§ 33. Многоатомные спирты

Определения и обозначения

Многоатомные спирты — органические вещества, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы –OH. У одноатомных спиртов такая группа только одна. Чтобы определить, к какому классу относится вещество, нужно посчитать группы –OH, связанные с углеродным скелетом, а не просто атомы кислорода.

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт, его структурная формула HO–CH₂–CH₂–OH. Две группы –OH расположены у двух соседних атомов углерода. По формуле сразу видно и число групп, и то, что это не одноатомный спирт; молекулярная формула вещества — C₂H₆O₂.

Глицерин, или пропан-1,2,3-триол, — трёхатомный спирт. Его структурная формула HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH показывает три группы –OH у трёх атомов углерода; молекулярная формула — C₃H₈O₃. Запись помогает связать строение молекулы с её принадлежностью к классу многоатомных спиртов.

Качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие со свежим гидроксидом меди(II) Cu(OH)₂, при котором при подходящем расположении соседних групп –OH появляется ярко-синий раствор. Качественной называют реакцию, позволяющую распознать вещество по заметному признаку. Поэтому в опыте важен не только состав, но и расположение гидроксильных групп в молекуле.

Как это устроено

В структурных формулах этиленгликоля и глицерина углеродные атомы образуют цепь, а группы –OH присоединены к отдельным атомам этой цепи. У этиленгликоля их две, у глицерина — три, поэтому вещества относятся соответственно к двухатомным и трёхатомным спиртам. Запись структуры точнее молекулярной формулы: по одной только формуле C₂H₆O₂ нельзя увидеть, как именно соединены атомы и где находятся группы –OH.

Гидроксильные группы полярны: кислород притягивает электроны сильнее водорода и углерода. Благодаря этому молекулы многоатомных спиртов образуют водородные связи с молекулами воды, и вещества хорошо растворяются или смешиваются с ней. Чем больше групп –OH, тем больше возможностей для такого взаимодействия; связи между молекулами глицерина также мешают им легко скользить друг относительно друга, поэтому глицерин вязкий.

Многоатомные спирты сохраняют характерные для спиртов свойства, потому что в их молекулах есть та же функциональная группа –OH. При этом молекула может вступать в реакции с участием одной или нескольких таких групп, а конкретный результат зависит от условий и количества реагента. Например, при полном сгорании углерод и водород вещества превращаются в углекислый газ и воду, как и у других органических веществ.

Для качественной пробы берут свежий осадок Cu(OH)₂ и добавляют многоатомный спирт, у которого группы –OH расположены рядом. Осадок растворяется, потому что группы спирта связывают ионы меди(II), образуя растворимое комплексное соединение; раствор приобретает ярко-синий цвет. Это наблюдение служит признаком подходящего строения, но реакция не должна считаться доказательством наличия любых многоатомных спиртов без учёта расположения групп –OH.

Различие областей применения этиленгликоля и глицерина связано с их свойствами. Этиленгликоль используют в охлаждающих жидкостях, поскольку он смешивается с водой и помогает получать жидкости с нужными температурными характеристиками. Он токсичен, поэтому такие жидкости нельзя пробовать и нужно хранить вне доступа детей и животных. Глицерин благодаря вязкости и способности удерживать влагу применяют в косметике, лекарствах и пищевой промышленности.

Сравнение этиленгликоля и глицерина

Сначала сравните структурные формулы и пересчитайте группы –OH: это позволяет установить класс каждого вещества. Затем сопоставьте строение с физическими свойствами и применением. Таблица показывает общие черты спиртов и различия, связанные с числом групп –OH и безопасностью.

Разбор задач

Задача 1. Определите, какие из формул HO–CH₂–CH₂–OH и CH₃–CH₂–OH относятся к многоатомным спиртам. Укажите число групп –OH в каждой молекуле. Считать нужно именно фрагменты –OH, присоединённые к углеродному скелету, а не атомы кислорода по отдельности.

1. В HO–CH₂–CH₂–OH видны две группы –OH, следовательно, это многоатомный, а именно двухатомный спирт.
2. В CH₃–CH₂–OH имеется одна группа –OH, поэтому это одноатомный спирт.
3. Проверяем вывод: число гидроксильных групп соответствует числу обозначений –OH в каждой структурной формуле.

Ответ: HO–CH₂–CH₂–OH содержит две группы –OH и относится к многоатомным спиртам; CH₃–CH₂–OH содержит одну группу и является одноатомным спиртом.

Задача 2. Запишите уравнение взаимодействия глицерина со свежим Cu(OH)₂ и укажите наблюдаемый признак. Для школьной записи образование комплекса можно представить схематически: Cu(OH)₂ + 2C₃H₅(OH)₃ → Cu(C₃H₇O₃)₂ + 2H₂O. Коэффициенты уравнивают атомы каждого элемента по обе стороны уравнения.

1. Берём формулу глицерина C₃H₅(OH)₃ и учитываем, что на одну частицу Cu(OH)₂ в схеме приходится две частицы спирта.
2. Записываем продукты: комплексное соединение меди(II) и воду; проверяем, что число атомов C, H, O и Cu совпадает слева и справа.
3. Вспоминаем признак качественной реакции: осадок Cu(OH)₂ растворяется, а раствор становится ярко-синим.

Ответ: Cu(OH)₂ + 2C₃H₅(OH)₃ → Cu(C₃H₇O₃)₂ + 2H₂O; наблюдается образование ярко-синего раствора. Уравнение показывает схему образования комплекса, а цвет — экспериментальный признак реакции.

Задача 3. При полном сгорании этиленгликоля образовались 4,48 л CO₂ при нормальных условиях. Найдите массу сгоревшего спирта. Сначала нужно установить соотношение между количеством CO₂ и этиленгликоля по уравнению реакции, а затем перевести найденное количество вещества в массу.

1. Записываем уравнение горения: 2C₂H₆O₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 6H₂O. Из уравнения видно, что 1 моль этиленгликоля даёт 2 моль CO₂.
2. Находим количество углекислого газа: n(CO₂) = V/Vₘ = 4,48/22,4 = 0,2 моль.
3. По соотношению 1:2 получаем n(C₂H₆O₂) = 0,2/2 = 0,1 моль. Молярная масса этиленгликоля M = 2·12 + 6·1 + 2·16 = 62 г/моль.
4. Вычисляем массу: m = nM = 0,1·62 = 6,2 г.

Ответ: сгорело 6,2 г этиленгликоля. Проверка логики: из одного моля спирта образуется два моля CO₂, поэтому количество спирта должно быть вдвое меньше найденного количества CO₂.

Типичные ошибки

Ошибка: считать спирт многоатомным по наличию нескольких атомов кислорода. Так рассуждают, потому что смешивают атомы кислорода с функциональными группами, но для классификации считают именно группы –OH. Проверьте структурную формулу и отметьте каждый фрагмент –OH; только их число определяет атомность спирта.

Ошибка: приписывать несколько групп –OH одному атому углерода в обычной устойчивой молекуле спирта. Такое упрощение может нарушить валентность углерода или привести к структуре, не соответствующей рассматриваемым спиртам. Проверяйте число связей каждого атома: углерод образует четыре связи, кислород — две.

Ошибка: считать, что ярко-синий раствор с Cu(OH)₂ дают любые спирты. Эту реакцию могут путать с общими реакциями спиртов, хотя признак характерен для многоатомных спиртов с подходящим расположением соседних групп –OH. Сверьте структурную формулу и учитывайте, что нужен свежий осадок гидроксида меди(II).

Ошибка: считать этиленгликоль безопасным, потому что он бесцветный и может иметь сладковатый вкус. Внешний вид не показывает токсичность, а пробовать химические вещества нельзя. Проверка проста: учитывайте сведения об опасности вещества, не определяйте его вкусом и храните вдали от детей и животных.

Связь с другими темами

Для изучения многоатомных спиртов нужно знать строение органических молекул, валентность углерода и кислорода и смысл функциональной группы –OH. Тема опирается на понятия об одноатомных спиртах, их номенклатуре и реакциях, в частности горении. Позже представление о нескольких функциональных группах поможет разбирать другие органические вещества, включая углеводы, в молекулах которых также много групп –OH.

Что запомнить

• Многоатомные спирты содержат в молекуле две или более группы –OH.
• Этиленгликоль — двухатомный спирт, глицерин — трёхатомный.
• Гидроксильные группы влияют на физические свойства спиртов.
• Многоатомные спирты с соседними группами –OH дают ярко-синий раствор с Cu(OH)₂.
• Этиленгликоль токсичен.
• Глицерин и этиленгликоль имеют разные области применения.