§ 6. Липиды

Определения и обозначения

Липиды — группа органических веществ, обычно нерастворимых в воде и растворимых в некоторых органических растворителях. К ним относятся соединения с разным строением: жиры, масла, фосфолипиды, воски и стероиды. Общий признак многих липидов — наличие неполярных участков, которые плохо взаимодействуют с водой. Поэтому липиды объединяют не по единственной формуле, а по характерным свойствам и биологическим ролям.

Жирные кислоты — органические кислоты, молекулы которых включают карбоксильную группу и углеводородную цепь. Если между атомами углерода цепи нет двойных связей, кислоту называют насыщенной; при наличии одной или нескольких таких связей — ненасыщенной. Различие важно для понимания свойств жиров: оно влияет на форму цепей и плотность их упаковки. По составу жирных кислот можно объяснить, почему одни жиры твёрдые, а другие жидкие.

Триацилглицеролы — соединения глицерола с тремя остатками жирных кислот. Глицерол служит основой молекулы, к которой присоединены три длинные углеводородные цепи. К триацилглицеролам относятся вещества, обычно называемые жирами и маслами. Различия между ними связаны прежде всего с составом кислотных остатков, а не с принадлежностью к разным классам веществ.

Фосфолипиды — липиды, содержащие фосфатную группу. У их молекулы есть гидрофильная головка, притягивающаяся к воде, и гидрофобные хвосты, избегающие контакта с ней; такое сочетание называют амфифильностью. В водной среде фосфолипиды образуют слои, поэтому они особенно важны для построения клеточных мембран. Их устройство позволяет отделять содержимое клетки от окружающей среды.

Как это устроено

В триацилглицероле основную часть молекулы составляют длинные углеводородные цепи жирных кислот. Эти цепи неполярны и не образуют с водой выгодных взаимодействий, поэтому молекулы жира собираются вместе, а не растворяются в воде. При расщеплении и окислении цепей высвобождается много энергии: в них много связей, запасённой химической энергии. Поэтому триацилглицеролы подходят и для энергетического обеспечения, и для долговременного запаса.

Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах изменяют геометрию углеродной цепи: часто в месте связи возникает изгиб. Такие цепи труднее плотно уложить рядом друг с другом, и между молекулами слабее действуют силы притяжения. Поэтому жиры с большим количеством ненасыщенных кислот обычно плавятся при более низкой температуре и нередко остаются жидкими при комнатной температуре. Насыщенные цепи прямее и могут упаковываться плотнее, что способствует твёрдому состоянию.

Фосфолипиды располагаются в воде так, чтобы их части как можно меньше контактировали с неподходящей для них средой. Гидрофильные головки обращаются к воде с обеих сторон слоя, а гидрофобные хвосты оказываются внутри, напротив друг друга. Такое расположение возникает самопроизвольно, потому что оно уменьшает контакт хвостов с водой. В результате образуется бислой — основа мембраны, которая отделяет клетку или её части от водной среды.

Основные группы липидов различаются и строением, и задачами. Жиры и масла — триацилглицеролы, прежде всего запас энергии; фосфолипиды амфифильны и строят мембраны. Воски состоят из длинноцепочечных компонентов и образуют водоотталкивающие покрытия, а стероиды имеют характерную систему углеродных колец. Среди стероидов есть вещества, входящие в мембраны, и соединения, выполняющие регуляторные функции.

Роль липидов не ограничивается запасанием топлива. При окислении они обеспечивают клеткам энергию, а отложенный жир служит её резервом; в мембранах липиды формируют структурную основу. Жировые слои уменьшают потерю тепла, а жировая ткань смягчает механические воздействия и защищает органы. Некоторые липиды и производные стероидов участвуют в регуляции работы организма.

Основные группы липидов и их значение

Сопоставляйте в таблице сначала строение, затем свойства: так легче понять, почему каждая группа выполняет именно такие функции. Например, гидрофобность помогает триацилглицеролам запасаться отдельно от водной среды, а амфифильность фосфолипидов позволяет им образовывать мембранный бислой.

Разбор задач

Задача 1. Объясните, почему жиры плохо смешиваются с водой. Здесь нужно связать свойство вещества с устройством его молекул, а не просто назвать жиры нерастворимыми. Важно сравнить характер частей молекулы жира и молекулы воды.

1. Установим, что триацилглицерол содержит длинные углеводородные цепи жирных кислот.
2. Эти цепи неполярны и гидрофобны, то есть не притягиваются к воде и не образуют с ней устойчивых взаимодействий.
3. Поэтому молекулы жира объединяются в капли, а вода сохраняет собственную структуру; однородный раствор не возникает.

Ответ: жиры плохо смешиваются с водой из-за преобладания гидрофобных углеводородных частей в их молекулах.

Задача 2. В составе одного жира преобладают остатки насыщенных жирных кислот, а другого — ненасыщенных. Предположите, какой жир вероятнее будет твёрдым при комнатной температуре. Для ответа проследим, как тип связи в цепи меняет форму молекулы и её упаковку.

1. Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей, поэтому их цепи обычно более прямые.
2. Прямые цепи могут плотнее располагаться рядом, а плотная упаковка усиливает взаимодействие молекул.
3. Чтобы расплавить такое вещество, требуется сильнее нагреть его; ненасыщенные цепи с изгибами упаковываются хуже и обычно дают более жидкие смеси.

Ответ: вероятнее твёрдым будет жир, богатый остатками насыщенных жирных кислот.

Задача 3. Объясните, как фосфолипиды образуют основу клеточной мембраны в водной среде. Необходимо учесть, что одна часть молекулы взаимодействует с водой, а другая стремится избежать её. Такое строение задаёт направление, в котором располагаются молекулы.

1. Определим части фосфолипида: гидрофильная головка и гидрофобные хвосты.
2. В водной среде головки обращаются наружу, к воде, а хвосты прячутся от неё и направляются внутрь слоя.
3. С двух сторон слоя есть водная среда, поэтому головки находятся с обеих сторон, а хвосты сходятся в середине.

Ответ: фосфолипиды образуют бислой, в котором головки обращены к воде, а гидрофобные хвосты направлены друг к другу.

Типичные ошибки

Ошибка — считать липиды одним веществом с одинаковым строением. Её допускают, потому что разные липиды объединены общим названием и часто плохо растворяются в воде. Но триацилглицеролы, фосфолипиды, воски и стероиды устроены неодинаково. Проверьте себя: можете ли вы назвать хотя бы по одному различию в строении и функции этих групп?

Ошибка — относить жиры и масла к разным классам веществ. Названия и агрегатное состояние могут создать такое впечатление, хотя и те и другие обычно представлены триацилглицеролами. Их свойства связаны с соотношением насыщенных и ненасыщенных кислот. Для самопроверки спросите, различается ли основа молекулы или преимущественно состав её жирнокислотных остатков.

Ошибка — считать фосфолипиды полностью гидрофобными. Такое представление возникает из-за сходства их хвостов с углеводородными цепями жиров. Однако фосфатная часть формирует гидрофильную головку, а хвосты остаются гидрофобными. Проверка простая: вспомните, какая часть фосфолипида обращена к воде в мембране.

Ошибка — сводить роль липидов только к запасанию энергии. Жиры действительно служат энергетическим резервом, поэтому эту функцию легко запомнить первой. Но фосфолипиды строят мембраны, жировые слои теплоизолируют и защищают, а некоторые липиды участвуют в регуляции. Проверьте себя, перечислив функции, не повторяя только слова «энергия» и «запас».

Связь с другими темами

Для изучения липидов полезно знать строение органических молекул и понимать роль углеродного скелета: длинные углеводородные цепи влияют на растворимость и свойства вещества. Также важно различать гидрофильные части, взаимодействующие с водой, и гидрофобные, избегающие её. Эти представления помогают объяснить, почему жиры не смешиваются с водой, а фосфолипиды ведут себя иначе.

Знание о фосфолипидах понадобится при изучении строения клеточной мембраны: бислой создаёт её основу и помогает отделять внутреннюю среду клетки. Представления о функциях липидов пригодятся при разборе обмена веществ, энергетических запасов и питания. Так свойства молекул связываются с работой клетки и организма в целом.

Что запомнить

• Липиды — разнообразная группа органических веществ, обычно нерастворимых в воде.
• Триацилглицеролы состоят из глицерола и трёх остатков жирных кислот.
• Насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей между атомами углерода, ненасыщенные содержат.
• Фосфолипиды имеют гидрофильную головку и гидрофобные хвосты.
• Фосфолипидный бислой составляет основу клеточных мембран.
• Липиды выполняют энергетическую, запасающую, структурную, защитную и регуляторную функции.