"Химия. Базовый и углублённый уровни", Савинкина Е.В., Логинова Г.П.; под ред. Вахрушева А.А.
Спирты — органические вещества, в которых группа –OH связана с атомом углерода. На примере этанола C₂H₅OH можно увидеть, как строение молекулы определяет свойства: полярные связи и водородные взаимодействия влияют на растворимость и температуру кипения, а группа –OH участвует в химических реакциях. Разберём, как устроен этанол, почему он смешивается с водой и что происходит при его взаимодействии с натрием.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Спирты — органические соединения, в молекулах которых гидроксильная группа связана с атомом углерода. Гидроксильная группа –OH — это функциональная группа, то есть часть молекулы, во многом определяющая её химическое поведение. Для распознавания спирта важно не просто найти –OH, а установить, что она соединена именно с углеродным остатком.
Гидроксильная группа –OH состоит из атомов кислорода и водорода. В молекуле воды кислород связан с двумя атомами водорода, а в спирте один атом водорода в такой группе заменён связью с углеродным остатком. Поэтому запись –OH встречается в обоих случаях, но строение спирта и воды различно.
Этанол — одноатомный предельный спирт состава C₂H₅OH. Его структурную формулу можно записать так: CH₃–CH₂–OH; группа –OH стоит у конца записи и связана с углеродным атомом группы CH₂. Формула помогает увидеть, что молекула состоит из углеводородного остатка C₂H₅– и одной гидроксильной группы.
Водородная связь — межмолекулярное взаимодействие между атомом водорода группы –OH одной молекулы и атомом кислорода другой. Она слабее ковалентной связи, которая соединяет атомы внутри молекулы, но влияет на свойства вещества в целом. Этим понятием объясняют, в частности, особенности кипения и растворения этанола.
В молекуле этанола два фрагмента: углеводородный остаток C₂H₅– и группа –OH. Порядок соединения атомов в структурной формуле показывает, какие части молекулы непосредственно связаны между собой. Благодаря этому можно понять, почему углеводородный фрагмент влияет на одни свойства, а кислородсодержащая часть — на другие.
Кислород притягивает общие электроны сильнее, чем углерод и водород. Поэтому электронная плотность в связях C–O и O–H смещена к кислороду, и эти связи становятся полярными: на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд, а на связанных с ним атомах — частичный положительный. Так в молекуле этанола появляется полярная часть, способная притягиваться к другим полярным молекулам.
Молекулы этанола взаимодействуют друг с другом через водородные связи: частично положительный водород группы –OH притягивается к кислороду соседней молекулы. При кипении молекулы должны удалиться друг от друга, а для этого часть таких взаимодействий необходимо преодолеть. На это требуется энергия, поэтому этанол кипит при сравнительно высокой температуре по сравнению со многими углеводородами сходной молекулярной массы.
Растворимость этанола определяется совместным влиянием двух фрагментов молекулы. Полярная группа –OH взаимодействует с водой и может образовывать с её молекулами водородные связи, а углеводородный остаток C₂H₅– имеет неполярный характер. В этаноле углеводородный остаток невелик, поэтому влияние группы –OH достаточно для смешивания спирта с водой.
Группа –OH влияет и на химические свойства этанола. Активный металл натрий может замещать водород в связи O–H, в результате образуются этилат натрия и водород. Этанол также окисляется, а при горении реагирует с кислородом; это реакции с разными условиями и продуктами, но обе показывают, что спирт способен химически превращаться в другие вещества.
| Особенность строения | Проявление свойства | Объяснение |
|---|---|---|
| Полярные связи C–O и O–H | Полярная часть молекулы взаимодействует с другими полярными частицами. | Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода. |
| Водородные связи между молекулами | Сравнительно высокая температура кипения. | При разделении молекул нужно затратить энергию на преодоление межмолекулярного притяжения. |
| Наличие группы –OH и углеводородного остатка | Этанол смешивается с водой. | Группа –OH взаимодействует с водой, а короткий остаток C₂H₅– не препятствует растворению. |
| Связь O–H в группе –OH | Этанол реагирует с натрием с выделением водорода. | Натрий замещает водород, связанный с кислородом. |
| Наличие углеродного скелета | Этанол может окисляться и гореть. | Углеродсодержащая молекула вступает в реакции превращения и окисления. |
Чтобы пользоваться таблицей, сначала найдите особенность строения, затем проследите, какое свойство из неё следует. В последнем столбце указана причинная связь, а не просто повтор свойства. По такой схеме можно объяснить и новые примеры: строение → взаимодействия или реакция → наблюдаемое свойство.
Задача. Изобразите структурную формулу этанола и отметьте в ней гидроксильную группу. Нужно показать не только состав, но и то, как соединены части молекулы. У этанола два атома углерода и одна группа –OH.
Ответ. Структурная формула этанола — CH₃–CH₂–OH; гидроксильная группа –OH связана с углеродным остатком C₂H₅–. Такое обозначение показывает, почему вещество относится к спиртам. Если бы была указана только формула состава, положение группы пришлось бы уточнять отдельно.
Задача. Объясните, почему этанол смешивается с водой и кипит при более высокой температуре, чем многие углеводороды сходной молекулярной массы. В ответе нужно отдельно рассмотреть растворение и кипение. Оба свойства связаны с полярной группой –OH и межмолекулярными взаимодействиями.
Ответ. Этанол смешивается с водой благодаря взаимодействию полярной группы –OH с водой, а его небольшой углеводородный остаток этому не препятствует. Температура кипения сравнительно высока, потому что разделение молекул требует энергии для преодоления водородных связей. У углеводородов сходной молекулярной массы такие связи не образуются.
Задача. Какой объём водорода выделится при реакции 9,2 г этанола с избытком натрия? Запишите уравнение реакции. Избыток натрия означает, что всё количество этанола может прореагировать. Для объёма газа используем молярный объём при нормальных условиях: 22,4 л/моль.
Ответ. Уравнение реакции: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂; выделится 2,24 л водорода при нормальных условиях. Проверьте, что количество водорода вдвое меньше количества этанола, как следует из коэффициентов. При других условиях объём газа будет отличаться.
Ошибка: считать группу –OH признаком только спиртов. Её можно встретить и в других веществах, поэтому важна связь группы с углеродным атомом и общее строение соединения. Ошибка возникает, когда классифицируют вещество по одному фрагменту формулы. Проверьте, с чем соединён кислород в данной молекуле, и только затем определяйте класс.
Ошибка: изображать водородную связь как связь внутри одной молекулы. Она возникает между молекулами и слабее ковалентных связей, которые удерживают атомы в молекуле этанола. Путаница появляется из-за того, что в обоих случаях упоминаются атомы водорода и кислорода. Проверьте, соединяет ли взаимодействие частицы одной молекулы или две отдельные молекулы.
Ошибка: объяснять растворимость этанола только наличием –OH. Полярная группа действительно взаимодействует с водой, но на растворимость влияет и углеводородный остаток. Такое упрощение не позволяет понять, почему спирты с более длинной углеводородной цепью ведут себя иначе. Для проверки учитывайте оба фрагмента и сопоставляйте их влияние.
Ошибка: считать, что при реакции этанола с натрием выделяется кислород. Натрий замещает водород в группе –OH, поэтому газообразный продукт — H₂, а кислород остаётся в составе органического продукта. Ошибка часто связана с тем, что в исходном спирте есть атом кислорода. Проверьте уравнение реакции и число атомов каждого элемента до и после неё.
Для понимания строения этанола нужны знания о строении атома, ковалентной связи и электроотрицательности: они помогают объяснить полярность связей. Также полезно знать, как составляют формулы органических молекул и что такое функциональная группа. Углеводородный остаток C₂H₅– связан с гомологическим рядом предельных углеводородов, поэтому представления о таком ряде помогают сравнивать спирты.
Дальше эти знания пригодятся при изучении многоатомных спиртов, где в молекуле несколько групп –OH, и альдегидов, которые получают при превращениях спиртов. Понимание связи строения с реакционной способностью помогает разбирать реакции органических веществ. Поэтому формулу этанола важно видеть не только как набор атомов, но и как сочетание разных структурных частей.
Почему этанол относят к спиртам?
В молекуле этанола группа –OH связана с атомом углерода углеводородного остатка C₂H₅–. Такое строение соответствует определению спирта.
Чем гидроксильная группа спирта отличается от группы –OH в молекуле воды?
В спирте группа –OH связана с углеродным остатком, а в воде атом кислорода связан с двумя атомами водорода. Поэтому одинаковая запись –OH входит в разные молекулы и не сама по себе определяет класс вещества.
Почему этанол смешивается с водой?
Полярная группа –OH может взаимодействовать с молекулами воды, в том числе образовывать с ними водородные связи. Небольшой углеводородный остаток тоже влияет на растворимость, но не мешает смешиванию этанола с водой.
Как водородные связи влияют на температуру кипения этанола?
Водородные связи притягивают молекулы этанола друг к другу. Чтобы разделить молекулы при кипении, нужно затратить дополнительную энергию, поэтому температура кипения выше, чем у многих углеводородов сходной молекулярной массы.
Какой газ выделяется при взаимодействии этанола с натрием?
Выделяется водород H₂. Натрий замещает водород в группе –OH, поэтому кислород не образуется.
§ 32. Особенности строения и свойств спирта
