"Химия (базовый уровень)", Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Углеводы — органические вещества, к которым относятся глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза. Глюкоза C6H12O6 — моносахарид и важный источник энергии для организма. В её молекуле есть несколько гидроксильных групп и альдегидная группа, поэтому она проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида. Разберём классификацию углеводов, качественные реакции, превращения глюкозы и расчёты по уравнениям.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Углеводы — класс органических веществ, обычно содержащих углерод, водород и кислород. К ним относятся глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал и целлюлоза. Название связано с тем, что состав многих углеводов можно условно выразить формулой Cₓ(H₂O)ᵧ, хотя это не универсальное правило.
Моносахариды — простейшие углеводы, которые не подвергаются гидролизу, то есть не распадаются водой на более простые углеводы. К ним относится глюкоза. Такое определение помогает отличать её от сахарозы и крахмала, которые гидролизуются.
Глюкоза — моносахарид с молекулярной формулой C6H12O6. Это бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде и имеющее большое значение для живых организмов как источник энергии. Она образуется при фотосинтезе и участвует в обмене веществ.
Альдегидоспирты — вещества, в молекулах которых одновременно присутствуют гидроксильные группы спиртов и альдегидная группа —CHO. В глюкозе есть несколько групп —OH и одна альдегидная группа, поэтому она сочетает свойства многоатомного спирта и альдегида. Это объясняет разнообразие её качественных реакций.
По строению и способности к гидролизу углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды не распадаются при гидролизе, дисахариды дают две молекулы моносахаридов, а полисахариды состоят из большого числа связанных звеньев. Поэтому глюкоза является простейшим звеном, а крахмал и целлюлоза — сложными полимерами.
Строение открытой формы глюкозы можно передать формулой CH2OH(CHOH)4CHO. Четыре фрагмента —CHOH и один фрагмент CH2OH содержат гидроксильные группы, а конец цепи —CHO является альдегидной группой. Именно наличие этих групп, а не только общий состав C6H12O6, определяет химические свойства вещества.
Глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта, потому что несколько её групп —OH могут взаимодействовать с гидроксидом меди(II). При комнатной температуре образуется растворимое комплексное соединение интенсивного синего цвета. Такой признак используют для качественного обнаружения нескольких гидроксильных групп, но реакция не является реакцией серебряного зеркала.
Альдегидная группа легко окисляется, поэтому глюкоза восстанавливает соединения серебра и меди(II). В реакции серебряного зеркала на стенках пробирки осаждается металлическое серебро, а при нагревании с гидроксидом меди(II) появляется кирпично-красный осадок Cu2O. Разные признаки объясняются тем, что в первом случае восстанавливается серебро, а во втором — соединение меди.
В природе глюкоза синтезируется в зелёных растениях при фотосинтезе: 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2. В организме она окисляется кислородом до углекислого газа и воды с выделением энергии. При спиртовом брожении без доступа кислорода глюкоза превращается в этанол и углекислый газ: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
Таблица помогает сопоставить наблюдаемый признак с конкретной группой в молекуле или превращением вещества. При решении задания сначала определяйте условия реакции, затем — продукт и свойство, которое подтверждается.
| Признак или реакция | Что наблюдается | Уравнение или формула | Какое свойство подтверждается |
|---|---|---|---|
| Молекулярная формула и строение | В молекуле есть шесть атомов углерода, двенадцать атомов водорода и шесть атомов кислорода; несколько групп —OH и группа —CHO | C6H12O6; CH2OH(CHOH)4CHO | Глюкоза — альдегидоспирт и моносахарид |
| Физические свойства | Бесцветные кристаллы, сладкий вкус, хорошая растворимость в воде | M(C6H12O6) = 180 г/моль | Молекулярное строение и наличие полярных групп |
| Взаимодействие с гидроксидом меди(II) без нагревания | Образуется ярко-синий раствор | Глюкоза + Cu(OH)2 → комплексное соединение | Наличие нескольких гидроксильных групп |
| Реакция серебряного зеркала | На стенках сосуда осаждается металлическое серебро | C6H12O6 + Ag2O → C6H12O7 + 2Ag | Наличие альдегидной группы |
| Восстановление соединений меди(II) при нагревании | Появляется кирпично-красный осадок Cu2O | C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O + 2H2O | Восстановительные и альдегидные свойства |
| Спиртовое брожение | Образуются этанол и углекислый газ | C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 | Способность превращаться в продукты брожения |
| Окисление глюкозы в организме | Расходуется кислород, выделяются углекислый газ, вода и энергия | C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + энергия | Энергетическое значение глюкозы |
Задача 1. Определите количество вещества и массу глюкозы в 18 г вещества. Сначала находим молярную массу: M(C6H12O6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 г/моль. Затем используем связь массы, количества вещества и молярной массы.
Ответ: n(C6H12O6) = 0,1 моль, m(C6H12O6) = 18 г.
Задача 2. Запишите уравнение спиртового брожения и найдите массу этанола из 180 г глюкозы. Уравнение имеет вид C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2, поэтому 1 моль глюкозы даёт 2 моль этанола. Масса 180 г соответствует одному молю глюкозы.
Ответ: образуется 92 г этанола.
Задача 3. Какую массу глюкозы можно получить из 67,2 л CO2 при нормальных условиях? При н. у. молярный объём газа равен 22,4 л/моль. По уравнению фотосинтеза 6 моль CO2 дают 1 моль C6H12O6.
Ответ: теоретически можно получить 90 г глюкозы.
Ошибка — считать глюкозу только многоатомным спиртом. Так забывают об альдегидной группе и не используют реакции серебряного зеркала или восстановления меди(II). Проверьте себя: в структурной формуле должен присутствовать фрагмент —CHO.
Ошибка — путать формулу глюкозы C6H12O6 с формулами сахарозы и крахмала. Причина в том, что все эти вещества относятся к углеводам. Сверяйте не только название класса, но и конкретную молекулярную формулу.
Ошибка — записывать брожение без углекислого газа или с неверными коэффициентами. Баланс проверяется подсчётом атомов: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 сохраняет шесть атомов углерода, двенадцать водорода и шесть кислорода.
Ошибка — называть любую реакцию с Cu(OH)2 реакцией серебряного зеркала. Синий раствор получают без нагревания из-за гидроксильных групп, а красный Cu2O при нагревании связан с альдегидной группой; серебряное зеркало даёт металлическое Ag.
Для понимания темы нужны знания об органических веществах, функциональных группах, многоатомных спиртах и альдегидах, а также умение составлять уравнения реакций. Далее эти представления пригодятся при изучении сахарозы, крахмала и целлюлозы. Свойства глюкозы связывают химию с фотосинтезом, обменом веществ, пищевой промышленностью и расчётами по уравнениям.
Почему глюкозу относят и к многоатомным спиртам, и к альдегидам?
В молекуле глюкозы содержится несколько гидроксильных групп, характерных для многоатомных спиртов, и альдегидная группа —CHO. Поэтому вещество проявляет свойства обоих классов соединений.
Чем моносахариды отличаются от дисахаридов и полисахаридов?
Моносахариды не гидролизуются до более простых углеводов. Дисахариды при гидролизе дают две частицы моносахаридов, а полисахариды состоят из большого числа таких звеньев.
Как доказать наличие альдегидной группы в глюкозе?
Для этого проводят реакцию серебряного зеркала: при нагревании в аммиачном растворе оксида серебра образуется металлическое серебро. Также глюкоза восстанавливает соединения меди(II) до красного оксида меди(I).
Почему реакция с гидроксидом меди(II) и реакция серебряного зеркала имеют разные признаки?
Гидроксид меди(II) без нагревания взаимодействует с несколькими гидроксильными группами, образуя ярко-синий раствор. Реакция серебряного зеркала связана с окислением альдегидной группы и выделением металлического серебра.
Чем спиртовое брожение отличается от полного окисления глюкозы?
При спиртовом брожении глюкоза превращается в этанол и углекислый газ: процесс идёт без доступа кислорода. При полном окислении образуются углекислый газ и вода, а энергия выделяется в значительно более доступной для организма форме.
§ 31. Углеводы. Глюкоза
