§ 11. Многоатомные спирты

Определения и обозначения

Многоатомный спирт — органическое соединение, в молекуле которого содержатся две или более гидроксильные группы –OH, связанные с атомами углерода. Гидроксильная группа — часть молекулы, состоящая из атомов кислорода и водорода. Это определение помогает отличить спирты от веществ, в которых кислород входит в состав других групп.

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт с формулой HO–CH₂–CH₂–OH. В его молекуле два атома углерода соединены друг с другом, а к каждому из них присоединена своя группа –OH. Такая запись показывает и углеродную цепь, и положение обеих гидроксильных групп.

Глицерин — трёхатомный спирт с формулой HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. В молекуле три атома углерода и три группы –OH: две находятся у крайних атомов углерода, одна — у среднего. Формула строения нужна, чтобы видеть, сколько групп может участвовать в реакциях.

Качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие с гидроксидом меди(II), при котором осадок Cu(OH)₂ растворяется и появляется ярко-синий раствор. Качественной называют реакцию, по заметному результату которой распознают вещество или группу веществ. Эта проба позволяет обнаружить некоторые многоатомные спирты, например глицерин.

Как это устроено

Число групп –OH определяет, к какому виду многоатомных спиртов относится соединение. Две такие группы означают, что спирт двухатомный, а три — что он трёхатомный. Название связано именно с количеством гидроксильных групп, а не с числом атомов углерода или кислорода во всей молекуле.

Формулы этиленгликоля и глицерина показывают, что группы –OH присоединены к углеродной цепи. Это признак спиртов: гидроксильные группы входят в состав их молекул и определяют характерные химические свойства. Важно не принимать –OH за звено углеродной цепи: атомы углерода считают отдельно.

Группы –OH могут образовывать водородные связи — притяжение между частями соседних молекул, содержащими водород и кислород. Чем больше таких групп, тем больше возможностей для подобных взаимодействий между молекулами спирта и воды. Поэтому многоатомные спирты хорошо растворяются в воде, а сильное притяжение молекул глицерина друг к другу связано с его высокой вязкостью.

При добавлении свежеполученного Cu(OH)₂ к некоторым многоатомным спиртам осадок растворяется, и раствор становится ярко-синим. Такой результат связан с образованием растворимого соединения меди с молекулами спирта, расположение групп –OH в которых подходит для взаимодействия. Проба особенно характерна для спиртов с группами –OH у соседних атомов углерода; её нельзя считать одинаковой для всех спиртов.

Многоатомные спирты сохраняют и часть свойств одноатомных спиртов, потому что в их молекулах тоже есть группы –OH. Например, при реакции с активным металлом водород из этих групп может замещаться металлом. В результате образуются соли и выделяется водород, а число реагирующих групп нужно учитывать при составлении уравнения.

Сравнение этиленгликоля и глицерина

Сравнивайте прежде всего формулы строения: по ним можно проверить число и расположение групп –OH. Затем соотнесите строение с физическими свойствами и применением веществ. Таблица помогает увидеть сходство спиртов и различие в числе их гидроксильных групп.

Разбор задач

Задача 1

Определите, какие из формул HO–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH₂–OH и HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH принадлежат многоатомным спиртам. Укажите число групп –OH в каждой подходящей молекуле. Чтобы решить задачу, нужно посчитать именно группы –OH, связанные с углеродом.

1. В HO–CH₂–CH₂–OH видны две группы –OH.
2. В CH₃–CH₂–OH есть только одна группа –OH, поэтому это одноатомный спирт.
3. В HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH находятся три группы –OH.

Ответ: многоатомные спирты — HO–CH₂–CH₂–OH с двумя группами –OH и HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH с тремя группами –OH.

Задача 2

Запишите уравнение реакции этиленгликоля с натрием, если оба атома водорода гидроксильных групп замещаются на натрий. Каждая группа –OH отдаёт по одному атому водорода, поэтому для полной замены нужны два атома натрия. При этом образуется одна молекула водорода из двух атомов водорода.

1. Запишите исходный спирт: HO–CH₂–CH₂–OH.
2. Замените оба водорода групп –OH на натрий и получите NaO–CH₂–CH₂–ONa.
3. Поставьте перед натрием коэффициент 2, чтобы учесть две группы –OH. Справа добавьте H₂, а затем проверьте число атомов каждого элемента.

Ответ: HO–CH₂–CH₂–OH + 2Na → NaO–CH₂–CH₂–ONa + H₂.

Задача 3

В пробирки с растворами этанола и глицерина добавили свежеполученный Cu(OH)₂. Нужно описать наблюдения и определить пробирку с глицерином. Сравнивать следует не цвет исходных растворов, а изменение осадка после добавления реактива.

1. В пробирке с этанолом характерного растворения осадка с появлением ярко-синего раствора не будет.
2. В пробирке с глицерином осадок Cu(OH)₂ растворится, образуя ярко-синий раствор.
3. Сопоставьте наблюдения: ярко-синее окрашивание указывает на пробирку с многоатомным спиртом.

Ответ: глицерин находится в пробирке, где осадок растворился и появился ярко-синий раствор; в пробирке с этанолом такого результата нет.

Типичные ошибки

Ошибка — считать многоатомным спиртом любое вещество с несколькими атомами кислорода. Так можно решить, глядя только на молекулярную формулу, но важно установить, есть ли в ней несколько групп –OH, связанных с углеродом. Проверьте строение вещества и отдельно выделите каждую гидроксильную группу.

Ошибка — включать группу –OH в подсчёт атомов углеродной цепи. Её легко принять за часть цепи, потому что она записана рядом с углеродными фрагментами. Для самопроверки сосчитайте только символы C в структурной формуле.

Ошибка — ожидать одинаковой реакции Cu(OH)₂ от всех спиртов. Такое предположение возникает из-за общего наличия групп –OH, но для характерного ярко-синего раствора важно подходящее расположение этих групп. Проверьте, соседствуют ли атомы углерода, к которым присоединены гидроксильные группы.

Ошибка — записывать реакцию многоатомного спирта с натрием так, будто реагирует только одна группа –OH. При этом обычно учитывают лишь одну из групп, хотя замещение может происходить в нескольких. Перед расстановкой коэффициентов отметьте все участвующие группы и проверьте баланс атомов водорода и натрия.

Связь с другими темами

Для изучения многоатомных спиртов нужны знания о строении органических молекул, функциональных группах и свойствах одноатомных спиртов. Сравнение с одноатомными спиртами помогает понять, какие реакции связаны с группой –OH, а какие — с наличием нескольких таких групп. Позже сведения о глицерине пригодятся при изучении жиров и их гидролиза, то есть расщепления водой. Этиленгликоль встречается при знакомстве с антифризами и органическим синтезом.

Что запомнить

• Многоатомные спирты содержат в молекуле не менее двух групп –OH.
• Этиленгликоль — двухатомный спирт.
• Глицерин — трёхатомный спирт.
• Число групп –OH учитывают при составлении формул и уравнений реакций.
• Глицерин хорошо смешивается с водой и обладает высокой вязкостью.
• Ярко-синий раствор при взаимодействии с Cu(OH)₂ служит качественным признаком некоторых многоатомных спиртов.