"Химия (базовый уровень)", Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Олигосахариды — углеводы, построенные из нескольких остатков моносахаридов. Сахароза — самый известный дисахарид: её молекула состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединённых гликозидной связью. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус, но не проявляет восстановительных свойств. При гидролизе сахароза присоединяет воду и распадается на глюкозу и фруктозу.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Олигосахариды — углеводы, молекулы которых состоят из небольшого числа остатков моносахаридов. В классификации углеводов они занимают промежуточное место между моносахаридами и полисахаридами. Число остатков помогает понять строение и предполагаемые превращения вещества.
Дисахариды — олигосахариды, образованные двумя остатками моносахаридов, соединёнными гликозидной связью. Поэтому любой дисахарид можно рассматривать как результат соединения двух простых сахаров. Это определение позволяет отличить, например, сахарозу от глюкозы.
Сахароза — дисахарид состава C12H22O11, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Это обычный пищевой сахар, содержащийся в сахарной свёкле и сахарном тростнике. Его состав объясняет возможность гидролиза с образованием двух моносахаридов.
Гликозидная связь — связь между остатками моносахаридов, возникающая при отщеплении молекулы воды. Она соединяет части молекулы в единое вещество и влияет на химические свойства дисахарида. При гидролизе такая связь разрывается с присоединением воды.
Если углевод состоит из одной молекулы простого сахара, его относят к моносахаридам. Соединение двух остатков даёт дисахарид, а цепь из нескольких или многих остатков — олигосахарид или полисахарид соответственно. Граница между олигосахаридами и полисахаридами связана прежде всего с небольшим или большим числом повторяющихся звеньев.
Сахароза образуется при взаимодействии глюкозы и фруктозы. Сумма их формул равна C12H24O12, но при соединении выделяется H2O, поэтому формула продукта становится C12H22O11. Обратное превращение требует присоединения воды и называется гидролизом.
В молекуле сахарозы присутствуют циклический остаток α-D-глюкопиранозы и циклический остаток β-D-фруктофуранозы. Гликозидная связь возникает между первым атомом углерода остатка глюкозы и вторым атомом углерода остатка фруктозы. Эти атомы являются аномерными центрами, поэтому обе соответствующие группы оказываются связанными.
Многочисленные гидроксильные группы образуют водородные связи с молекулами воды, поэтому сахароза хорошо растворяется. Те же особенности взаимодействия с рецепторами языка обусловливают сладкий вкус. При нагревании кристаллы сначала плавятся, а затем вещество разлагается и темнеет, образуя продукты карамелизации.
Сахароза не восстанавливает ионы серебра и не даёт восстановительной реакции с гидроксидом меди(II), потому что её аномерные центры заняты гликозидной связью. При гидролизе связь разрывается, и образуются глюкоза и фруктоза. Глюкоза даёт характерные восстановительные реакции, а фруктоза проявляет восстановительные свойства в щелочной среде благодаря превращениям в растворе.
Таблица помогает сравнить общий класс олигосахаридов с сахарозой и её продуктами гидролиза. При решении задач особенно полезны строки о формулах и гидролизе: по ним устанавливают соотношение веществ. Строка о восстановительных свойствах показывает, почему сахароза и продукты её распада ведут себя по-разному.
| Признак | Олигосахариды | Сахароза | Глюкоза и фруктоза |
|---|---|---|---|
| Число остатков моносахаридов | От 2 до нескольких остатков | Два остатка: глюкозы и фруктозы | По одному моносахариду в каждой молекуле |
| Общая характеристика формулы | Формулы зависят от состава и числа остатков | C12H22O11 | C6H12O6 |
| Гидролиз | Расщепляются на моносахариды | C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 | Являются продуктами гидролиза сахарозы |
| Восстанавливающие свойства | Зависят от строения конкретного вещества | Не даёт реакций «серебряного зеркала» и Фелинга | Глюкоза даёт качественные реакции; фруктоза в щелочной среде проявляет восстановительные свойства |
| Источники и применение | Входят в состав природных углеводов и биологических систем | Сахарная свёкла, сахарный тростник; пищевой продукт | Участвуют в обмене веществ и образуются при гидролизе сахарозы |
Определить класс вещества C12H22O11, назвать его составные моносахариды и записать уравнение гидролиза. Формула соответствует сахарозе, поэтому сначала используем её строение, а затем записываем присоединение воды. В продуктах должны оказаться два разных моносахарида.
Ответ: вещество — сахароза, дисахарид; при гидролизе образуются глюкоза и фруктоза.
Найти массы глюкозы и фруктозы при полном гидролизе 171 г сахарозы. По уравнению один моль сахарозы даёт по одному молю каждого продукта. Молярные массы равны: M(C12H22O11) = 342 г/моль, M(C6H12O6) = 180 г/моль.
Ответ: получится 90 г глюкозы и 90 г фруктозы. Общая масса продуктов равна 180 г, потому что к сахарозе присоединилась вода.
При гидролизе 342 г сахарозы выход глюкозы составляет 90%. Сначала находим теоретическую массу продукта при полном превращении, а затем уменьшаем её на 10%. Выход показывает отношение фактически полученной массы к теоретической.
Ответ: при выходе 90% получают 162 г глюкозы.
Считать сахарозу моносахаридом из-за сладкого вкуса — ошибка: вкус не определяет класс вещества. Проверяйте число остатков в молекуле: у сахарозы их два.
Записывать формулу C12H24O12 нельзя. Такая запись соответствует простой сумме формул глюкозы и фруктозы, но при образовании связи выделяется вода. После вычитания H2O получается C12H22O11.
Переносить свойства глюкозы на сахарозу и ожидать «серебряное зеркало» также неверно. В сахарозе восстановительные центры связаны, поэтому она не даёт этой реакции и реакции Фелинга. Проверяйте именно строение вещества, а не только наличие атомов углерода и кислорода.
При гидролизе иногда записывают две молекулы глюкозы. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, поэтому продукты должны быть разными. Сверяйте уравнение с составом дисахарида.
Для понимания темы нужны знания о глюкозе и фруктозе, моносахаридах, гидроксильной и карбонильной группах. Далее эти представления пригодятся при изучении крахмала и целлюлозы, обмена углеводов, брожения и пищевой ценности продуктов. Решение задач требует умения находить молярную массу, уравнивать реакции и использовать стехиометрические соотношения.
Почему сахароза относится к дисахаридам, если выглядит как одно вещество?
Класс вещества определяют не по внешнему виду, а по строению его молекул. В одной молекуле сахарозы соединены два остатка моносахаридов — глюкозы и фруктозы, поэтому это дисахарид.
Чем сахароза отличается от глюкозы?
Сахароза — дисахарид состава C12H22O11, а глюкоза — моносахарид состава C6H12O6. Сахароза гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы, а глюкоза является одним из продуктов этого процесса.
Почему сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала»?
В сахарозе гликозидная связь образована с участием атомов углерода, связанных с аномерными гидроксильными группами обоих моносахаридов. Поэтому свободной группы, способной восстанавливать ионы серебра, нет.
Что образуется при гидролизе сахарозы?
При гидролизе к сахарозе присоединяется вода. Образуются равные количества глюкозы и фруктозы: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6.
Почему при образовании сахарозы формула воды вычитается?
При соединении глюкозы и фруктозы образуется гликозидная связь, а из двух гидроксильных групп выделяются H и OH. Они соединяются в молекулу воды, поэтому из суммы формул исходных веществ вычитается H2O.
§ 32. Олигосахариды. Сахароза
