§ 10. Углеводы. Глюкоза

Определения и обозначения

Углеводы — класс органических соединений, в состав которых входят углерод, водород и кислород. По способности к гидролизу их делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Это деление помогает понять, какие вещества могут распадаться на более простые углеводные молекулы.

Моносахариды — простейшие углеводы, которые не гидролизуются на более простые углеводы. К ним относится глюкоза, а также фруктоза. Понятие нужно, чтобы отличать отдельные молекулы сахаров от веществ, состоящих из двух или множества соединённых остатков.

Глюкоза — моносахарид с молекулярной формулой C₆H₁₂O₆. Она имеет несколько форм строения, проявляет свойства разных функциональных групп и служит источником энергии для клеток. Знание формулы помогает записывать реакции и выполнять расчёты по количеству вещества.

Альдегидоспирты — соединения, содержащие альдегидную группу и несколько гидроксильных групп. В открытой форме глюкозы есть группа —CHO и пять групп —OH, поэтому её относят к этому классу. Это объясняет, почему она реагирует и как многоатомный спирт, и как альдегид.

Как это устроено

Классификация углеводов связана с их поведением при гидролизе: моносахариды не расщепляются таким способом, дисахариды дают две более простые углеводные части, а полисахариды состоят из множества таких звеньев. Формула Cₙ(H₂O)ₘ исторически послужила формальным признаком углеводов, поскольку соотношение атомов водорода и кислорода часто соответствует воде. Однако это не универсальное правило и не описание строения: формула не означает, что вода входит в молекулу как отдельная часть.

Если изобразить глюкозу в открытой форме, в начале углеродной цепи находится альдегидная группа —CHO, а у остальных пяти атомов углерода — гидроксильные группы —OH. Группы —OH придают молекуле свойства многоатомного спирта, а —CHO отвечает за характерные реакции альдегидов. Сочетание этих групп в одной молекуле и делает глюкозу альдегидоспиртом.

В водном растворе молекула может замкнуть цепь в кольцо: один из атомов кислорода гидроксильной группы связывается с атомом углерода альдегидной группы. Поэтому открытая форма переходит в циклические формы и обратно, устанавливаясь в равновесии. Циклические формы преобладают, но открытая форма не исчезает полностью; именно она объясняет реакции, связанные с альдегидной группой.

Многочисленные гидроксильные группы образуют водородные связи с молекулами воды. Благодаря этому глюкоза хорошо растворяется в воде, а её кристаллы бесцветны и имеют сладкий вкус. Эти же группы позволяют глюкозе реагировать со свежеполученным гидроксидом меди(II) без нагревания: голубой осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора, что характерно для многоатомного спирта.

Альдегидная группа способна окисляться до карбоксильной, одновременно восстанавливая другие вещества. При нагревании с Cu(OH)₂ появляется красный осадок Cu₂O, а с реактивом Толленса выделяется металлическое серебро — так называемое серебряное зеркало. Восстановление водородом превращает глюкозу в шестиатомный спирт сорбит. При спиртовом брожении ферменты превращают глюкозу в этанол и углекислый газ: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.

Состав, строение и химические свойства глюкозы

Пользуйтесь таблицей, чтобы связывать строение глюкозы с наблюдаемыми признаками реакций. Сначала определите, какая группа участвует: гидроксильная или альдегидная. Затем сопоставьте условия реакции с продуктом и его цветом.

Разбор задач

Задача 1. Запишите уравнение реакции глюкозы со свежеполученным гидроксидом меди(II) при комнатной температуре и укажите наблюдаемый признак. Здесь важно не перепутать реакцию многоатомного спирта с окислением альдегидной группы при нагревании. Несколько групп —OH позволяют глюкозе взаимодействовать с осадком Cu(OH)₂.

1. Проверьте условие: нагревания нет, значит рассматривается действие гидроксильных групп, а не восстановительные свойства альдегидной группы.

2. Запишите качественное превращение: глюкоза + свежеполученный Cu(OH)₂ → комплексное соединение меди(II) в растворе. Для этой реакции обычно не приводят простое молекулярное уравнение, так как состав комплексного продукта зависит от условий.

3. Укажите признак: голубой осадок растворяется, образуется ярко-синий раствор. Красный Cu₂O в этих условиях не появляется.

Ответ: без нагревания образуется ярко-синий раствор; реакция подтверждает наличие нескольких гидроксильных групп.

Задача 2. Какой объём углекислого газа при н. у. образуется при спиртовом брожении 180 г глюкозы? По уравнению реакции из одного моля глюкозы получаются два моля CO₂. Значит, сначала нужно найти количество глюкозы, а потом применить это соотношение и молярный объём газа.

1. Найдите молярную массу глюкозы: M(C₆H₁₂O₆) = 6 · 12 + 12 · 1 + 6 · 16 = 180 г/моль.

2. Определите количество глюкозы: n = m / M = 180 г / 180 г/моль = 1 моль. Уравнение брожения C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ показывает, что n(CO₂) = 2 моль.

3. При нормальных условиях молярный объём газа равен 22,4 л/моль. Поэтому V(CO₂) = 2 · 22,4 = 44,8 л.

Ответ: образуется 44,8 л углекислого газа.

Задача 3. Вещество состава C₆H₁₂O₆ даёт реакцию серебряного зеркала и при брожении образует этанол. Определите вещество и составьте уравнения двух реакций. Серебряное зеркало указывает на альдегидную группу, а брожение с получением этанола характерно для глюкозы. При записи уравнений проверьте, чтобы число атомов каждого элемента совпадало слева и справа.

1. Сопоставьте признаки: состав C₆H₁₂O₆ сам по себе не определяет вещество, но серебряное зеркало и спиртовое брожение позволяют распознать глюкозу.

2. Запишите брожение: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Баланс проверяется: слева 6 атомов C, 12 H и 6 O; справа их столько же.

3. Для серебряного зеркала можно использовать упрощённое уравнение с альдегидной группой: C₆H₁₂O₆ + Ag₂O → C₆H₁₂O₇ + 2Ag. Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты, а серебро восстанавливается до металла.

Ответ: глюкоза; уравнения реакций приведены в пунктах 2 и 3.

Типичные ошибки

Формулу Cₙ(H₂O)ₘ иногда воспринимают как доказательство того, что углеводы буквально состоят из углерода и воды. Такое толкование возникает из-за самой записи, но формула лишь показывает соотношение атомов в составе. Проверьте себя: речь идёт о молекулярной формуле и строении, а не о смеси веществ.

Глюкозу могут считать только многоатомным спиртом, потому что у неё много гидроксильных групп. Тогда становится непонятно, почему она даёт серебряное зеркало и восстанавливает Cu(OH)₂ при нагревании. Проверка простая: вспомните открытую форму и найдите в ней альдегидную группу —CHO.

Две реакции с Cu(OH)₂ нередко смешивают, поскольку в обеих участвует одно и то же вещество. Без нагревания возникает ярко-синий раствор, а при нагревании альдегидная группа восстанавливает медь и выпадает красный Cu₂O. Чтобы проверить ответ, сначала уточните условие реакции, а затем соотнесите его с признаком.

В уравнении брожения иногда ставят по одной молекуле каждого продукта или забывают коэффициенты. Причина — невнимание к балансу атомов и соотношению веществ. Проверьте уравнение: из 1 моль глюкозы получаются 2 моль этанола и 2 моль CO₂, а число атомов каждого элемента должно сохраняться.

Связь с другими темами

Чтобы понять строение глюкозы и её реакции, нужно знать функциональные группы, альдегиды, многоатомные спирты и правила составления уравнений. Дальше эти знания пригодятся при изучении дисахаридов и полисахаридов, фотосинтеза, дыхания и роли углеводов в обмене веществ. Брожение и окисление глюкозы связывают школьную химию с пищевой промышленностью, биотехнологией и энергетическим обменом организмов.

Что запомнить

• Глюкоза — моносахарид состава C₆H₁₂O₆.
• Глюкоза является альдегидоспиртом.
• Наличие нескольких гидроксильных групп обусловливает реакцию с Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего раствора.
• Альдегидная группа глюкозы восстанавливает Cu(OH)₂ при нагревании и реактив Толленса.
• В растворе глюкоза существует в равновесии открытой и циклических форм.
• При спиртовом брожении глюкоза превращается в этанол и углекислый газ.
• Глюкоза — важный источник энергии для живых организмов.