§ 6. Липиды

Определения и обозначения

Липиды — группа органических веществ, различающихся по строению, но сходных по гидрофобным свойствам. Гидрофобные вещества плохо растворяются в воде, зато могут растворяться в некоторых органических растворителях. Это общее свойство помогает объединить под одним названием жиры, воски, фосфолипиды и стероиды, хотя их молекулы устроены неодинаково.

Жиры, или триацилглицеролы, — сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Молекула глицерина соединяется с тремя жирными кислотами; эти кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными. В насыщенных кислотах нет двойных связей между атомами углерода, а в ненасыщенных есть одна или несколько. Это различие влияет на свойства жиров и их агрегатное состояние.

Фосфолипиды — липиды, содержащие остаток фосфорной кислоты. В их молекуле есть гидрофильная «головка», способная взаимодействовать с водой, и гидрофобные «хвосты», которые избегают воды. Такое сочетание свойств позволяет фосфолипидам самостоятельно собираться в слои и делает их важным материалом для клеточных мембран.

Стероиды — липиды с характерной системой из четырёх соединённых углеродных колец. К ним относится холестерин, который входит в состав мембран животных клеток и служит исходным веществом для образования некоторых гормонов. Поэтому стероиды отличаются от жиров и по строению, и по выполняемым в организме задачам.

Как это устроено

Липиды объединены не общей формулой, а сходным отношением к воде. В их молекулах обычно преобладают неполярные участки, которые не образуют с полярными молекулами воды достаточно сильных взаимодействий. Поэтому липиды не смешиваются с водой и могут переходить в неполярные органические растворители. Разнообразие строения позволяет им выполнять разные задачи, сохраняя при этом общее гидрофобное свойство.

Жир образуется, когда глицерин соединяется с жирными кислотами: результатом становится молекула триацилглицерола. У насыщенных кислот углеродные цепи относительно прямые и могут плотно укладываться. Двойные связи в ненасыщенных цепях меняют их форму, поэтому таким молекулам часто труднее располагаться вплотную. Чем плотнее упаковка, тем обычно выше температура плавления; этим объясняется, почему жиры с разным составом могут быть твёрдыми или жидкими при обычной температуре.

Фосфолипиды имеют участки с разными свойствами: гидрофильная головка притягивается к водной среде, а гидрофобные хвосты стремятся оказаться подальше от неё. В воде молекулы располагаются так, чтобы головки были обращены к воде с обеих сторон, а хвосты встретились внутри слоя. Так возникает бислой — двойной слой фосфолипидов. Он подходит для мембраны, потому что отделяет водную среду внутри клетки от внешней среды, а его свойства зависят от строения и расположения молекул.

Липиды служат энергетическим запасом: при их окислении, то есть химическом распаде с участием кислорода, выделяется много энергии. Жировые запасы особенно полезны, когда организму требуется длительный резерв топлива. При обмене веществ окисление жира также приводит к образованию воды, поэтому запасённый жир может быть источником метаболической воды. Таким образом, запас липидов помогает одновременно обеспечивать энергией и поддерживать водный баланс.

Различия в строении липидов связаны с их функциями. Жиры подходят для долговременного хранения энергии, а слой подкожного жира уменьшает потерю тепла. Воски образуют водоотталкивающие покрытия и защищают поверхности от высыхания и внешних воздействий. Фосфолипиды и стероиды участвуют в устройстве мембран, а некоторые стероиды становятся исходным материалом для синтеза гормонов. Поэтому нельзя приписывать всем липидам одну-единственную роль.

Основные группы липидов: строение, свойства и функции

Сравнивайте группы по строению, а затем связывайте это строение со свойствами и функциями. Например, наличие гидрофильной головки объясняет поведение фосфолипидов в воде, а углеродные кольца помогают отличить стероиды от жиров. Таблица также показывает, почему слово «липиды» обозначает не одно вещество, а группу соединений.

Разбор задач

Задача 1. Объясните, почему жиры плохо растворяются в воде, но растворяются в некоторых органических растворителях. Чтобы ответить, сопоставьте свойства молекул жира и воды, а затем примените правило «подобное растворяется в подобном».

1. Определите свойства воды: её молекулы полярны, то есть имеют участки с различным электрическим зарядом. В молекулах жира преобладают неполярные углеводородные участки. Поэтому вода и жир не образуют устойчивую однородную смесь.

2. Сравните жир с органическим растворителем. Некоторые такие растворители неполярны или имеют неполярные участки, поэтому они лучше взаимодействуют с неполярными частями жиров. Подобие свойств помогает растворителю разделять молекулы жира и распределять их в растворе.

Ответ: жиры гидрофобны из-за неполярного строения; с водой они смешиваются плохо, а в некоторых органических растворителях растворяются лучше.

Задача 2. Сравните насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и объясните, почему содержащие их жиры могут различаться по агрегатному состоянию. Не ограничивайтесь подсчётом двойных связей: проследите, как они влияют на форму и упаковку цепей.

1. Установите различие в строении: насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей между атомами углерода, а ненасыщенные содержат одну или несколько. Двойные связи меняют форму углеродной цепи. Поэтому цепи не всегда укладываются одинаково плотно.

2. Свяжите упаковку цепей с плавлением. Плотно упакованные молекулы сильнее удерживаются вместе, и для перехода жира в жидкое состояние обычно требуется более высокая температура. Если упаковка менее плотная, температура плавления обычно ниже.

Ответ: различие жирных кислот в двойных связях меняет строение и упаковку молекул жира, а значит, влияет на температуру плавления и агрегатное состояние.

Задача 3. Предскажите, как фосфолипиды будут располагаться в водной среде, и объясните, почему это расположение подходит для клеточной мембраны. Начните с выяснения, какая часть молекулы взаимодействует с водой, а какая избегает её.

1. Найдите в молекуле две разные области: гидрофильная головка взаимодействует с водой, а гидрофобные хвосты — нет. Значит, головкам выгодно оставаться возле водной среды. Хвостам, напротив, выгодно скрыться от воды.

2. Расположите молекулы так, чтобы оба условия выполнялись одновременно. Головки обращаются к воде снаружи и внутри клетки, а хвосты направляются друг к другу и оказываются между головками. Получается двойной слой — бислой.

Ответ: фосфолипиды образуют бислой, в котором головки контактируют с водной средой, а хвосты скрыты внутри. Такая структура создаёт основу мембраны, отделяющей внутреннюю среду клетки от внешней.

Типичные ошибки

Ошибка: считать липиды одной молекулярной формулой или группой с одинаковым строением. Так думают, потому что у липидов есть общее свойство — гидрофобность, но оно не означает одинакового состава. Проверьте себя: сопоставьте жир, фосфолипид и стероид — у них разные структурные элементы. Общее у них прежде всего отношение к воде.

Ошибка: утверждать, что жиры абсолютно непроницаемы для воды или не растворяются ни в каких жидкостях. Обычно так обобщают наблюдение, что жир не смешивается с водой, и забывают о свойствах других растворителей. Проверьте, о какой именно жидкости идёт речь: вода полярна, а некоторые органические растворители лучше взаимодействуют с неполярными веществами. Следовательно, растворимость зависит от пары «вещество — растворитель».

Ошибка: путать жирные кислоты с глицерином или считать, что жир состоит только из жирных кислот. Это происходит, если запомнить лишь один компонент и не проследить, как устроена целая молекула. Проверьте ответ по составу триацилглицерола: в нём один глицерин соединён с тремя жирными кислотами. Оба типа компонентов необходимы для описания жира.

Ошибка: называть фосфолипид целиком гидрофильным или целиком гидрофобным. Причина ошибки — перенос свойств одной части молекулы на всю молекулу. Проверьте себя: у фосфолипида есть и гидрофильная головка, и гидрофобные хвосты. Именно это сочетание помогает ему формировать бислой, а не просто растворяться в воде или полностью отталкивать её.

Связь с другими темами

Для понимания липидов пригодятся знания о строении органических молекул и различии полярных и неполярных веществ. Понятия мономера и полимера помогают сравнивать типы биомолекул и не считать любую крупную молекулу полимером: жиры, например, не являются полимерами из повторяющихся одинаковых мономеров. Эти знания объясняют, почему растворимость зависит от строения вещества.

Фосфолипиды связывают тему липидов со строением клетки. Их бислой составляет основу мембран, а устройство мембраны важно для понимания того, как клетка отделяет свою внутреннюю среду от внешней. Позднее эти знания помогут разбирать транспорт веществ через мембрану и роль её компонентов.

Энергетическая и запасающая функции липидов связаны с обменом веществ и питанием. Организм получает энергию при окислении запасённых жиров, а количество и распределение жировой ткани имеют значение для физиологии и теплоизоляции. Поэтому свойства липидов помогают объяснять процессы, происходящие не только в клетках, но и в организме в целом.

Что запомнить

• Липиды — разнообразная группа гидрофобных органических веществ.
• Жиры состоят из глицерина и жирных кислот.
• Ненасыщенные жирные кислоты содержат одну или несколько двойных связей.
• Фосфолипид имеет гидрофильную головку и гидрофобные хвосты.
• Фосфолипиды образуют основу бислоя клеточной мембраны.
• Липиды запасают энергию, а также могут выполнять защитную и теплоизоляционную функции.
• Холестерин относится к стероидам и входит в состав мембран животных клеток.