§ 4. Основные классы органических соединений

Определения и обозначения

Органические соединения — вещества, основу которых составляет углеродный скелет, то есть цепь, разветвление или цикл из атомов углерода. Углерод образует четыре ковалентные связи и поэтому способен создавать очень разнообразные структуры, а водород присоединяется к углероду и насыщает его свободные связи. Это определение помогает увидеть общую основу органической химии и понять, почему небольшое число элементов образует так много веществ.

Углеводороды — органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Их рассматривают как исходный класс: добавление к углеродному скелету других атомов или групп приводит к соединениям новых классов. Сравнение углеводородов с их производными позволяет проследить, как изменение строения меняет свойства.

Функциональная группа — группа атомов, определяющая характерные химические свойства и принадлежность соединения к определённому классу. Например, группа −OH характерна для спиртов, а −COOH — для карбоновых кислот. По функциональной группе часто можно быстро предсказать основные реакции вещества.

Гомологический ряд — ряд соединений одного класса, соседние члены которого отличаются на группу атомов −CH₂−. Например, этанол C₂H₅OH и пропанол C₃H₇OH относятся к спиртам и отличаются именно на −CH₂−. Такое правило позволяет составлять формулы соседних веществ и находить закономерности в их свойствах.

Как это устроено

Углеводороды выделяют в отдельный класс, потому что в их составе нет функциональных групп с другими элементами, а свойства определяются углеродным скелетом и типом связей. Одинарные связи дают алканы, двойная связь — алкены, тройная — алкины. Арены отличаются устойчивой ароматической системой, например бензольным кольцом, поэтому их свойства нельзя свести только к свойствам обычных циклоалканов.

Функциональная группа объединяет вещества в один класс, поскольку её атомы имеют сходное окружение и вступают в похожие превращения. Углеродный скелет влияет на размер, форму и некоторые физические свойства молекулы, но именно функциональная группа обычно задаёт её химический характер. Поэтому разные по длине цепи спирты реагируют по сходным схемам, хотя их температуры кипения и растворимость могут различаться.

Спирты распознают по группе −OH, альдегиды — по концевой группе −CHO, а кетоны — по карбонильной группе >C=O внутри углеродной цепи. Для карбоновых кислот характерна группа −COOH, для сложных эфиров — фрагмент −COO− между двумя углеродными частями, для аминов — группа −NH₂ или её замещённые варианты. Различие функциональных групп объясняет, почему, например, кислота реагирует с основанием, а спирт имеет другой набор характерных реакций.

Заместитель — атом или группа атомов, заменяющая атом водорода в углеродном скелете; в структурной формуле его показывают непосредственно у соответствующего атома углерода. Кратные связи записывают знаками = и ≡, а в названиях им соответствуют части -ен и -ин. Положение связи или заместителя обозначают цифрой, чтобы однозначно передать строение молекулы.

Вещества разных классов могут иметь одинаковый углеродный скелет, но разные функциональные группы. Например, цепь из двух атомов углерода встречается в этане, этаноле, этаналe и этановой кислоте, однако их свойства резко различаются. Причина в том, что атомы и связи функциональной группы меняют распределение электронной плотности и возможные направления реакций.

Основные классы органических соединений

В таблице сначала ищите особенность углеродного скелета или функциональную группу, затем сверяйте её с примером и общей формулой. Общие формулы применимы к типичным представителям соответствующих рядов и могут изменяться для соединений с дополнительными циклами или несколькими функциональными группами. Характерная реакция помогает проверить сделанный вывод о классе.

Разбор задач

Задача 1

Распределим формулы CH₃CH₃, CH₂=CH₂, CH₃CH₂OH, CH₃CHO, CH₃COOH и CH₃NH₂ по классам органических соединений. Нужно не считать атомы углерода, а последовательно проверить связи и функциональные группы. Такой порядок защищает от ошибки, если разные вещества имеют одинаковую длину цепи.

1. CH₃CH₃ содержит только одинарные связи и только C и H, поэтому это алкан, этан.
2. CH₂=CH₂ содержит двойную связь C=C и относится к алкенам, это этен.
3. В CH₃CH₂OH группа −OH связана с углеродом, значит, это спирт, этанол.
4. В CH₃CHO есть концевая группа −CHO, следовательно, это альдегид, этаналь.
5. Фрагмент −COOH в CH₃COOH указывает на карбоновую кислоту, этановую кислоту.
6. Группа −NH₂ в CH₃NH₂ означает, что вещество является амином, метиламином.

Ответ: CH₃CH₃ — алкан; CH₂=CH₂ — алкен; CH₃CH₂OH — спирт; CH₃CHO — альдегид; CH₃COOH — карбоновая кислота; CH₃NH₂ — амин. Названия подтверждают классификацию, но главным признаком остаётся строение формулы.

Задача 2

Нужно назвать соединение CH₃CH₂CH₂OH и записать формулу вещества того же класса с двумя атомами углерода. Сначала выделяем группу −OH, затем считаем атомы углерода в цепи и выбираем основу названия. После этого используем закономерность гомологического ряда спиртов.

1. Группа −OH показывает, что соединение относится к спиртам.
2. В цепи три атома углерода, поэтому основа названия — пропан-, а положение −OH у первого атома даёт пропан-1-ол, или пропанол.
3. Соседний гомолог с двумя атомами углерода получается удалением группы −CH₂− из углеродной цепи.
4. Формула искомого вещества — CH₃CH₂OH, его название — этанол.

Ответ: CH₃CH₂CH₂OH — пропан-1-ол; двухуглеродный гомолог этого спирта — CH₃CH₂OH, этанол. В обеих формулах сохраняется функциональная группа −OH, поэтому вещества относятся к одному классу.

Задача 3

Для вещества CH₃COOCH₂CH₃ требуется определить класс, назвать его и установить исходные вещества. В центре формулы находится фрагмент −COO−, соединяющий две углеродные части. Такая запись характерна для сложных эфиров, которые обычно получают взаимодействием карбоновой кислоты и спирта.

1. Фрагмент CH₃CO− соответствует остатку этановой кислоты, а часть −OCH₂CH₃ — остатку этанола.
2. Следовательно, CH₃COOCH₂CH₃ — сложный эфир.
3. Название образуют из названия спиртового остатка и названия кислотного остатка: этил этаноат, или этилацетат.
4. Исходные вещества: этановая кислота CH₃COOH и этанол C₂H₅OH.

Ответ: CH₃COOCH₂CH₃ — этил этаноат; он образуется из этановой кислоты и этанола. Схематично процесс записывают так: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Типичные ошибки

Ошибка: считать все соединения, содержащие углерод, органическими. Её допускают, потому что углерод является основой органических веществ, но некоторые соединения углерода относят к неорганическим, например CO₂, карбонаты и карбиды. Проверяйте не один элемент, а весь состав и принятую классификацию вещества.

Ошибка: путать группу −OH в спирте с гидроксид-ионом в основании. Причина — одинаковая запись O и H, хотя в спирте −OH входит в ковалентную структуру молекулы и связана с углеродом. Проверьте, присоединена ли группа к углеродному скелету или существует как ион рядом с катионом.

Ошибка: называть альдегид кетоном только потому, что оба содержат карбонильную группу. У альдегида карбонильный углерод связан с водородом и находится на конце цепи, а у кетона он соединён с двумя углеродными частями. Для проверки мысленно найдите атом C в группе C=O и посмотрите на его соседей.

Ошибка: определять класс только по числу атомов углерода. Одинаковая длина цепи встречается у алкана, спирта, альдегида или кислоты, поэтому количество углеродов не является главным признаком. Сначала ищите кратные связи и функциональные группы, а уже потом учитывайте размер скелета.

Связь с другими темами

Для изучения классификации нужны знания о валентности углерода, видах химических связей, структурных формулах и гомологических рядах. Эти понятия позволяют правильно читать запись молекулы и достраивать недостающие атомы водорода.

Классы органических веществ связывают тему со свойствами, способами получения и взаимными превращениями соединений. Например, спирт может окисляться до альдегида, а карбоновая кислота реагирует со спиртом с образованием сложного эфира.

Классификация нужна при составлении уравнений реакций, выборе названий по номенклатуре и объяснении применения веществ. Определив функциональную группу, можно выбрать типичную реакцию и оценить химическое поведение соединения.

Что запомнить

• Основу большинства органических соединений составляет углеродный скелет.
• Углеводороды содержат только углерод и водород.
• Функциональная группа определяет принадлежность вещества к классу и его характерные свойства.
• Алкены содержат двойную связь, алкины — тройную, арены — ароматическую систему.
• Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и амины различаются функциональными группами.
• Соседние гомологи отличаются друг от друга на группу −CH₂−.
• По структурной формуле можно определить класс органического соединения.