§ 7. Атом углерода образует четыре связи

Определения и обозначения

Четырёхвалентность углерода — способность атома углерода образовывать четыре ковалентные связи. Это свойство помогает понять, как строятся молекулы органических веществ: к атому углерода могут присоединяться другие атомы, а свободные связи можно дополнить водородом.

Валентность — число химических связей, которые атом образует с другими атомами. Она нужна, чтобы правильно составлять формулы и проверять строение молекулы: при подсчёте двойная связь считается за две, а тройная — за три.

Ковалентная связь — связь, возникающая за счёт образования общей электронной пары. Атомы используют общие электроны совместно, поэтому эта связь может соединять углерод с водородом, другим углеродом или атомом иного элемента.

Структурная формула — запись, показывающая последовательность соединения атомов и связи между ними. Она нужна, когда важно не только знать состав молекулы, но и увидеть, как именно распределены связи и соблюдена ли валентность каждого атома.

Как это устроено

У атома углерода четыре электрона на внешнем электронном уровне — именно они участвуют в образовании связей. Устойчивое состояние обычно связано с заполненным внешним уровнем, а у углерода до него не хватает четырёх электронов. Отдать или принять сразу четыре электрона энергетически невыгодно, поэтому в органических соединениях атом чаще делится электронами с соседями. Так он получает возможность учитывать электроны общих пар и образовать устойчивое окружение.

Когда атомы образуют общую электронную пару, она принадлежит обоим атомам и удерживает их вместе. Для четырёх связей углерод участвует в создании четырёх таких пар с соседними атомами. Например, в метане каждая пара общая для углерода и одного атома водорода. В результате углерод связан с четырьмя атомами, а каждый водород — только с одним.

Углерод способен образовать связь не только с атомами других элементов, но и с другими атомами углерода. При соединении углерод–углерод атомы могут продолжать связываться друг с другом, образуя длинные или разветвлённые цепи, а иногда замкнутые циклы. Такая возможность возникает потому, что после образования связи C–C у каждого атома углерода могут оставаться связи для присоединения водорода или других атомов. Поэтому даже при небольшом наборе элементов существует множество органических веществ.

Число общих электронных пар между двумя атомами углерода определяет кратность связи. Одна общая пара образует одинарную связь C–C, две пары — двойную C=C, а три пары — тройную C≡C. Чем больше пар приходится на связь между атомами углерода, тем меньше связей с другими атомами остаётся у каждого из них: двойная связь занимает две из четырёх валентностей, тройная — три.

Молекулярная формула сообщает число атомов каждого элемента, но не показывает, кто с кем соединён. Например, запись C₂H₄ сама по себе не изображает связи между атомами, тогда как структурная формула показывает двойную связь C=C и связи C–H. По ней легче проследить, сколько связей приходится на каждый атом углерода. Поэтому структурные формулы особенно полезны при проверке четырёхвалентности и сравнении строения молекул.

Число и характер связей атома углерода в простейших соединениях

Чтобы пользоваться таблицей, рассматривайте связи для каждого атома углерода отдельно и учитывайте кратность связи C–C. В этене двойная связь занимает две валентности каждого атома, а в этине тройная — три. Оставшиеся валентности заняты связями с водородом, так что у каждого атома углерода получается четыре.

Разбор задач

Метан CH₄

Задача. Определите валентность углерода в молекуле метана CH₄ и изобразите её структурную формулу. В молекуле один атом углерода и четыре атома водорода. Каждый водород образует одну связь, поэтому все четыре связи углерода будут направлены к атомам H.

1. Посчитайте атомы водорода: их четыре, и каждый соединяется с углеродом одной связью.
2. Запишите связи как C–H: четыре связи углерода с четырьмя атомами водорода.
3. Покажите их структурной формулой, например так:
   H
   |
   H–C–H
   |
   H

Ответ: валентность углерода в метане равна четырём; у него четыре общие электронные пары с атомами водорода. При изображении формулы проверьте, что каждая черта обозначает одну связь, а у каждого атома H только один сосед.

Этан C₂H₆

Задача. Составьте структурную формулу этана C₂H₆ и объясните, почему каждый атом углерода связан с тремя атомами водорода. В молекуле два атома углерода, поэтому сначала нужно показать их связь друг с другом. После этого оставшиеся валентности углерода можно дополнить водородом.

1. Проведите одинарную связь C–C. Для каждого атома углерода она занимает одну из четырёх валентностей.
2. У каждого C остаются три связи. Присоедините к каждому атому по три атома H, у каждого из которых по одной связи.
3. Запишите формулу H₃C–CH₃ и проверьте состав: два атома C и шесть атомов H.

Ответ: структурная формула этана — H₃C–CH₃. Каждый атом углерода образует одну связь с другим углеродом и три связи с водородом, всего четыре; поэтому водородов в молекуле шесть.

Этен C₂H₄ и этин C₂H₂

Задача. Составьте структурные формулы этена C₂H₄ и этина C₂H₂, объяснив образование двойной и тройной связей. В обоих случаях сначала соедините два атома углерода, а затем распределите оставшиеся связи. Кратность связи C–C меняется, поэтому меняется и число атомов водорода.

1. Для этена проведите двойную связь C=C. Она занимает две валентности каждого атома углерода, так что каждому остаются ещё две связи.
2. Присоедините к каждому атому C по два атома H. Получится формула H₂C=CH₂, в которой состав соответствует C₂H₄.
3. Для этина проведите тройную связь C≡C. Она занимает три валентности каждого углерода; каждому остаётся по одной связи для водорода.
4. Запишите HC≡CH и проверьте формулу: по одному атому H у каждого C, всего C₂H₂.

Ответ: этен имеет формулу H₂C=CH₂, этин — HC≡CH. В первом веществе у каждого углерода две связи C–H и две связи в C=C, во втором — одна C–H и три в C≡C; в обоих случаях валентность каждого атома углерода равна четырём.

Типичные ошибки

Ошибка: считать соседние атомы вместо химических связей. При двойной или тройной связи два атома остаются соседями, но между ними соответственно две или три связи, поэтому такой подсчёт занижает валентность. Ошибку допускают, когда принимают каждую линию формулы лишь за знак соединения без учёта кратности. Проверяйте формулу так: одинарную связь учитывайте за одну, двойную за две, тройную за три.

Ошибка: записать у углерода пять связей. В обычных органических соединениях углерод четырёхвалентен, поэтому такая запись противоречит рассматриваемому правилу. Обычно лишняя связь появляется, если не посчитать кратность двойной или тройной связи либо добавить водород, не проверив уже имеющиеся связи. Подсчитайте валентности вокруг каждого атома углерода отдельно: сумма должна быть четыре.

Ошибка: считать, что одинаковая молекулярная формула всегда означает одинаковое строение. Молекулярная формула сообщает только состав и не показывает порядок соединения атомов. Эту путаницу допускают, перенося сведения о числе атомов на схему молекулы без проверки связей. Сверяйте состав по молекулярной формуле, а соединение атомов и кратность связей — по структурной.

Ошибка: неверно дополнить водородами атомы углерода после появления связи C–C. Если сначала забыть учесть связь между углеродами, в формуле окажется лишний водород или не хватит связей. Так происходит, когда число H подбирают только по молекулярной формуле, а не проверяют каждый атом отдельно. Сначала нарисуйте связь C–C с нужной кратностью, затем добавляйте водороды до четырёх связей у каждого углерода.

Связь с другими темами

Для понимания темы нужны знания о строении атома, электронных уровнях, валентных электронах и ковалентной связи. Правило четырёх связей пригодится при изучении алканов, алкенов и алкинов, а также при составлении структурных формул и разборе изомерии. Способность углерода связываться с самим собой объясняет, как возникают цепи и циклы, лежащие в основе разнообразия органических соединений.

Что запомнить

• Атом углерода имеет четыре валентных электрона.
• В большинстве органических соединений углерод четырёхвалентен.
• Четыре связи углерода образуются за счёт общих электронных пар.
• Атом углерода может образовывать связи с водородом, другими элементами и атомами углерода.
• Между атомами углерода возможны одинарные, двойные и тройные связи.
• Структурная формула показывает, как именно соединены атомы в молекуле.
• Число связей каждого атома углерода в органической молекуле должно соответствовать его валентности.