§ 11. Сахароза

Определения и обозначения

Сахароза — дисахарид состава C₁₂H₂₂O₁₁, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Это обычный пищевой сахар, но в химии его рассматривают как отдельное соединение с определённым строением. Формула и состав помогают отличать сахарозу от других углеводов.

Дисахариды — углеводы, молекулы которых образованы двумя остатками моносахаридов. Моносахариды — простые углеводы, например глюкоза и фруктоза, а остатки возникают после соединения их молекул. Такое определение показывает, почему сахароза относится не к моносахаридам, а к следующей ступени классификации.

Гидролиз сахарозы — расщепление её молекулы водой с образованием глюкозы и фруктозы. Вода не просто присутствует в растворе, а расходуется на разрыв связи между остатками. Понятие гидролиза нужно для записи реакции превращения сахарозы и расчёта количества продуктов.

Инверсия сахарозы — изменение направления вращения плоскости поляризации при гидролизе сахарозы. Оно связано с тем, что исходная сахароза и смесь образующихся глюкозы с фруктозой по-разному взаимодействуют с поляризованным светом. Термин используют при изучении состава растворов и промышленного получения инвертного сахара.

Как это устроено

Молекулярная формула сахарозы объясняется её образованием из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. У каждой из них формула C₆H₁₂O₆, поэтому простое сложение даёт C₁₂H₂₄O₁₂, а отщепление воды приводит к C₁₂H₂₂O₁₁. В одной молекуле сахарозы остаются два углеводных фрагмента, поэтому она является дисахаридом.

При соединении глюкозы и фруктозы взаимодействуют гидроксильные группы, и от одной части отщепляется H, а от другой — OH. Эти части образуют молекулу H₂O, а между остатками возникает кислородный мостик — гликозидная связь. Её называют так, потому что она соединяет углеводные остатки и определяет возможность последующего гидролиза.

Кристалличность сахарозы связана с регулярным расположением её молекул в кристаллической решётке и многочисленными межмолекулярными взаимодействиями. Гидроксильные группы образуют водородные связи с молекулами воды, поэтому сахароза хорошо растворяется. Вкус объясняется особенностями взаимодействия растворённых молекул с рецепторами сладкого вкуса, а не наличием какого-либо одного элемента.

Сахароза не проявляет свойств альдегидов, потому что в её молекуле нет свободной альдегидной группы, способной образоваться при раскрытии цепи. Аномерные атомы углерода глюкозного и фруктозного остатков включены в гликозидную связь, поэтому переход в восстанавливающую открытую форму невозможен. По этой причине сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала», хотя исходная глюкоза такую реакцию даёт.

Гидролиз сахарозы проводят нагреванием с разбавленной кислотой или с помощью фермента инвертазы. Вода разрывает гликозидную связь, а к двум освободившимся остаткам присоединяются необходимые атомы водорода и кислорода. Поэтому из одной молекулы сахарозы закономерно получаются одна молекула глюкозы и одна молекула фруктозы; изменение оптического вращения смеси называют инверсией.

Состав, строение и свойства сахарозы

Таблица помогает сопоставить формулу, строение и наблюдаемые свойства сахарозы. Для решения задач особенно полезны строки о формуле, гидролизе и продуктах: по ним устанавливают молярные соотношения веществ. Химические реакции позволяют отличить сахарозу от глюкозы и подтвердить наличие нескольких гидроксильных групп.

Разбор задач

Задача 1. Относительная молекулярная масса

Вычислим относительную молекулярную массу сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁. Используем относительные атомные массы: Aᵣ(C) = 12, Aᵣ(H) = 1, Aᵣ(O) = 16. Индексы в формуле показывают, сколько атомов каждого элемента нужно учесть.

1. Записываем сумму: Mᵣ(C₁₂H₂₂O₁₁) = 12 · 12 + 22 · 1 + 11 · 16.
2. Считаем вклад элементов: 144 + 22 + 176 = 342.
3. Так как Mᵣ — относительная величина, единицы измерения к результату не добавляют.

Ответ: Mᵣ сахарозы = 342.

Задача 2. Гидролиз сахарозы

Определим массу глюкозы и фруктозы, образующихся при полном гидролизе 34,2 г сахарозы. Реакция имеет соотношение 1:1:1: одна моль сахарозы даёт по одному молю каждого моносахарида. Для глюкозы и фруктозы принимаем M = 180 г/моль, для сахарозы M = 342 г/моль.

1. Записываем уравнение: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.
2. Находим количество сахарозы: n = m/M = 34,2/342 = 0,10 моль.
3. По соотношению коэффициентов получаем n(глюкозы) = n(фруктозы) = 0,10 моль.
4. Рассчитываем массы: m = nM = 0,10 · 180 = 18,0 г для каждого продукта.

Ответ: образуется 18,0 г глюкозы и 18,0 г фруктозы. Сумма масс продуктов больше массы сахарозы на 1,8 г, потому что в реакцию дополнительно вошла вода.

Задача 3. Различение сахарозы и глюкозы

Нужно различить две бесцветные пробы, одна из которых содержит сахарозу, а другая — глюкозу. Выбираем реакцию, зависящую от восстановительных свойств веществ. Подойдёт реактив Толленса, с которым проводят реакцию «серебряного зеркала» при нагревании.

1. Добавляем к каждой пробе аммиачный раствор оксида серебра и осторожно нагреваем.
2. В пробирке с глюкозой появляется налёт металлического серебра на стенках.
3. В пробирке с сахарозой видимого «серебряного зеркала» нет, поскольку свободная альдегидная группа отсутствует.

Ответ: глюкозу определяют по положительной реакции «серебряного зеркала», а сахарозу — по её отсутствию в этих условиях.

Типичные ошибки

Сахарозу иногда считают моносахаридом, потому что в записи C₁₂H₂₂O₁₁ стоит одна формула. Ошибка возникает, если не учитывать внутренний состав молекулы. Проверьте себя: при гидролизе сахароза должна дать два моносахарида — глюкозу и фруктозу.

В уравнении гидролиза иногда записывают только глюкозу или только фруктозу. Так теряется один из двух остатков, входящих в состав сахарозы. Проверка проста: справа должны стоять два продукта, а число атомов C, H и O с учётом воды должно совпадать с левой частью.

Свойства сахарозы нередко приравнивают к свойствам глюкозы и ожидают реакцию «серебряного зеркала». Причина ошибки — перенос свойства исходного моносахарида на дисахарид без анализа строения. Ищите свободную альдегидную группу: в сахарозе она связана и реакция не идёт.

При составлении реакции образования сахарозы забывают выделить воду или добавляют воду дважды при гидролизе. Это нарушает баланс атомов и масс. Сначала определите направление процесса: при образовании вода выделяется, а при гидролизе, наоборот, расходуется одна молекула воды.

Связь с другими темами

Для понимания сахарозы нужны классификация углеводов, строение и свойства глюкозы и фруктозы, а также понятие гидролиза. Эти знания позволяют объяснить состав молекулы и предсказать продукты реакции. Без них легко перепутать дисахарид с моносахаридом.

Тема связана с изучением крахмала, целлюлозы и ферментативных процессов. Сахароза, как и другие углеводы, может превращаться в более простые вещества под действием воды и ферментов. В организме такие превращения участвуют в обеспечении клеток энергией.

Знания о сахарозе нужны при расчётах массовых долей, выходов продуктов и состава пищевых продуктов. Уравнение гидролиза задаёт соотношение количеств сахарозы, глюкозы и фруктозы. Поэтому химические свойства соединения связаны с практическими расчётами в пищевой промышленности.

Что запомнить

• Сахароза — дисахарид состава C₁₂H₂₂O₁₁.
• Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
• При образовании сахарозы выделяется вода.
• Сахароза хорошо растворяется в воде и обладает сладким вкусом.
• Сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала».
• При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
• Основное промышленное сырьё для получения сахарозы — сахарная свёкла и сахарный тростник.