"Химия (базовый уровень)", Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Полисахариды — сложные углеводы, построенные из множества остатков моносахаридов. Крахмал — природный полисахарид состава (C₆H₁₀O₅)ₙ, образованный остатками α-глюкозы. Он состоит из линейной амилозы и разветвлённого амилопектина, не растворяется в холодной воде, а при нагревании образует клейстер. При гидролизе крахмал постепенно превращается в декстрины, мальтозу и глюкозу.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов. Иными словами, это длинные цепи или разветвлённые структуры из небольших углеводных звеньев. Такое определение помогает отличать их от моносахаридов и дисахаридов.
Крахмал — природный полисахарид состава (C₆H₁₀O₅)ₙ, образованный остатками α-глюкозы. Буква n показывает, что звено многократно повторяется, а его точное число зависит от размера молекулы. Крахмал служит запасным углеводом растений и является важным источником энергии в питании.
Амилоза — линейный компонент крахмала, состоящий из последовательно соединённых остатков глюкозы. В такой цепи почти нет боковых ответвлений, поэтому её строение можно представить как длинную последовательность звеньев. Понятие амилозы нужно, чтобы объяснить одну из частей сложной структуры крахмала.
Амилопектин — разветвлённый компонент крахмала, содержащий цепи остатков глюкозы с ответвлениями. Из-за разветвлений одна молекула может иметь множество концов цепей. Вместе амилоза и амилопектин формируют строение и основные свойства крахмала.
Полисахариды образуются из моносахаридов в реакции поликонденсации. При соединении двух молекул между их функциональными группами возникает связь, а фрагменты H и OH удаляются в составе молекулы воды. Повторение такого процесса приводит к длинной цепи, поэтому продукт имеет большую молекулярную массу и уже не проявляет всех свойств исходного моносахарида.
В крахмале остатки α-глюкозы соединены гликозидными связями. При образовании каждого звена из молекулы глюкозы условно исключаются H₂O: из C₆H₁₂O₆ получается остаток C₆H₁₀O₅. Поэтому формулу полимера записывают как (C₆H₁₀O₅)ₙ, хотя в настоящей макромолекуле есть концевые группы и разные участки цепи.
Амилоза имеет преимущественно линейные цепи, а амилопектин — цепи с боковыми ответвлениями. Разветвление возникает потому, что новые гликозидные связи формируются не только в конце главной цепи, но и внутри уже существующей цепи. Поэтому молекулы амилопектина компактнее и содержат больше реакционно способных концов, чем молекулы амилозы.
Крахмал — белое аморфное вещество: его частицы не образуют правильной кристаллической решётки, как, например, кристаллы поваренной соли. В холодной воде крупные макромолекулы не переходят в истинный раствор, а лишь почти не изменяют своего состояния. При нагревании зёрна поглощают воду, набухают, частично разрушаются и образуют вязкий клейстер.
Гидролиз крахмала — это его расщепление водой при участии кислот или ферментов, часто при нагревании. Сначала крупные цепи распадаются на более короткие фрагменты — декстрины, затем образуется дисахарид мальтоза, а конечным продуктом становится глюкоза. С раствором йода крахмал даёт синее окрашивание: молекулы йода располагаются в участках спиральных цепей амилозы и образуют окрашенный комплекс.
| Характеристика | Содержание или формула | Что важно знать |
|---|---|---|
| Общая формула | (C₆H₁₀O₅)ₙ | Повторяющееся звено образуется из остатков глюкозы с отщеплением воды |
| Компоненты | Амилоза и амилопектин | Амилоза имеет линейное строение, амилопектин — разветвлённое |
| Физические свойства | Белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде | В горячей воде набухает и образует клейстер |
| Гидролиз | Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза | Происходит в присутствии кислот или ферментов при нагревании |
| Качественная реакция | Взаимодействие с раствором йода | Появление синего окрашивания подтверждает наличие крахмала |
| Применение | Пищевые продукты, получение глюкозы и спирта, производство клея и бумаги | Использование связано со свойствами и доступностью крахмала |
Таблицу удобно читать по строкам: сначала определить характеристику, затем найти соответствующую формулу или признак. При решении задач особенно полезны данные о повторяющемся звене и последовательности гидролиза. Для распознавания вещества нужно использовать строку о качественной реакции.
Условие. Запишите уравнение образования фрагмента крахмала из n молекул α-глюкозы и укажите, сколько молекул воды при этом отщепляется. Рассматриваем линейный фрагмент, в котором соседние звенья соединены последовательно.
Ответ: при образовании линейного фрагмента отщепляется n − 1 молекул воды. В школьной записи состава крахмала используют повторяющееся звено (C₆H₁₀O₅)ₙ; это не отменяет наличия концевых групп макромолекулы.
Условие. Определите массу глюкозы, которая образуется при полном гидролизе 162 г крахмала, если выход реакции составляет 80%. Молярная масса звена крахмала равна 162 г/моль, а глюкозы — 180 г/моль.
Ответ: фактически образуется 144 г глюкозы.
Условие. В двух пробирках находятся растворы крахмала и глюкозы. Нужно предложить последовательность качественных реакций и определить вещества.
Ответ: пробирка с синей окраской содержит крахмал, а пробирка с кирпично-красным осадком после нагревания — глюкозу. Такая последовательность удобна, потому что сначала используется специфичная йодная проба, а затем реакция на восстанавливающие свойства глюкозы.
Ошибка — считать крахмал простым углеводом только потому, что его повторяющееся звено похоже на глюкозу. Путают состав звена с составом исходного мономера. Проверка проста: большое число звеньев и наличие гликозидных связей означают, что перед нами полисахарид.
Нельзя записывать формулу крахмала как C₆H₁₂O₆: это формула глюкозы. При поликонденсации удаляется вода, поэтому повторяющееся звено имеет состав C₆H₁₀O₅. Сверяйте формулу с названием вещества и способом его образования.
Иногда утверждают, что йод обесцвечивает крахмал или окрашивает его в жёлтый цвет. На самом деле положительная проба даёт синее, часто сине-фиолетовое, окрашивание. Если цвет не появился, проверьте наличие крахмала, свежесть реактива и условия опыта.
Гидролиз часто путают с растворением. При растворении состав вещества не изменяется, а при гидролизе разрываются связи и появляются декстрины, мальтоза и глюкоза. Проверить себя можно вопросом: образовались ли новые вещества с меньшей сложностью строения.
Для понимания строения крахмала нужны знания о глюкозе, моносахаридах, гликозидной связи и поликонденсации. Эти понятия объясняют, откуда берётся повторяющееся звено и почему при его образовании выделяется вода.
Тема связана с целлюлозой, ферментативным пищеварением углеводов и промышленным получением глюкозы, спирта, бумаги и клея. Сходство состава целлюлозы и крахмала не означает одинакового строения и свойств.
Гидролиз полисахаридов важен при изучении обмена веществ. Расщепление крахмала до глюкозы позволяет организму использовать углевод как источник энергии.
Почему крахмал относят к полисахаридам, если он образован из глюкозы?
Крахмал относят к полисахаридам, потому что его молекулы состоят из большого числа соединённых остатков глюкозы. При образовании связей между молекулами глюкозы отщепляется вода, поэтому крахмал имеет состав повторяющегося звена C₆H₁₀O₅, а не C₆H₁₂O₆.
Чем амилоза отличается от амилопектина?
Амилоза построена в основном как длинная неразветвлённая цепь остатков глюкозы. Амилопектин имеет разветвлённое строение, поэтому в его молекуле есть главные цепи и боковые ответвления.
Почему картофель или хлеб с йодом синеют?
В картофеле и хлебе содержится крахмал. Йод образует с его структурой окрашенный комплекс, поэтому появляется синее или сине-фиолетовое окрашивание.
Чем гидролиз крахмала отличается от его растворения в воде?
При растворении или набухании состав крахмала не меняется: изменяется только его физическое состояние. При гидролизе вода участвует в химической реакции, разрываются связи между остатками глюкозы и возникают более простые углеводы.
Почему при нагревании крахмал образует клейстер?
При нагревании в воде зёрна крахмала набухают, поглощают воду и частично разрушают упорядоченную структуру. В результате образуется вязкая коллоидная масса — клейстер.
§ 33. Полисахариды. Крахмал
