"Химия (базовый уровень)", Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Теренин В.И. и др./ Под ред. Лунина В.В.
Предельные углеводороды, или алканы, — вещества, состоящие из углерода и водорода, где между атомами углерода есть только одинарные связи. Для них действует общая формула CₙH₂ₙ₊₂, а соседние представители образуют гомологический ряд и отличаются на группу –CH₂–. Алканы могут иметь линейное или разветвлённое строение, вступают в реакции горения и замещения, а их свойства зависят от длины углеродной цепи.
Текст подготовлен нейронной сетью по теме параграфа и не заменяет учебник — важные факты и формулировки сверяйте с ним.
Предельные углеводороды, или алканы, — соединения углерода и водорода, в которых атомы углерода связаны только одинарными связями. Такие связи не позволяют присоединить к углеродному скелету дополнительное количество водорода без разрыва уже имеющихся связей. Это объясняет, почему алканы называют насыщенными.
Гомологический ряд алканов — последовательность веществ, соседние представители которой отличаются на группу –CH₂–. Например, этан C₂H₆ и пропан C₃H₈ различаются именно на CH₂. Понятие ряда помогает увидеть общую закономерность изменения состава и свойств веществ.
Общая формула алканов — CnH2n+2, где n показывает число атомов углерода в ациклической молекуле. Если углеродных атомов шесть, водородных будет 2 · 6 + 2 = 14, поэтому формула имеет вид C₆H₁₄. Формула применима именно к алканам без циклов и кратных связей.
Структурная изомерия алканов — способность веществ с одной молекулярной формулой иметь разное строение углеродного скелета. Например, C₄H₁₀ существует как бутан с прямой цепью и 2-метилпропан с разветвлением. Это понятие нужно, чтобы различать состав молекулы и порядок соединения её атомов.
Атом углерода имеет валентность IV, поэтому образует всего четыре ковалентные связи. В алканах две соседние частицы углерода соединены одной связью, а оставшиеся связи направлены к атомам водорода или другим атомам углерода. Из-за этого молекула может иметь неразветвлённую цепь, как у бутана, или разветвлённый скелет, как у 2-метилпропана.
Формула CnH2n+2 получается из требования заполнить четыре связи каждого атома углерода. В открытой цепи два крайних атома углерода связаны только с одним соседом и несут по три атома водорода, а внутренние атомы обычно несут по два. При добавлении каждого нового атома углерода добавляется группа CH₂, поэтому число водородов возрастает на два.
Увеличение цепи на –CH₂– одновременно повышает молекулярную массу и меняет физические свойства вещества. При этом тип связей и общая химическая принадлежность сохраняются: все такие соединения остаются алканами. Поэтому гомологи имеют сходные химические реакции, но могут заметно различаться по агрегатному состоянию и температурам кипения.
Размер и форма молекул влияют на то, насколько сильно они притягиваются друг к другу. У метана, этана, пропана и бутана притяжение сравнительно слабое, поэтому при обычных условиях они являются газами, а пентан — жидкостью. При удлинении цепи температуры кипения обычно повышаются, а температуры плавления в целом тоже растут, хотя для разветвлённых изомеров возможны отклонения.
При горении алкана в достаточном количестве кислорода образуются углекислый газ и вода: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O. Алканы также вступают в реакции замещения с хлором или бромом, обычно на свету или при нагревании. Например, CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl; в молекуле метана один атом водорода заменился на атом хлора, а углеродный скелет сохранился.
| Алкан | Молекулярная формула | Число атомов углерода | Агрегатное состояние при обычных условиях | Особенность строения или применения |
|---|---|---|---|---|
| Метан | CH₄ | 1 | Газ | Простейший алкан; компонент природного газа |
| Этан | C₂H₆ | 2 | Газ | Неразветвлённая цепь из двух атомов углерода |
| Пропан | C₃H₈ | 3 | Газ | Используется как топливо |
| Бутан | C₄H₁₀ | 4 | Газ | Имеет два структурных изомера; входит в состав сжиженного газа |
| Пентан | C₅H₁₂ | 5 | Жидкость | Первый из приведённых алканов, являющийся жидкостью |
| Изменение свойств при увеличении длины цепи | Число H = 2n + 2 | Увеличивается | От газов к жидкостям, затем к твёрдым веществам | Растут молекулярная масса и обычно температуры кипения |
Таблицу удобно читать сверху вниз: каждая следующая молекула содержит на одну группу –CH₂– больше предыдущей. По формуле можно проверить число атомов водорода, а по длине цепи — предположить агрегатное состояние и изменение температуры кипения. Особенности строения помогают связать формулу вещества с его применением.
Определите молекулярную формулу алкана, содержащего 6 атомов углерода. Известно, что алканы подчиняются формуле CnH2n+2. Нужно найти только число атомов водорода и записать итоговую формулу.
Ответ: искомый алкан имеет формулу C₆H₁₄, это гексан.
Назовите алкан CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ и укажите его главную цепь. Скобки показывают ответвление CH₃, присоединённое ко второму атому выбранной цепи. Название строят по самой длинной цепи, а затем добавляют название заместителя и его номер.
Ответ: 2-метилбутан; главная цепь содержит четыре атома углерода.
Составьте уравнение полного сгорания пропана и определите количество кислорода для сгорания 1 моль пропана. При полном горении углеводорода углерод переходит в CO₂, а водород — в H₂O. Коэффициенты уравнения показывают соотношение количеств веществ.
Ответ: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O; для 1 моль пропана требуется 5 моль кислорода.
Ошибка — считать формулу CnH2n+2 подходящей для любого углеводорода. Так можно получить неверный результат для вещества с двойной связью или циклом, потому что формула относится к ациклическим алканам. Проверьте, есть ли только одинарные связи и нет ли замкнутого цикла.
Гомологи часто путают с изомерами. Гомологи отличаются составом на –CH₂–, а изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение. Для проверки сначала сравните формулы, затем рассмотрите порядок соединения атомов.
При составлении формулы иногда забывают о четырёх связях углерода и приписывают ему слишком много или слишком мало водорода. Такой подсчёт нарушает валентность углерода. Проверьте каждый атом: сумма его связей должна быть равна четырём.
Неверно считать, что при любом горении образуется только углекислый газ. CO₂ и вода получаются при достатке кислорода, а при его недостатке возможны CO или углерод в виде сажи. В условии всегда уточняйте, идёт ли речь о полном или неполном горении.
До изучения алканов нужно знать валентность углерода и водорода, а также различать молекулярные и структурные формулы. Эти знания позволяют правильно подсчитывать атомы и изображать углеродный скелет.
Типы химических связей помогают объяснить, почему алканы имеют прочные одинарные связи и вступают главным образом в реакции замещения. Понимание строения также облегчает составление уравнений горения.
Алканы служат основой для изучения непредельных углеводородов, изомерии органических веществ и топлива. Сравнивая алканы с соединениями, содержащими кратные связи, можно увидеть связь между строением и химической активностью.
Почему алканы называют предельными углеводородами?
В молекулах алканов между атомами углерода есть только одинарные связи. Поэтому каждый атом углерода уже связан с максимально возможным числом атомов водорода, то есть молекула насыщена водородом.
Как по числу атомов углерода определить формулу алкана?
Число атомов углерода обозначают буквой n и подставляют в формулу CₙH₂ₙ₊₂. Например, при n = 6 получается C₆H₁₄.
Чем гомологи отличаются от изомеров?
Гомологи относятся к одному ряду и отличаются друг от друга на группу –CH₂–. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение, например разветвлённый или неразветвлённый скелет.
Почему у алканов меняются физические свойства при удлинении цепи?
При увеличении числа атомов углерода растут размеры и относительная молекулярная масса частиц. Межмолекулярное притяжение становится сильнее, поэтому обычно повышаются температуры кипения и плавления.
Какие продукты образуются при горении алканов?
При достатке кислорода образуются углекислый газ и вода. Если кислорода не хватает, могут появиться угарный газ или сажа.
§ 5. Предельные углеводороды
