строением атома углерода: он способен образовывать прочные ковалентные связи — связи, возникающие при совместном использовании электронов. Атомы углерода соединяются друг с другом, формируя цепи разной длины и замкнутые кольца. К этим основам присоединяются атомы других элементов, и получаются молекулы с разными свойствами. Поэтому даже при общем «углеродном каркасе» органические вещества могут выполнять совершенно разные задачи.

Липиды объединяют не по единой схеме строения, а по тому, как они ведут себя в воде и органических растворителях. Вода — полярная молекула, а неполярные участки липидов почти не притягиваются к ней и не образуют с ней устойчивых взаимодействий. Поэтому большинство липидов не растворяется, а отделяется от воды. У некоторых липидов есть и полярные, и неполярные участки; такое строение объясняет их особое поведение на границе воды и жира.

Молекула жира образуется, когда к одной молекуле глицерина присоединяются три остатка жирных кислот. Разные кислоты могут входить в состав разных жиров, а значит, меняются свойства их молекул. Например, важны длина цепей и наличие в них двойных связей. Поэтому жиры — не одно строго одинаковое вещество, а группа соединений с общим типом строения.

Насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей в углеродной цепи, а ненасыщенные содержат одну или несколько. Двойные связи меняют форму цепей и мешают молекулам плотно упаковываться рядом друг с другом. В результате жиры, богатые ненасыщенными кислотами, чаще остаются жидкими при комнатной температуре, а богатые насыщенными — чаще бывают твёрдыми. Это общая тенденция, а не правило без исключений: на состояние влияет весь состав жира.

Строение липидов определяет, как именно они работают в организме. Жиры могут служить запасом энергии, а слой подкожного жира уменьшает потерю тепла и смягчает механические воздействия. Воски создают водоотталкивающие покрытия, а фосфолипиды благодаря разным по свойствам частям способны образовывать мембраны. Стероиды имеют характерную систему колец и участвуют, например, в регуляции процессов или входят в состав мембран.

Основные группы липидов, их строение и значение

Сначала сравните строение: оно помогает понять, почему группы различаются по растворимости и поведению в воде. Затем соотнесите свойства с функциями, не предполагая, что все липиды одинаковы. Таблица показывает основные примеры, но не исчерпывает всего разнообразия липидов.

Разбор задач

Задача 1. Объясните, почему жиры относят к липидам, а не к водорастворимым веществам. Нужно опереться не только на название группы, но и на особенности молекул. Сопоставьте их строение с полярностью воды. Затем сделайте вывод о растворимости.

1. Вспомним, что молекулы воды полярны, а неполярные участки слабо взаимодействуют с водой. У жиров значительную часть молекулы составляют углеводородные цепи жирных кислот. Эти участки неполярны, поэтому вода не может хорошо окружить их и удерживать в растворе.
2. Сравним с водорастворимыми веществами: для растворения в воде молекуле обычно нужны участки, которые могут взаимодействовать с водой. В молекулах жиров таких участков недостаточно, чтобы компенсировать преобладание углеводородных цепей. Поэтому жиры отделяются от воды, а не образуют с ней однородный раствор.

Ответ: жиры относят к липидам, потому что они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в некоторых органических растворителях. Причина — преобладание неполярных участков в их молекулах. По этой особенности их не относят к водорастворимым веществам.

Задача 2. В первом жире преобладают остатки насыщенных жирных кислот, во втором — ненасыщенных. Предположите, какой жир вероятнее будет твёрдым при комнатной температуре. Важно учитывать строение цепей, а не только их состав в целом. Сделайте вывод как предположение, поскольку на состояние влияет несколько факторов.

1. Проверим, чем различаются кислоты: у насыщенных цепи не содержат двойных связей, у ненасыщенных такие связи есть. Наличие двойных связей меняет форму цепей. В результате молекулам сложнее плотно расположиться рядом друг с другом.
2. Свяжем упаковку молекул с состоянием вещества. Если молекулы могут располагаться плотнее, жир чаще сохраняет твёрдое состояние при комнатной температуре. Поэтому жир с преобладанием насыщенных кислот вероятнее окажется твёрдым, а с преобладанием ненасыщенных — жидким.

Ответ: вероятнее будет твёрдым первый жир, богатый насыщенными жирными кислотами. Второй, в котором преобладают ненасыщенные кислоты, чаще бывает жидким. Это вероятностный вывод, потому что результат зависит от состава жира в целом.

Задача 3. В мембране клетки обнаружены молекулы с гидрофильной частью и двумя гидрофобными хвостами. Определите группу липидов и объясните, как их строение помогает образовать мембрану. Гидрофильной называют часть, взаимодействующую с водой, а гидрофобной — избегающую такого взаимодействия. Используйте обе особенности молекулы для объяснения её расположения.

1. Сопоставим описание с известным строением липидов: молекулы с гидрофильной частью и двумя гидрофобными хвостами — это фосфолипиды. В клетке они находятся в водной среде. Поэтому их головные части обращаются к воде снаружи и внутри клетки.
2. Гидрофобные хвосты избегают контакта с водой и располагаются друг напротив друга внутри слоя. Так два слоя фосфолипидов образуют структуру, в которой головки обращены к водной среде, а хвосты скрыты от неё. Такое расположение формирует основу мембраны.

Ответ: это фосфолипиды. Их гидрофильные части взаимодействуют с водой по обе стороны мембраны, а гидрофобные хвосты располагаются внутри двойного слоя. Благодаря такому строению фосфолипиды способны образовать основу клеточной мембраны.

Типичные ошибки

Ошибка — считать, что все липиды имеют одинаковое строение. Так можно подумать, потому что их объединяют одним названием, но группа включает жиры, фосфолипиды, воски и стероиды. Проверьте себя: можете ли вы назвать для каждой группы отличительную особенность строения? Если строение различается, нельзя приписывать всем липидам одну и ту же молекулярную схему.

Ошибка — называть жиры полимерами. Полимер — крупная молекула, составленная из повторяющихся звеньев, а типичная молекула жира образуется из глицерина и трёх остатков жирных кислот. Путаница возникает из-за того, что жир — крупная органическая молекула. Проверьте себя: повторяется ли в ней цепь одинаковых мономеров? Для жира такую цепь не описывают.

Ошибка — путать насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Названия запоминают на слух, не связывая их с формулой цепи. Проверьте себя по наличию двойных связей: у насыщенных их нет, у ненасыщенных есть одна или несколько. Именно это различие, а не агрегатное состояние самого жира, определяет название кислоты.

Ошибка — утверждать, что липиды совсем не взаимодействуют с водой. Большинство из них плохо растворяется, но амфифильные молекулы, например фосфолипиды, имеют и гидрофильную, и гидрофобную части. Путаница возникает, когда «плохо растворяется» приравнивают к «не взаимодействует вообще». Проверка проста: выясните, есть ли у молекулы часть, способная контактировать с водой.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении атома углерода, ковалентной связи и различии полярных и неполярных молекул: они объясняют устройство органических соединений и растворимость липидов. Представление о клеточных мембранах помогает понять, как фосфолипиды образуют двойной слой, а сама тема пригодится при изучении транспорта веществ через мембрану. Связь жиров с запасанием энергии важна для тем об обмене веществ, питании и энергетических процессах клетки.

Что запомнить

• Углеродный скелет — основа разнообразия органических веществ.
• Липиды плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в некоторых органических растворителях.
• Жир обычно состоит из глицерина и трёх остатков жирных кислот.
• Ненасыщенные жирные кислоты содержат двойные связи в углеродной цепи.
• Фосфолипиды входят в состав клеточных мембран.
• Липиды выполняют энергетическую, запасающую, защитную и структурную функции.