10. Многоатомные спирты

Определения и обозначения

Многоатомный спирт — органическое соединение, в молекуле которого есть две или более гидроксильные группы –OH, связанные с атомами углерода. Именно наличие таких групп отличает спирты этого класса от соединений, в которых кислород входит в другие функциональные группы. По числу групп –OH можно определить, является спирт двухатомным, трёхатомным или относится к другой разновидности многоатомных спиртов.

Этиленгликоль — двухатомный спирт с формулой HO–CH₂–CH₂–OH. В сокращённой структурной записи видно, что две группы –OH находятся у двух соседних атомов углерода, по одной у каждого. Такое представление помогает сразу увидеть и состав молекулы, и причину, по которой этиленгликоль относят к двухатомным спиртам.

Глицерин — трёхатомный спирт с формулой HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. Его также называют пропан-1,2,3-триолом: основная углеродная цепь содержит три атома углерода, а группы –OH находятся при первом, втором и третьем атомах. Это название указывает на строение молекулы и число функциональных групп, а не только на привычное имя вещества.

Как это устроено

Число групп –OH определяет вид многоатомного спирта, потому что каждая такая группа представляет собой отдельный участок молекулы с характерными химическими свойствами. Если группа одна, спирт одноатомный; если две — двухатомный; если три — трёхатомный. Поэтому этанол CH₃CH₂OH — одноатомный спирт, а этиленгликоль и глицерин относятся к многоатомным.

В формулах этиленгликоля и глицерина группы –OH связаны с разными атомами углерода. У этиленгликоля углеродная цепь состоит из двух атомов, каждый из которых несёт одну группу –OH; у глицерина цепь из трёх атомов, и группа присоединена к каждому из них. Эта связь между строением и названием отражена в названиях «этан-1,2-диол» и «пропан-1,2,3-триол»: диол означает две группы, триол — три, а цифры показывают их положение.

Активные металлы, например натрий, взаимодействуют с водородом групп –OH и вытесняют его. Поэтому при реакции многоатомного спирта образуются соль и водород, а количество выделившегося газа зависит от числа групп в молекуле. Для этиленгликоля уравнение имеет вид HOCH₂CH₂OH + 2Na → NaOCH₂CH₂ONa + H₂; для глицерина — 2C₃H₈O₃ + 6Na → 2C₃H₅O₃Na₃ + 3H₂.

Свежий осадок гидроксида меди(II) Cu(OH)₂ растворяется в многоатомных спиртах, и появляется ярко-синий раствор. Растворение связано с образованием растворимого соединения меди с молекулами спирта, которые взаимодействуют через несколько групп –OH. Это качественная реакция — её используют, чтобы распознавать многоатомные спирты и отличать их от одноатомных, например этанола.

Этиленгликоль и глицерин — вязкие жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. Несколько групп –OH усиливают взаимодействие молекул с водой, а также друг с другом, что объясняет вязкость и растворимость этих веществ. Свойства определяют применение: этиленгликоль используют при производстве охлаждающих и незамерзающих жидкостей, а глицерин — в косметике, лекарствах и средствах, которые должны удерживать влагу; этиленгликоль токсичен.

Сравнение этиленгликоля и глицерина

Сначала сравните число групп –OH и структурные формулы: так легче связать строение каждого вещества с его названием. Затем сопоставьте общие свойства и применение, не забывая, что одинаковая качественная реакция не означает одинаковую безопасность. Этиленгликоль токсичен, поэтому его нельзя пробовать или использовать как бытовое средство без соблюдения правил безопасности.

Разбор задач

1. Определяем многоатомные спирты

Условие: определите, какие из веществ CH₃OH, HO–CH₂–CH₂–OH и HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH являются многоатомными спиртами, и укажите число групп –OH в каждой подходящей молекуле. Чтобы ответить, нужно найти в каждой формуле именно гидроксильные группы, а не просто атомы кислорода. Критерий — две или более групп –OH, связанных с углеродом.

1. В CH₃OH есть одна группа –OH, поэтому это одноатомный спирт.
2. В HO–CH₂–CH₂–OH находятся две группы –OH, значит, это многоатомный спирт, а именно двухатомный.
3. В HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH находятся три группы –OH, поэтому это многоатомный, трёхатомный спирт.

Ответ: многоатомные спирты — HO–CH₂–CH₂–OH, содержащий две группы –OH, и HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH, содержащий три группы –OH. CH₃OH не подходит, поскольку в нём только одна гидроксильная группа. Подсчёт групп позволяет не спутать число атомов кислорода с признаком класса вещества.

2. Различаем этанол и этиленгликоль

Условие: предложите реакцию, позволяющую различить этанол и этиленгликоль, опишите наблюдение и запишите уравнение, если оно требуется. Оба вещества бесцветны, поэтому внешний вид сам по себе не даёт надёжного ответа. Следует выбрать реактив, который проявляет характерное свойство многоатомных спиртов.

1. К отдельным пробам веществ добавьте свежеполученный осадок Cu(OH)₂.
2. Наблюдайте за изменением осадка: с этиленгликолем он растворится, появится ярко-синий раствор.
3. С этанолом такого признака не будет: одноатомный спирт не растворяет осадок Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего раствора.

Ответ: этиленгликоль распознают по растворению свежего осадка Cu(OH)₂ и появлению ярко-синего раствора; с этанолом такого изменения нет. Это качественная реакция, поэтому для ответа достаточно описать реактив и наблюдаемый признак. Уравнение обычно не записывают: результат объясняют образованием растворимого соединения меди с многоатомным спиртом.

3. Рассчитываем объём водорода

Условие: какой объём H₂ при н. у. выделится при реакции 0,20 моль глицерина с избытком натрия? Избыток натрия означает, что ограничивающим реагентом является глицерин и он прореагирует полностью. Сначала запишем уравнение, затем используем соотношение количеств веществ и молярный объём газа при н. у.

1. Учитываем три группы –OH в одной молекуле глицерина: 2C₃H₈O₃ + 6Na → 2C₃H₅O₃Na₃ + 3H₂.
2. По коэффициентам на 2 моль глицерина образуются 3 моль водорода, поэтому n(H₂) = 0,20 · 3/2 = 0,30 моль.
3. При н. у. молярный объём газа равен 22,4 л/моль. Тогда V(H₂) = 0,30 · 22,4 = 6,72 л.

Ответ: при реакции выделится 6,72 л водорода. Коэффициент 3/2 нужен, потому что из каждой группы –OH получается атом водорода, а молекула H₂ состоит из двух атомов. Поэтому один моль глицерина даёт полтора моля водорода.

Типичные ошибки

Ошибка: считать многоатомным спиртом любое соединение с несколькими атомами кислорода. Её допускают, когда ориентируются на формулу в целом, а не проверяют функциональные группы; однако кислород может входить и в другие группы. Проверка: найдите в формуле именно группы –OH, связанные с углеродом, и подсчитайте их.

Ошибка: считать, что группы –OH в рассматриваемых спиртах могут быть связаны с одним и тем же атомом углерода. Такое предположение возникает, если читать формулу как набор символов, не прослеживая связи; в этиленгликоле и глицерине группы находятся у разных атомов углерода. Проверка: разверните структурную формулу и укажите атом углерода, к которому присоединена каждая группа.

Ошибка: при реакции с натрием учитывать только одну группу –OH. Так происходит, если использовать привычное уравнение для одноатомного спирта, не сверяясь со строением вещества; в многоатомной молекуле натрий может заместить водород каждой группы. Проверка: посчитайте группы –OH и проверьте, что коэффициенты уравнения учитывают все замещаемые атомы водорода и сохраняют число атомов.

Ошибка: принимать ярко-синий раствор за обычный осадок Cu(OH)₂. Это путают, когда не следят, растворился ли осадок после добавления спирта; растворимый продукт отличается от исходного твёрдого гидроксида меди(II). Проверка: оцените оба признака — осадок исчез и появилась однородная ярко-синяя жидкость.

Связь с другими темами

Для изучения многоатомных спиртов пригодятся знания о строении функциональной группы –OH и свойствах одноатомных спиртов. Нужно также уметь читать структурные формулы, находить группы в молекуле и составлять уравнения реакций с сохранением числа атомов. Это помогает понять, чем свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных и чем отличаются.

Тема продолжает изучение органических соединений и готовит к рассмотрению веществ с несколькими функциональными группами. Качественная реакция с Cu(OH)₂ показывает, как химические признаки используют для распознавания веществ. Знания о строении и свойствах также помогают объяснять применение органических соединений в промышленности и повседневной жизни.

Что запомнить

• Многоатомный спирт содержит в молекуле две или более гидроксильные группы.
• Этиленгликоль — двухатомный спирт, глицерин — трёхатомный.
• Гидроксильные группы рассматриваемых многоатомных спиртов связаны с разными атомами углерода.
• Многоатомные спирты реагируют с натрием с выделением водорода.
• Ярко-синий раствор при взаимодействии со свежим Cu(OH)₂ служит качественным признаком многоатомных спиртов.
• Этиленгликоль и глицерин — вязкие жидкости, смешивающиеся с водой.